El guaiazuleno , también azulon o 1,4-dimetil-7-isopropilazuleno , es un hidrocarburo cristalino azul oscuro . Un derivado del azuleno , el guaiazuleno es un sesquiterpeno bicíclico que es un constituyente de algunos aceites esenciales , principalmente aceite de guayaco y aceite de manzanilla , que también sirven como fuentes comerciales. Varios corales blandos también contienen guaiazuleno como pigmento principal. [1]Su bajo punto de fusión hace que el guaiazuleno sea difícil de manipular, en contraste con la naturaleza cristalina del azuleno original. La estructura electrónica (y los colores) del guaiazuleno y el azuleno son muy similares.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 1,4-dimetil-7- (propan-2-il) azuleno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.002 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 15 H 18 | |
Masa molar | 198.309 g · mol −1 |
Densidad | 0,976 g / cm 3 |
Punto de fusion | 31 a 33 ° C (88 a 91 ° F; 304 a 306 K) |
Punto de ebullición | 153 ° C (307 ° F; 426 K) (7 mm Hg ) |
Farmacología | |
S01XA01 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Aplicaciones
El guaiazuleno es un aditivo colorante cosmético aprobado por la FDA de EE. UU . Este, o su 3-sulfonato, es un componente de algunos productos para el cuidado de la piel junto con otros compuestos calmantes para la piel como la alantoína . [3]
El guaiazuleno tiene aplicaciones como un tinte volátil con una tasa de evaporación conocida para indicar el final del uso de varios productos (como las tiras insecticidas). [ cita requerida ]
Referencias
- ^ Bowden, BF; Coll, JC; Tapiolas, DM (1983). "Estudios de corales blandos australianos. XXX. Un nuevo trisnorsesquiterpene de una Cespitulariapecies y el aislamiento de guaiazulene de una pequeña especie de Alcyonium azul ". Revista australiana de química . 36 : 211. doi : 10.1071 / CH9830211 .
- ^ Harmon AD, Weisgraber KH, Weiss U .; Weisgraber; Weiss (1979). "Pigmentos de azuleno preformados de Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes)". Ciencias de la vida celular y molecular . 36 (1): 54–56. doi : 10.1007 / BF02003967 . ISSN 1420-682X .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Guarrera, M; Turbino, L; Rebora, A (2001). "La actividad antiinflamatoria del azuleno". Revista de la Academia Europea de Dermatología y Venereología . 15 (5): 486. doi : 10.1046 / j.1468-3083.2001.00340.x . PMID 11763400 .