La fucoxantina es una xantofila , con fórmula C 42 H 58 O 6 . Se encuentra como pigmento accesorio en los cloroplastos de las algas pardas y la mayoría de los otros heterocontos , dándoles un color marrón o verde oliva. La fucoxantina absorbe la luz principalmente en la parte azul-verde a amarillo-verde del espectro visible , alcanzando un máximo de alrededor de 510-525 nm según varias estimaciones y absorbiendo significativamente en el rango de 450 a 540 nm.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 S , 3 R , 4 M ) -3-Hidroxi-4 - {(3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -18 - [(1 S , 4 S , 6 R) -4-hidroxi-2,2,6-trimetil-7-oxabiciclo [4.1.0] heptan-1-il] -3,7,12,16-tetrametil-17-oxooctadeca-1,3,5,7 , Acetato de 9,11,13,15,17-nonaen-1-iliden} -3,5,5-trimetilciclohexilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
6580822 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.212.315 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 42 H 58 O 6 | |
Masa molar | 658,920 g · mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H319 | |
P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Función
Los carotenoides son pigmentos producidos por plantas y algas y juegan un papel en la recolección de luz como parte del proceso de fotosíntesis. Las xantofilas son un subconjunto de carotenoides, identificados por el hecho de que se oxigenan como grupos hidroxilo o como puentes epóxido. Esto los hace más solubles en agua que los carotenos como el betacaroteno. La fucoxantina es una xantofila que aporta más del 10% de la producción total estimada de carotenoides en la naturaleza. [1] Es un pigmento accesorio que se encuentra en los cloroplastos de muchas macroalgas marrones, como Fucus spp ., Y en las microalgas unicelulares de color marrón dorado, las diatomeas. Absorbe la luz azul y verde en un ancho de banda de 450-540 nm, impartiendo un color marrón oliva a las algas. La fucoxantina tiene una estructura muy singular que contiene un enlace epóxido y grupos hidroxilo junto con un enlace alénico (doble enlace carbono-carbono) y un grupo carbonilo conjugado (doble enlace carbono-oxígeno) en la cadena de polieno. Todas estas características proporcionan a la fucoxantina una poderosa actividad antioxidante. [2]
En los plástidos de macroalgas, la fucoxantina actúa como una antena para la captación de luz y la transferencia de energía en los complejos de captación de luz del fotosistema. [3] En diatomeas como Phaeodactylum tricornutum , la fucoxantina se une a las proteínas junto con la clorofila para formar un complejo de proteínas que captan la luz. [4] La fucoxantina es el carotenoide dominante, responsable de hasta el 60% de la transferencia de energía a la clorofila a en las diatomeas [5] Cuando se une a la proteína, el espectro de absorción de la fucoxantina se expande de 450-540 nm a 390-580 nm, un gama que es útil en ambientes acuáticos. [6]
Fuentes
La fucoxantina está presente en las algas pardas y las diatomeas y Willstätter y Page la aislaron por primera vez de Fucus , Dictyota y Laminaria en 1914. [7] Las algas marinas se consumen comúnmente en el sudeste de Asia y algunos países de Europa, mientras que las diatomeas son unicelulares. Microalgas planctónicas caracterizadas por un color marrón dorado, debido a su alto contenido en Fucoxantina. Generalmente, las diatomeas contienen hasta 4 veces más fucoxantina que las algas marinas, lo que las convierte en una fuente viable de fucoxantina a nivel industrial. [8] Las diatomeas se pueden cultivar en entornos controlados (como fotobiorreactores ). Las algas pardas se cultivan principalmente en mar abierto, a menudo expuestas a metales y metaloides. [9]
Posibles aplicaciones terapéuticas
Se ha demostrado que la fucoxantina induce la detención del ciclo celular G1 y la apoptosis en varias líneas de células cancerosas y el crecimiento tumoral en modelos animales de cáncer. [10] [11] La fucoxantina también reduce el peso, mejora los perfiles de lípidos en sangre y disminuye la resistencia a la insulina en modelos animales de obesidad . [12] [13] [14] En un ensayo clínico en humanos , se demostró que la fucoxantina mejora los parámetros de peso en sujetos japoneses ligeramente obesos. [15] En evaluaciones no clínicas, la fucoxantina mostró la capacidad de inhibir notablemente el crecimiento de Mycobacterium tuberculosis. Se encontró que su mecanismo de acción se correlaciona con la capacidad de inactivar dos enzimas vitales que desempeñan un papel importante en la biosíntesis de la pared celular de las micobacterias, a saber, UDP-galactopiranosa mutasa (UGM) y arilamina-N-acetiltransferasa (TBNAT). [dieciséis]
Biodisponibilidad y seguridad
Los estudios limitados sobre la biodisponibilidad de la fucoxantina en humanos sugieren que es baja, pero que podría mejorarse mediante la formulación . [17] En roedores, la fucoxantina muestra una baja toxicidad cuando se administra por vía oral. [17] Si bien los datos sobre seguridad humana son limitados, la FDA ha reconocido el uso de fucoxantina como suplemento dietético y ha completado una notificación de nuevo ingrediente dietético (NDI) de fucoxantina derivada de la microalga Phaeodactylum tricornutum . [18]
Ver también
- Clorofila
Referencias
- ^ Dembitsky VM, Maoka T (noviembre de 2007). "Lípidos alénicos y cumulénicos". Progreso en la investigación de lípidos . 46 (6): 328–75. doi : 10.1016 / j.plipres.2007.07.001 . PMID 17765976 .
- ^ Hu T, Liu D, Chen Y, Wu J, Wang S (marzo de 2010). "Actividad antioxidante de fracciones de polisacáridos sulfatados extraídas de Undaria pinnitafida in vitro". Revista Internacional de Macromoléculas Biológicas . 46 (2): 193–8. doi : 10.1016 / j.ijbiomac.2009.12.004 . PMID 20025899 .
- ^ Owens TG, Wold ER (marzo de 1986). "Función de captación de luz en la diatomea Phaeodactylum tricornutum: I. Aislamiento y caracterización de complejos pigmento-proteína" . Fisiología vegetal . 80 (3): 732–8. doi : 10.1104 / pp.80.3.732 . PMC 1075192 . PMID 16664694 .
- ^ Guglielmi G, Lavaud J, Rousseau B, Etienne AL, Houmard J, Ruban AV (septiembre de 2005). "La antena de recolección de luz de la diatomea Phaeodactylum tricornutum. Evidencia de un subcomplejo de unión a diadinoxantina" (PDF) . La revista FEBS . 272 (17): 4339–48. doi : 10.1111 / j.1742-4658.2005.04846.x . PMID 16128804 .
- ^ Papagiannakis E, van Stokkum IH, Fey H, Büchel C, van Grondelle R (noviembre de 2005). "Caracterización espectroscópica de la transferencia de energía de excitación en la proteína fucoxantina-clorofila de diatomeas". Investigación de la fotosíntesis . 86 (1–2): 241–50. doi : 10.1007 / s11120-005-1003-8 . PMID 16172942 .
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Otros estudios
- Haugan, J (1994). "Aislamiento y caracterización de cuatro isómeros alénicos (6'S) de fucoxantina". Letras de tetraedro . 35 (14): 2245–2248. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 76810-9 .