La síntesis de Feist-Benary es una reacción orgánica entre las cetonas α- halógenas y los compuestos β- dicarbonílicos para producir compuestos furanos sustituidos . [1] [2] Esta reacción de condensación es catalizada por aminas como el amoníaco y la piridina . El primer paso en la síntesis del anillo está relacionado con la condensación de Knoevenagel . En el segundo paso, el enolato desplaza un halógeno de alquilo en una sustitución alifática nucleofílica .
Síntesis de Feist-Benary | |
---|---|
Lleva el nombre de | Franz Feist Erich Benary |
Tipo de reacción | Reacción de formación de anillo |
Identificadores | |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000501 |
Una modificación reciente es la reacción enantioselectiva interrumpida de Feist-Benary [3] con un auxiliar quiral basado en el alcaloide quinina cinchona basado en la presencia de una esponja de protón al hidroxidihidrofurano. Este tipo de alcaloides también se utiliza en síntesis asimétrica en la mezcla de AD . El alcaloide se protona a lo largo de la reacción y transfiere su quiralidad por interacción del hidrógeno de amonio ácido con el grupo dicarbonilo del bromopiruvato de etilo en un estado de transición de 5 miembros .
Referencias
- ^ Franz Feist (1902). "Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe" . Chemische Berichte . 35 (2): 1537-1544. doi : 10.1002 / cber.19020350263 .
- ^ Erich Benary (1911). "Synthese von Pyridin-Derivaten aus Dichlor-äther und β-Amino-crotonsäureester" . Chemische Berichte . 44 : 489-493). doi : 10.1002 / cber.19110440175 .
- ^ Calter, MA; Phillips, RM; Flaschenriem, C. (2005). "Catalíticas, asimétricas", interrumpidas "Reacciones Feist-Bénary". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (42): 14566-14567. doi : 10.1021 / ja055752d . PMID 16231897 .