Hexametilentetramina
La hexametilentetramina , también conocida como metenamina , hexamina o urotropina , es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula (CH 2 ) 6 N 4 . Este compuesto cristalino blanco es altamente soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Tiene una estructura similar a una jaula similar al adamantano . Es útil en la síntesis de otros compuestos orgánicos, incluidos plásticos, productos farmacéuticos y aditivos de caucho. Se sublima en vacío a 280 ° C.
La hexametilentetramina fue descubierta por Aleksandr Butlerov en 1859. [2] [3] Se prepara industrialmente combinando formaldehído y amoníaco : [4]
La molécula tiene una estructura tetraédrica en forma de jaula, similar al adamantano . Cuatro vértices están ocupados por átomos de nitrógeno , que están unidos por grupos metileno . Aunque la forma molecular define una jaula, no hay espacio vacío disponible en el interior para unir otros átomos o moléculas, a diferencia de los éteres corona o estructuras de criptandos más grandes .
La molécula se comporta como una base de amina, experimentando protonación y N - alquilación (por ejemplo, quaternium-15 ).
El uso dominante de la hexametilentetramina es en la producción de preparaciones líquidas o en polvo de resinas fenólicas y compuestos de moldeo de resina fenólica , donde se agrega como componente endurecedor. Estos productos se utilizan como aglutinantes, por ejemplo, en forros de frenos y embrague, productos abrasivos, textiles no tejidos, piezas formadas producidas por procesos de moldeo y materiales ignífugos. [4]
Como sal de ácido mandélico (mandelato de metenamina) o sal de ácido hipúrico (hipurato de metenamina), [5] se utiliza para el tratamiento de la infección del tracto urinario. En un ambiente ácido, se cree que la metenamina actúa como un antimicrobiano al convertirse en formaldehído . [5] [6] Una revisión sistemática de su uso para este propósito en mujeres adultas encontró que no había evidencia suficiente de beneficio y se necesita más investigación. [7]
