3,4-etilidenodioxianfetamina

3,4-etilidenodioxianfetamina
Datos clinicos

Código ATC	ninguno
Estatus legal
Estatus legal	CA : Horario I DE : NpSG (solo para uso industrial y científico) Reino Unido : Clase A
Identificadores
Nombre IUPAC 1- (2-metil-1,3-benzodioxol-5-il) propan-2-amina
Número CAS	125299-84-5
PubChem CID	130542
ChemSpider	115478
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₁H ₁₅N O ₂
Masa molar	193,246 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CC (N) Cc2ccc1OC (C) Oc1c2
InChI EnChI = 1S / C11H15NO2 / c1-7 (12) 5-9-3-4-10-11 (6-9) 14-8 (2) 13-10 / h3-4,6-8H, 5,12H2, 1-2H3 Clave: SLXACJFRFCJPAH-UHFFFAOYSA-N
(verificar)

La 3,4-etilidenodioxianfetamina ( EIDA ) es un derivado sustituido de la 3,4-metilendioxianfetamina (MDA), que fue desarrollado por David Nichols y colaboradores, en el curso de una investigación para determinar la tolerancia global alrededor de la porción de benzodioxol de la molécula de MDA. Se encontró que EIDA produce efectos similares a MDA en animales pero con menos de la mitad de la potencia, mientras que el derivado isopropilidenodioxi (IPIDA, IDA) no sustituyó a MDA y en su lugar tuvo efectos sedantes y convulsivos. Esto muestra una tolerancia de volumen limitada en esta posición y (como con 2C-G-5 ) hace que sea probable que la actividad de EIDA resida principalmente en un enantiómero., aunque hasta el momento solo se ha estudiado la mezcla racémica. ^[1]^[2]^[3]

Isopropilidenodioxianfetamina (IDA)

Ver también [ editar ]

Referencias [ editar ]

^ Nichols DE, Kostuba LJ (octubre de 1979). "Efectos estéricos de los sustituyentes en los alucinógenos de fenetilamina. Análogos de 3,4- (metilendioxi) anfetamina alquilados en el anillo de dioxol". Revista de Química Medicinal . 22 (10): 1264–7. doi : 10.1021 / jm00196a022 . PMID 513074 .
^ Nichols DE, Oberlender R, Burris K, Hoffman AJ, Johnson MP (noviembre de 1989). "Estudios de análogos de 3,4-metilendioxianfetamina (MDA) sustituidos con anillo de dioxol". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 34 (3): 571–6. doi : 10.1016 / 0091-3057 (89) 90560-1 . PMID 2623014 . S2CID 7560526 .
^ Trachsel D, Hadorn M, Baumberger F (marzo de 2006). "Síntesis de análogos fluorados de 3,4- (metilendioxi) anfetamina (MDA) y sus derivados". Química y Biodiversidad . 3 (3): 326–36. CiteSeerX 10.1.1.688.5803 . doi : 10.1002 / cbdv.200690035 . PMID 17193269 .

[pmid513074-1] Nichols DE, Kostuba LJ (octubre de 1979). "Efectos estéricos de los sustituyentes en los alucinógenos de fenetilamina. Análogos de 3,4- (metilendioxi) anfetamina alquilados en el anillo de dioxol". Revista de Química Medicinal . 22 (10): 1264–7. doi : 10.1021 / jm00196a022 . PMID 513074 .

[pmid2623014-2] Nichols DE, Oberlender R, Burris K, Hoffman AJ, Johnson MP (noviembre de 1989). "Estudios de análogos de 3,4-metilendioxianfetamina (MDA) sustituidos con anillo de dioxol". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 34 (3): 571–6. doi : 10.1016 / 0091-3057 (89) 90560-1 . PMID 2623014 . S2CID 7560526 .

[pmid17193269-3] Trachsel D, Hadorn M, Baumberger F (marzo de 2006). "Síntesis de análogos fluorados de 3,4- (metilendioxi) anfetamina (MDA) y sus derivados". Química y Biodiversidad . 3 (3): 326–36. CiteSeerX 10.1.1.688.5803 . doi : 10.1002 / cbdv.200690035 . PMID 17193269 .

[1]

vtmiEmpatógenos / entactógenos
Phenylalkyl- aminas (que no sea catinonas)	Anillo de benceno sin fundir: 3-CMA 4 cabinas 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariana Metaescalina MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxina: EDMA Benzodioxol: Fenetilamina: { Lophophine } Anfetaminas: { 2-Metil-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) 5-metil-MDA 6-metil-MDA DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA MDEA MDMA (midomafetamina) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA Nt-BOC-MDMA } 1-fenilbutan-2-aminas: { BDB EBDB MBDB } Fenterminas: { MDMP MDPH } Benzofuranos y dihidrobenzofuranos: 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5 MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indanes: 5-APDI 5-MAPDI Indoles: 5-IT Naftalenos 6-API : Metannetamina Naftilaminopropano Tetralina: 6-APT
Cicla fenil- alquilaminas	Aminoindanos: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetralinas: 6-CAT MDAT MDMAT
Catinonas	3-MMC 4-EMC Brefedrona Butilona Ethylone Eutilona Flefedrona Mefedrona Methedrone Metilona TH-PVP
Triptaminas	4-metil-αET αET αMT
Clases químicas	Anfetamina sustituida Sub. benzofurano Sub. catinona Sub. MDPEA Sub. GUISANTE Sub. triptamina

vtmiEstimulantes
Adamantanos	Adapromine Amantadina Bromantano Memantina Rimantadina
Antagonistas de adenosina	8-cloroteofilina 8-ciclopentileofilina 8-fenilteofilina Aminofilina Cafeína CGS-15943 Dimethazan Istradefylline Paraxantina SCH-58261 Teobromina Teofilina
Alquilaminas	Ciclopentamina Cipenamina Ciprodenato Heptaminol Isometheptene Levopropilhexedrina Metilhexanoamina Octodrina Propilhexedrina Tuaminoheptano
Ampaquinas	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA Vuela-Salto-18986 Sunifiram Unifiram
Arilciclohexilaminas	Benociclidina Dieticiclidina Esketamina Eticiclidina Gaciclidina Ketamina Fenciclamina Fenciclidina Roliciclidina Tenociclidina Tiletamina
Benzazepinas	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Catinonas	3-fluorometcatinona 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-metilbufedrona 4-metilcatinona 4-MEAP 4-metilpentedrona Anfepramona Bencedrona Bupedrona Bupropión Butilona Catinona Dimetilcatinona Etcatinona Ethylone Flefedrona Hexedrone Isoetcatinona Mefedrona Metcatinona Methedrone Metilendioxicatinona Metilona Mexedrone N-etilbufedrona N-etilhexedrona Pentedrona Pentilona Ftalimidopropiofenona
Colinérgicos	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altiniclina Anabasine Arecolina Bradanicline Cotinina Citisina Dianiclina Epibatidina Epiboxidina GTS-21 Ispronicline Nicotina PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozaniclina Rivaniclina Sazetidina A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebaniclina UB-165 Vareniclina WAY-317,538
Convulsivos	Anatoxina-a Bicuculline DMCM Flurotilo Gabazina Haldol Pentetrazol Picrotoxina Estricnina Tujona
Eugeroics	Adrafinil Armodafinilo CRL-40,940 CRL-40,941 Fluorenol Modafinilo
Oxazolinas	4-metilaminorex Aminorex Clominorex Ciclazodona Fenozolona Fluminorex Pemolina Tozalinona
Fenetilaminas	1- (4-metilfenil) -2-aminobutano 1-metilamino-1- (3,4-metilendioxifenil) propano 2-fluoroanfetamina 2-fluorometanfetamina 2-OH-PEA 2-fenil-3-aminobutano 2,3-MDA 3-fluoroanfetamina 3-fluoroetanfetamina 3-metoxianfetamina 3-metilanfetamina 4-fluoroanfetamina 4-fluorometanfetamina 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamina a-etilfenetilamina Amfecloral Amfepentorex Amidefrina 2-amino-1,2-dihidronaftaleno 2-aminoindano 5- (2-aminopropil) indol 2-aminotetralina Acridorex Anfetamina ( dextroanfetamina , levoanfetamina ) Anfetaminilo Arbutamina β-metilfenetilamina β-fenilmetanfetamina Benfluorex Benzfetamina BDB BOH 3-benzhidrilmorfolina BPAP Camfetamina Catina Clorfentermina Cilobamina Cinnamedrine Clenbuterol Clobenzorex Cloforex Clortermina Cipenamina D- Deprenilo Denopamina Dimetoxianfetamina Dimetilanfetamina Dobutamina DOPA ( dextrodopa , levodopa ) Dopamina Dopexamina Droxidopa EBDB Efedrina Epinefrina Epinina Etafedrina Etilnorepinefrina Etilamfetamina Etilefrine Famprofazona Fencamfamin Fencamina Fenetilina Fenfluramina ( dexfenfluramina , levofenfluramina ) Fenproporex Feprosidnina Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine Hexapradol HMMA Hordenina 4-hidroxianfetamina 5-yodo-2-aminoindano Ibopamina Indanilanfetamina Iofetamina Isoetarina Isoprenalina L- deprenilo (selegilina) Lefetamina Lisdexanfetamina Lofofina MBDB MDA (tenanfetamina) MDBU MDEA MDMA (midomafetamina) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mefentermina Metanefrina Metaraminol Mesocarb Metanfetamina ( dextrometanfetamina , levometanfetamina ) Metoxamina Metoxifenamina MMA Metoxifenamina MMDA MMDMA MMMA Morforex N, alfa-dietilfeniletilamina N, N-dimetilfenetilamina Naftilanfetamina Nisoxetina Noradrenalina Norfenefrine Norfenfluramina Normetanefrina L- norpseudoefedrina Octopamina Orciprenalina Ortetamina Oxifentorex Oxilofrina PBA PCA PCMA PHA Pentorex Fenatina Fenprometamina Fentermina Fenilalanina Fenilefrina Fenilpropanolamina Pholedrine PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenilamina Propilanfetamina Pseudoefedrina Ropinirol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Sibutramina Solriamfetol Sinefrina Teodrenalina Tiflorex Tranilcipromina Tiramina Tirosina Xilopropamina Zilofuramina
Fenilmorfolinas	3-fluorofenmetrazina Fenbutrazato Fenmetramida G-130 Manifaxina Morazona Morforex Oxaflozano PD-128,907 Fendimetrazina Fenmetrazina 2-fenil-3,6-dimetilmorfolina Pseudofenmetrazina Radafaxina
Piperazinas	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerina
Piperidinas	1-bencil-4- (2- (difenilmetoxi) etil) piperidina 2-bencilpiperidina 2-metil-3-fenilpiperidina 3,4-diclorometilfenidato 4-bencilpiperidina 4-fluorometilfenidato 4-metilmetilfenidato Desoxypipradrol Difemetorex Difenilpiralina Etilnaftidato Etilfenidato Metilnaftidato Isopropilfenidato JZ-IV-10 Metilfenidato ( dexmetilfenidato ) Nocaína Phacetoperane Pipradrol Propilfenidato SCH-5472
Pirrolidinas	2-difenilmetilpirrolidina 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Difenilprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapirofenidona MDPV Nafirona ENERGÍA Picilorex Prolintano Pirovalerona
Racetams	Oxiracetam Fenilpiracetam Hidrazida de fenilpiracetam
Tropanos	4-fluorotropacocaína 4'-fluorococaína Altropano (IACFT) Brasofensina CFT (GANADO 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaetileno Cocaína Dicloropano (RTI-111) Difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupano ( 123 I) Norcocaína FOSA PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicilmetilecgonina Tesofensina Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxano WF-23 WF-33
Triptaminas	4-HO-αMT 4-metil-αET 4-metil-αMT 5-cloro-αMT 5-fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-fluoro-αMT 7-metil-αET αET αMT
Otros	2-MDP 3,3-difenilciclobutanamina Ácido amfonélico Amineptina Amifenazol Atipamezol Atomoxetina Bemegride Bencidamina BTQ BTS 74,398 Centanafadina Ciclazindol Clofenciclan Cropropamida Crotetamida D-161 Desipramina Diclofensina Dimetocaína Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexina Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexaciclonato Idazoxan Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemida Leptaclina Lomevactona LR-5182 Mazindol Meclofenoxato Medifoxamina Mefexamida Metamnetamina Metastidona Metiopropamina Naftilaminopropano Nefopam Nikethamide Nomifensine O-2172 Oxaprotilina PNU-99,194 PRC200-SS Rasagilina Rauwolscina Cloruro de rubidio Setazindol Tametralina Tandamine Tiopropamina Tiotinona Trazium UH-232 Yohimbina
Código ATC : N06B

vtmiFenetilaminas
Fenetilaminas	Psicodélicos: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscalina Jimscaline Macromerina MEPEA Mescalina Metaescalina Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Estimulantes de venlafaxina : feniletanolamina Hordenina Fenetilamina Fenprometamina α-metilfenetilamina (anfetamina) β-metilfenetilamina m- metilfenetilamina N- metilfenetilamina o -Metilfenetilamina p- metilfenetilamina Metilfenidato Entactógenos: Lophophine MDPEA MDMPEA Otros: BOH DMPEA
Anfetaminas	Psicodélicos: 3C-BZ 3C-E 3C-P Aleph Beatriz Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA Estimulantes TeMA : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamina Amfecloral Amfepentorex Anfetamina ( dextroanfetamina , levoanfetamina ) Anfetaminilo Benfluorex Benzfetamina Catina Clobenzorex Dimetilanfetamina Efedrina Etilamfetamina Fencamfamin Fencamina Fenetilina Fenfluramina ( dexfenfluramina , levofenfluramina ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-hidroxianfetamina Iofetamina Isopropilanfetamina Lefetamina Lisdexanfetamina Mefenorex Metaraminol Metanfetamina (dextrometanfetamina, levometanfetamina ) Metoxifenamina MMA Morforex Norfenfluramina L- norpseudoefedrina N, alfa-dietilfeniletilamina Oxifentorex Oxilofrina Ortetamina PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenilpropanolamina Pholedrine Prenilamina Propilanfetamina Pseudoefedrina Sibutramina Tiflorex Tranilcipromina Xilopropamina Entactógenos de zilofuramina: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Cloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamina) MDOH Metamnetamina MMDMA Naftilaminopropano TAP Otros: 3,4-DCA Amiflamina DiFMDA Selegilina (también D -Deprenyl )
Fenterminas	Estimulantes: clorfentermina Cloforex Clortermina Etolorex Mefentermina Pentorex Entactógenos de fentermina : MDPH MDMPH Otros: Cericlamina
Catinonas	Estimulantes: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Anfepramona Bencedrona Brefedrona Bupedrona Bupropión Catinona Dimetilcatinona Etcatinona Eutilona Hidroxibupropión Metcatinona Methedrone NEBRASKA N-etilhexedrona N-etilpentedrona Pentedrona Pentilona Entactógenos de radafaxina: 3,4-DMMC 3-MMC Butilona Ethylone Metilona Metilendioxicatinona Mefedrona
Fenilisobutilaminas	Entactógenos: 4-CAB 4-MAB Ariana BDB Butilona EBDB Eutilona -MBDB Estimulantes: Phenylisobutylamine
Fenilalquilpirrolidinas	Estimulantes: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafirona ENERGÍA Prolintano Pirovalerona
Catecolaminas (y parientes cercanos)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenocromo Ciladopa D -DOPA (dextrodopa) Dimetofrina Dopamina Epinefrina Epinina Etilefrine Etilnorepinefrina Fenclonina Ibopamina Isoprenalina Isoetarina L- DOPA (levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L- fenilalanina L- tirosina m -Tiramina Metanefrina Metaraminol Metaterol Metirosina Metildopa N, N-dimetildopamina Nordefrin ( Levonordefrin ) Noradrenalina Norfenefrina ( m -Octopamina) Normetanefrina Orciprenalina p -Octopamina p -Tiramina Fenilefrina Sinefrina
Diverso	AL-LAD Amidefrina Arbutamina Cafedrine Denopamina Desvenlafaxina Difenidina Dizocilpina Dobutamina Dopexamina Ephenidine Etafedrina ETH-LAD Famprofazona Fluorolintano Hexapradol IP-LAD Amida de ácido lisérgico 2-butilamida del ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico Dietilamida del ácido lisérgico Metoxamina Metoxfenidina MT-45 PARGY-LAD Fenibut PRO-LAD Pronetalol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalina Tiamfenicol UWA-101