Fenarimol , comercializado bajo las marcas Bloc , Rimidin y Rubigan , es un fungicida que actúa contra las royas , manchas negras y hongos moho . Se utiliza en plantas ornamentales , árboles, césped , tomates, pimientos, berenjenas, pepinos y melones . Se utiliza principalmente para controlar el mildiú polvoroso. Actúa inhibiendo la biosíntesis del hongo de importantes moléculas de esteroides (mediante el bloqueo de la enzima CYP51 ). [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Alcohol ( R / S ) -2,4′-dicloro-α- (pirimidin-5-il) benzhidrílico | |
Otros nombres α- (2-clorofenil) -α- (4-clorofenil) -5-pirimidinmetanol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.056.432 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 17 H 12 Cl 2 N 2 O | |
Masa molar | 331,20 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo incoloro con olor aromático |
Punto de fusion | 117 a 119 ° C (243 a 246 ° F; 390 a 392 K) [1] |
Punto de ebullición | 240 ° C (464 ° F; 513 K) (descomposición) [1] |
13,7 mg / L a 25 ° C | |
Solubilidad en otros disolventes. | Soluble en acetona, xileno y metanol [1] |
Presión de vapor | 65 μ Pa (25 ° C) [1] |
Peligros | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | > 2000 mg · kg −1 (oral, rata) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Historia
Fenarimol fue desarrollado por Eli Lilly & Company alrededor de 1971. [3]
A principios de 2018, se están investigando derivados de este compuesto de forma de código abierto para el posible tratamiento del eumicetoma . [4]
Síntesis
El fenarimol se obtiene mediante la reacción de 2,4'-dicloro benzofenona con una pirimidina de organolitio obtenida mediante intercambio de bromo-litio. [2]
Referencias
- ^ a b c d e Datos de la UE .
- ↑ a b Clayden J, Greeves N, Warren S (2005). Química orgánica (reimpreso (con correcciones) ed.). Oxford [ua]: Universidad de Oxford. Prensa. págs. 216 . ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ GB 1218623 "Compuestos de 5-pirimidina sustituidos"
- ^ Reynolds, Todd B .; Lim, Wilson; Melse, Youri; Konings, Mickey; Phat Duong, Hung; Eadie, Kimberly; Laleu, Benoît; Perry, Benjamin; Todd, Matthew H .; Ioset, Jean-Robert; van de Sande, Wendy WJ (2018). "Abordar las enfermedades más desatendidas a través de un modelo de investigación abierto: el descubrimiento de los fenarimol como nuevos fármacos candidatos para el eumicetoma" . PLOS Enfermedades tropicales desatendidas . 12 (4): e0006437. doi : 10.1371 / journal.pntd.0006437 . ISSN 1935-2735 .
enlaces externos
- Fenarimol en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)