El ácido β-guanidinopropiónico , también conocido como ácido guanidinopropiónico , ácido beta-guanidinopropiónico o β-GPA , es un suplemento dietético .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 3-carbamimidamidopropanoico [1] | |
Otros nombres Ácido 3- (diaminometilidenamino) propanoico [ cita requerida ] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1705262 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.937 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | ácido guanidopropiónico |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 9 N 3 O 2 | |
Masa molar | 131,135 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales blancos |
Olor | Inodoro |
log P | −1,472 |
Acidez (p K a ) | 4.219 |
Basicidad (p K b ) | 9.778 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P305 + 351 + 338 | |
Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados | |
Compuestos relacionados | Dimetilacetamida |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El ácido β-guanidinopropiónico es un polvo cristalino blanco soluble en agua (50 mg / ml, solución transparente e incolora). [2]
Los estudios en animales (ratas, monos, hámsteres) muestran que los derivados ácidos de guanidina como el β-GPA pueden mejorar la hiperglucemia en modelos animales de diabetes no insulinodependiente. [3]
Aunque la disponibilidad oral de β-GPA está bien establecida, aún no se ha estudiado el mecanismo básico de captación. [4]
Referencias
- ^ "Ácido 3-guanidinopropanoico (CHEBI: 15968)" . Entidades químicas de interés biológico . Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformática. 20 de julio de 2010. Principal . Consultado el 26 de abril de 2012 .
- ^ Bergeron, R .; Ren, JM; Cadman, KS; Moore, IK; Perret, P .; Pypaert, M .; Young, LH; Semenkovich, CF; Shulman, GI (2001). "La activación crónica de AMP quinasa da como resultado la activación de NRF-1 y la biogénesis mitocondrial". Revista estadounidense de fisiología. Endocrinología y metabolismo . 281 (6): E1340 – E1346. doi : 10.1152 / ajpendo.2001.281.6.e1340 . PMID 11701451 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Meglasson, MD; Wilson, JM; Yu, JH; Robinson, DD; Wyse, BM; de Souza, CJ (septiembre de 1993). "Acción antihiperglucémica de los ácidos guanidinoalcanoicos: el ácido 3-guanidinopropiónico mejora la hiperglucemia en ratones diabéticos KKAy y C57BL6Job / ob y aumenta la desaparición de glucosa en monos Rhesus". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 266 (3): 1454–1462. PMID 8371149 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Metzner, L .; Dorn, M .; Markwardt, F .; Brandsch, M. (abril de 2009). "El ácido β-guanidinopropiónico de fármaco antihiperglucémico oralmente activo es transportado por el transportador de aminoácidos acoplado a protones humanos hPAT1". Farmacéutica molecular . 6 (3): 1006–1011. doi : 10.1021 / mp9000684 . PMID 19358571 .