Un esteroide es un compuesto orgánico biológicamente activo con cuatro anillos dispuestos en una configuración molecular específica . Los esteroides tienen dos funciones biológicas principales: como componentes importantes de las membranas celulares que alteran la fluidez de la membrana ; y como moléculas de señalización . Cientos de esteroides se encuentran en plantas , animales y hongos . Todos los esteroides se fabrican en células de los esteroles lanosterol ( opistocontes ) o cicloartenol (plantas). El lanosterol y el cicloartenol se derivan de la ciclacióndel triterpeno escualeno . [2]
La estructura del núcleo de esteroides se compone típicamente de diecisiete átomos de carbono , unidos en cuatro anillos " fusionados ": tres anillos de ciclohexano de seis miembros (anillos A, B y C en la primera ilustración) y un anillo de ciclopentano de cinco miembros (el anillo D) . Los esteroides varían según los grupos funcionales unidos a este núcleo de cuatro anillos y según el estado de oxidación de los anillos. Los esteroles son formas de esteroides con un grupo hidroxi en la posición tres y un esqueleto derivado del colestano . [1] : 1785f [3]Los esteroides también pueden modificarse de forma más radical, por ejemplo, mediante cambios en la estructura del anillo, por ejemplo, cortando uno de los anillos. El anillo de corte B produce secosteroides, uno de los cuales es la vitamina D 3 .
Los ejemplos incluyen el colesterol lipídico , las hormonas sexuales estradiol y testosterona , [4] : 10-19 y el fármaco antiinflamatorio dexametasona . [5]
Gonano , también conocido como Steran o ciclopentanoperhidrofenantreno, el esteroide más simple y el núcleo de todos los esteroides y esteroles, [6] [7] se compone de diecisiete de carbono átomos en enlaces carbono-carbono que forman cuatro anillos fusionados en una forma tridimensional . Los tres anillos de ciclohexano (A, B y C en la primera ilustración) forman el esqueleto de un derivado perhidro del fenantreno . El anillo D tiene una estructura de ciclopentano . Cuando los dos grupos metilo y las ocho cadenas laterales de carbono(en C-17, como se muestra para el colesterol) están presentes, se dice que el esteroide tiene un marco de colestano. Las dos formas estereoisoméricas 5α y 5β comunes de los esteroides existen debido a diferencias en el lado del sistema de anillo principalmente plano donde se une el átomo de hidrógeno (H) en el carbono-5, lo que da como resultado un cambio en la conformación del anillo A del esteroide. La isomerización en la cadena lateral C-21 produce una serie paralela de compuestos, denominados isosteroides. [8]
Lanosterol , el precursor biosintético de los esteroides animales. El número de carbonos (30) indica su clasificación triterpenoide .
Progesterona , una hormona esteroide involucrada en el ciclo menstrual femenino, el embarazo y la embriogénesis.