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Tebaína
Fórmula esquelética
Modelo de pelota y palo
Nombres
Nombre IUPAC
6,7,8,14-tetradehidro-4,5α-epoxi-3,6-dimetoxi-17-metilmorfinano
Otros nombres
Paramorfina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.003.713 Edita esto en Wikidata
KEGG
MallaTebaína
UNII
  • EnChI = 1S / C19H21NO3 / c1-20-9-8-19-12-5-7-15 (22-3) 18 (19) 23-17-14 (21-2) 6-4-11 (16 ( 17) 19) 10-13 (12) 20 / h4-7,13,18H, 8-10H2,1-3H3 / t13-, 18 +, 19 + / m1 / s1 controlarY
    Clave: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N controlarY
  • EnChI = 1S / C19H21NO3 / c1-20-9-8-19-12-5-7-15 (22-3) 18 (19) 23-17-14 (21-2) 6-4-11 (16 ( 17) 19) 10-13 (12) 20 / h4-7,13,18H, 8-10H2,1-3H3 / t13-, 18 +, 19 + / m1 / s1
    Clave: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG
  • Clave: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N
  • COC1 = CC = C2 [C @@ H] (C3) N (C) CC [C @@] 24C5 = C3C = CC (OC) = C5O [C @@ H] 14
Propiedades
C 19 H 21 N O 3
Masa molar311,37 g / mol
Farmacología
Baja [2]
Farmacocinética :
O- desmetilación [1]
Estatus legal
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La tebaína ( paramorfina ), también conocida como metil enol éter de codeína , es un alcaloide opiáceo , su nombre proviene del griego Θῆβαι, Thēbai (Tebas), una antigua ciudad del Alto Egipto . Un componente menor del opio , la tebaína es químicamente similar tanto a la morfina como a la codeína , pero tiene efectos estimulantes más que depresores. En dosis altas, causa convulsiones similares a la intoxicación por estricnina . El enantiómero sintéticoLa (+) - tebaína muestra efectos analgésicos aparentemente mediados por receptores opioides, a diferencia del enantiómero natural inactivo (-) - tebaína. [3] Aunque la tebaína no se utiliza terapéuticamente, es el principal alcaloide extraído de Papaver bracteatum (opio iraní / amapola persa) y se puede convertir industrialmente en una variedad de compuestos, incluyendo hidrocodona , hidromorfona , oxicodona , oximorfona , nalbufina , naloxona , naltrexona , buprenorfina y etorfina . El butorfanol también se puede derivar de la tebaína. [4]

La tebaína está controlada por el derecho internacional, está incluida como droga de Clase A bajo la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 en el Reino Unido, está controlada como un análogo de un medicamento de Lista II por la Ley de Análogos en los Estados Unidos, y está controlada con su derivados y sales, como sustancia de la Lista I de la Ley de Sustancias y Drogas Controladas de Canadá. [5] La cuota de fabricación total de tebaína (ACSCN 9333) de la Administración de Control de Drogas de los Estados Unidos (DEA) de 2013 se mantuvo sin cambios con respecto al año anterior en 145 toneladas métricas.

Este alcaloide está relacionado biosintéticamente con salutaridina , oripavina , morfina y reticulina . [6]

En 2012 se produjeron 146.000 kilogramos de tebaína. [7] En 2013, Australia fue el principal productor de paja de adormidera rica en tebaína, seguida de España y luego Francia. Juntos, esos tres países representaron alrededor del 99 por ciento de la producción mundial de esa paja de adormidera. Las cápsulas de semillas de Papaver bracteatum son la fuente principal de tebaína, con una cantidad significativa también en el tallo. [8] [9]

Ver también [ editar ]

  • El tocino
  • 6,14-Endoetenotetrahidrooripavina : el núcleo central de la clase de opioides compuestos de Bentley que se derivan de la tebaína.

Referencias [ editar ]

  1. ^ Mikus, G .; Somogyi, AA; Bochner, F .; Eichelbaum, M. (1991). "O-desmetilación de tebaína a oripavina: diferencias genéticas entre dos cepas de rata". Xenobiotica . 21 (11): 1501–9. doi : 10.3109 / 00498259109044400 . PMID  1763524 .
  2. ^ Grupo Asesor de la OMS (1980). "El potencial de dependencia de la tebaína" . Boletín de Estupefacientes . 32 (1): 45–54. PMID 6778542 . Archivado desde el original el 12 de mayo de 2014. 
  3. ^ Aceto, MD; Harris, LS; Abood, YO; Rice, KC (1999). "Antinocicepción estereoselectiva relacionada con el receptor de opioides μ y δ y unión con (+) - tebaína". Revista europea de farmacología . 365 (2–3): 143–7. doi : 10.1016 / S0014-2999 (98) 00862-0 . PMID 9988096 . 
  4. ^ "División de control de desvío de la DEA" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 11 de junio de 2014 . Consultado el 12 de julio de 2014 .
  5. ^ "Ley de sustancias y drogas controladas" . Sitio web de leyes de justicia . Gobierno de Canadá. 2012-11-06. Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2013 . Consultado el 12 de enero de 2014 .
  6. ↑ Novak, B .; Hudlicky, T .; Reed, J .; Mulzer, J .; Trauner, D. (2000). "Síntesis de morfina y biosíntesis: una actualización" (PDF) . Química Orgánica Actual . 4 (3): 343–62. CiteSeerX 10.1.1.515.9096 . doi : 10.2174 / 1385272003376292 . Archivado (PDF) desde el original el 19 de junio de 2012.  
  7. ^ Estupefacientes 2014 (PDF) . TABLERO INTERNACIONAL DE CONTROL DE NARCÓTICOS. 2015. p. 21. ISBN  9789210481571. Archivado (PDF) desde el original el 2 de junio de 2015.
  8. ^ "Estupefacientes: requisitos mundiales estimados para 2015; Estadísticas para 2013" (PDF) . Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes . Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes de las Naciones Unidas. 2015. p. 151 ff. Archivado (PDF) desde el original el 2 de junio de 2015 . Consultado el 7 de enero de 2016 .
  9. ^ Whorisky, Peter. "Las compañías de Johnson & Johnson utilizaron una súper amapola para fabricar narcóticos para las populares píldoras opioides - Washington Post" . Washington Post . Consultado el 27 de marzo de 2020 .