El término farneseno se refiere a un conjunto de seis compuestos químicos estrechamente relacionados que son sesquiterpenos . El α-farneseno y el β-farneseno son isómeros que se diferencian por la ubicación de un doble enlace . El α-farneseno es 3,7,11-trimetil-1,3,6,10-dodecatetraeno y el β-farneseno es 7,11-dimetil-3-metilen-1,6,10-dodecatrieno. La forma alfa puede existir como cuatro estereoisómeros que difieren en la geometría de dos de sus tres dobles enlaces internos (los estereoisómeros del tercer doble enlace interno son idénticos). El isómero beta existe como dos estereoisómeros sobre la geometría de su doble enlace central.
Nombres | |
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Nombre IUPAC α: 3,7,11-trimetil-1,3,6,10-dodecatetraeno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
1840984, 1840982, 1840983, 2204279 | |
CHEBI |
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CHEMBL | |
ChemSpider | |
KEGG |
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PubChem CID | |
UNII |
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Propiedades | |
C 15 H 24 | |
Masa molar | 204,36 g / mol |
Densidad | 0,813 g / ml |
Punto de ebullición | α- ( Z ): 125 a 12 mmHg (1,6 kPa) β- ( E ): 124 ° C β- ( Z ): 95-107 a 3 mmHg (0,40 kPa) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se informa que dos de los estereoisómeros de α-farneseno se encuentran en la naturaleza. El ( E , E ) -α-farneseno es el isómero más común. Se encuentra en el recubrimiento de manzanas y otras frutas, y es responsable del característico olor a manzana verde. [1] Su oxidación por el aire forma compuestos que son dañinos para la fruta. Los productos de oxidación dañan las membranas celulares, lo que eventualmente causa la muerte celular en las capas celulares más externas de la fruta, lo que resulta en un trastorno de almacenamiento conocido como escaldado . ( Z , E ) -α-Farneseno se ha aislado del aceite de perilla . Ambos isómeros son también semioquímicos de insectos ; actúan como feromonas de alarma en las termitas [2] o atrayentes alimentarios para la plaga del manzano , la polilla de la manzana . [3] El α-farneseno es también el principal compuesto que contribuye al aroma de la gardenia , y constituye ~ 65% de los componentes del espacio de cabeza. [4]
El β-farneseno tiene un isómero natural. El isómero E es un componente de varios aceites esenciales . Los pulgones también lo liberan como una fermona de alarma después de la muerte para advertir a otros pulgones. [5] Se ha demostrado que varias plantas, incluidas las especies de papa , sintetizan esta feromona como repelente de insectos natural . [6]
Ver también
- Farnesol
- Nerolidol
- Prenilación
- Terpeno
Referencias
- ^ HUELIN, FE; Murray, KE (18 de junio de 1966). "α-Farneseno en el recubrimiento natural de manzanas". Naturaleza . 210 (5042): 1260-1261. doi : 10.1038 / 2101260a0 . PMID 5967802 . S2CID 4287146 .
- ^ Šobotník, J .; Hanus, R .; Kalinová, B .; Piskorski, R .; Cvačka, J .; Bourguignon, T .; Roisin, Y. (abril de 2008), "( E , E ) -α-Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons ", Journal of Chemical Ecology , 34 (4): 478–486, CiteSeerX 10.1.1.673.1337 , doi : 10.1007 / s10886-008-9450-2 , PMID 18386097 , S2CID 8755176
- ^ Su na.; Dorn, S. (julio de 1999), "Dimorfismo sexual en la orientación olfativa de Cydia pomonella adulta en respuesta al alfa-farneseno", Entomologia Experimentalis et Applicata , 92 (1): 63-72, doi : 10.1046 / j.1570- 7458.1999.00525.x[ enlace muerto ]
- ^ Wang, Shau-Chun; Tseng, Ting-Yu; Huanga, Chih-Min; Tsaic, Tung-Hu (5 de diciembre de 2004), "Ingredientes activos a base de hierbas de Gardenia: procedimientos de separación aplicables", Journal of Chromatography B , 812 (1–2): 193–202, doi : 10.1016 / s1570-0232 (04) 00680- 4 , PMID 15556498
- ^ Gibson, RW; Pickett, JA (14 de abril de 1983), "La papa salvaje repele los pulgones mediante la liberación de feromona de alarma de pulgón", Nature , 302 (5909): 608–609, doi : 10.1038 / 302608a0 , S2CID 4345998
- ^ Avé, DA; Gregory, P .; Tingey, WM (julio de 1987), "Sesquiterpenos repelentes de pulgones en tricomas glandulares de Solanum berthaultii y S. tuberosum ", Entomologia Experimentalis et Applicata , 44 : 131-138, doi : 10.1007 / BF00367620[ enlace muerto ]