Alcohol cetílico / s i t əl / , también conocido como hexadecan-1-ol y alcohol de palmitilo , es un C-16 alcohol graso con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 15 OH. A temperatura ambiente, el alcohol cetílico toma la forma de un sólido blanco ceroso o copos. El nombre cetil deriva del aceite de ballena ( aceite de cetacea , del latín : cetus , literalmente ' ballena ', del griego antiguo :κῆτος , romanizado : kētos , lit. 'pez enorme') [3] del que se aisló por primera vez. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Hexadecan-1-ol | |
Otros nombres Cetanol, alcohol cetílico, etal, etol, hexadecanol, alcohol hexadecílico, alcohol palmitílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.048.301 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 34 O | |
Masa molar | 242,447 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales blancos o escamas |
Olor | Muy débil, ceroso |
Densidad | 0,811 g / cm 3 |
Punto de fusion | 49,3 ° C (120,7 ° F; 322,4 K) |
Punto de ebullición | 344 ° C (651 ° F; 617 K) |
Insoluble | |
Solubilidad | Muy soluble en éter , benceno y cloroformo . Soluble en acetona . Ligeramente soluble en alcohol . |
log P | 7.25 [2] |
Acidez (p K a ) | 16.20 |
Susceptibilidad magnética (χ) | −183,5 · 10 −6 cm 3 / mol |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4283 (79 ° C) |
Viscosidad | 53 cP (75 ° C) |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 1 0 |
punto de inflamabilidad | 185 ° C (365 ° F; 458 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 5000 mg / kg (rata, oral) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El alcohol cetílico fue descubierto en 1817 por el químico francés Michel Chevreul cuando calentaba espermaceti , una sustancia cerosa obtenida del aceite de cachalote , con potasa cáustica ( hidróxido de potasio ). Se dejaron escamas de alcohol cetílico al enfriarse. [5] La producción moderna se basa en la reducción del ácido palmítico , que se obtiene del aceite de palma .
Usos
El alcohol cetílico se utiliza en la industria cosmética como opacificante en champús o como emoliente , emulsionante o agente espesante en la fabricación de cremas y lociones para la piel. [6] También se emplea como lubricante para tuercas y tornillos, y es el ingrediente activo en algunas "cubiertas de piscinas líquidas" (formando una capa superficial no volátil para reducir la evaporación del agua, la pérdida de calor de vaporización latente relacionada y, por lo tanto, retener calor en la piscina). Además, también se puede utilizar como un no-iónico co- tensioactivo en la emulsión aplicaciones. [7]
Efectos secundarios
Las personas que sufren de eccema pueden ser sensibles al alcohol cetílico, [8] [9] aunque esto puede deberse a las impurezas más que al alcohol cetílico en sí. [10] Sin embargo, el alcohol cetílico a veces se incluye en los medicamentos que se usan para el tratamiento del eccema. [11]
Compuestos relacionados
- Palmitato
- Ácido palmítico
Referencias
- ^ Índice de Merck , 11a edición, 2020 .
- ^ "Hexadecan-1-ol_msds" .
- ^ M. Raneft, D .; Eaker, H .; W. Davis, R. (2001). "Una guía para la pronunciación y el significado de los nombres taxonómicos de cetáceos" (PDF) . Mamíferos acuáticos . 27 (2): 185.
- ^ Nordegren, Thomas (2002). La Enciclopedia AZ sobre el abuso de drogas y alcohol . Editores universales. pag. 165. ISBN 1-58112-404-X.
- ^ Booth, James Curtis (1862). La Enciclopedia de Química, Práctica y Teórica . pag. 429.
- ^ Smolinske, Susan C (1992). Manual de excipientes de alimentos, medicamentos y cosméticos . Prensa CRC. págs. 75–76. ISBN 0-8493-3585-X.
- ^ Golemanov, Konstantin; Tcholakova, Slavka; Denkov, Nikolai D .; Gurkov, Theodor (abril de 2006). "Selección de tensioactivos para dispersiones estables de parafina en agua, sometidas a transición sólido-líquido de las partículas dispersas". Langmuir . 22 (8): 3560–3569. doi : 10.1021 / la053059y . ISSN 0743-7463 . PMID 16584227 .
- ^ Galia, LE (1969). "Dermatitis por alcoholes cetílicos y estearílicos". Archivos de Dermatología . 99 (5): 593. doi : 10.1001 / archderm.1969.01610230085016 . PMID 4238421 .
- ^ Soga, F; Katoh, N; Kishimoto, S (2004). "Dermatitis de contacto por lanoconazol, alcohol cetílico y sebacato de dietilo en crema de lanoconazol". Dermatitis de contacto . 50 (1): 49–50. doi : 10.1111 / j.0105-1873.2004.00271j.x . PMID 15059111 .
- ^ Komamura, H; Hazlo; Inui, S; Yoshikawa, K (1997). "Un caso de dermatitis de contacto por impurezas de alcohol cetílico". Dermatitis de contacto . 36 (1): 44–6. doi : 10.1111 / j.1600-0536.1997.tb00921.x . PMID 9034687 .
- ^ Kato N; Numata T; Kanzaki T (1987). "Dermatitis de contacto debido al alcohol cetílico de la farmacopea japonesa". Investigación de la piel . 29 (supl. 3): 258–262.