Quaternium-15 (nombre sistemático: cloruro de cloroalilo de hexametilentetramina) es una sal de amonio cuaternario que se utiliza como tensioactivo y conservante en muchos cosméticos y sustancias industriales. Actúa como un agente antimicrobiano porque actúa como un liberador de formaldehído , [2] [3] aunque hacerlo también puede causar dermatitis de contacto , un síntoma de una reacción alérgica , especialmente en personas con piel sensible.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Cloruro de 1- (3-cloroalil) -3,5,7-triaza-1-azoniaadamantano | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.102.448 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 16 Cl 2 N 4 | |
Masa molar | 251,16 g · mol −1 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Sigma Aldrich [1] |
Pictogramas GHS | |
H228 , H302 , H315 , H317 , H361 , H411 [1] | |
P210 , P273 , P280 [1] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se puede encontrar bajo una variedad de nombres, más comúnmente los de Dow Chemical Company : Dowicil 200 (isómero cis solamente), Dowicil 75 y Dowicil 100 (ambos una mezcla de isómeros cis y trans).
Síntesis
El cuaternio-15 se puede preparar haciendo reaccionar hexametilentetramina con 1,3-dicloropropeno para producir el producto como una mezcla de isómeros cis y trans.
Aplicaciones
El compuesto cis aislado se utiliza principalmente en aplicaciones cosméticas, con una concentración máxima permitida en la UE del 0,2%. El producto mixto (cis- y trans-) se utiliza en una gama más amplia de formulaciones, tales como: fluidos emulsionables para corte de metales; pinturas de látex y emulsión; abrillantadores líquidos para suelos y ceras para suelos; colas y adhesivos.
Preocupaciones de seguridad
El cuaternio-15 junto con el formaldehído está prohibido en la UE desde 2017 y se está considerando un proyecto de ley en los EE. UU. [4] [5]
Reacción alérgica
Quaternium-15 es un alérgeno y puede causar dermatitis de contacto en personas susceptibles. [6] Muchos de los alérgicos al quaternium-15 también son alérgicos al formaldehído . A pH bajos, se esperaría que liberaran cantidades significativas de formaldehído debido a la hidrólisis ácida a través de la reacción de delepina .
La sensibilidad alérgica al quaternium-15 se puede detectar mediante una prueba de parche . [7] Es la causa única más frecuente de dermatitis alérgica de contacto de las manos (16,5% en 959 casos). [8] En 2005-06, fue el cuarto alérgeno más prevalente en las pruebas de parche (10,3%). [9]
Cáncer
Algunos cosméticos de consumo contienen quaternium-15 por sus propiedades antimicrobianas. [2] La Sociedad Estadounidense del Cáncer afirma que aunque el quaternium-15 libera formaldehído, un carcinógeno conocido en animales de prueba de laboratorio en dosis relativamente altas, debido a que la cantidad de formaldehído liberada de estos productos es baja, no está claro que evitar el quaternium-15 en los cosméticos proporciona beneficios para la salud. [10] Aun así, Johnson & Johnson anunció planes para eliminar gradualmente el uso de quaternium-15 en productos cosméticos para 2015 en respuesta a la presión de los consumidores. [11] [12]
Ver también
- Policuaternio
Referencias
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , cloruro de 1- (cis-3-cloroalil) -3,5,7-triaza-1-azoniaadamantano . Consultado el 7 de octubre de 2014.
- ↑ a b de Groot, Anton C .; White, Ian R .; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Coenraads, Pieter-Jan (2010). "Liberadores de formaldehído en cosmética: relación con la alergia por contacto con formaldehído". Dermatitis de contacto . 62 (1): 2-17. doi : 10.1111 / j.1600-0536.2009.01615.x .
- ^ De Groot, Anton; Geier, Johannes; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Coenraads, Pieter-Jan (22 de junio de 2010). "Liberadores de formaldehído: relación con la alergia por contacto con formaldehído, parte 2: fluidos de trabajo de metales y resto". Dermatitis de contacto : no – no. doi : 10.1111 / j.1600-0536.2010.01715.x .
- ^ "La Comisión Europea notifica prohibiciones, restricciones sobre CMRS en cosméticos" . Consultado el 2 de diciembre de 2019 .
- ^ "La industria de los cosméticos ha evitado una regulación estricta durante más de un siglo. Ahora la FDA está investigando el aumento de los problemas de salud" . Consultado el 2 de diciembre de 2019 .
- ^ Cahill, J; Nixon, R (noviembre de 2005). "Dermatitis alérgica de contacto al quaternium 15 en loción hidratante". Australasia J Dermatol . 46 (4): 284–5. doi : 10.1111 / j.1440-0960.2005.00210.x . PMID 16197434 .
- ^ Sociedad Dermatológica de Nueva Zelanda. "Alergia de contacto Quaternium-15" . DermNet NZ . Consultado el 31 de mayo de 2007 .
- ^ Warshaw, E .; et al. (2007). "Dermatitis de contacto de las manos: análisis transversal de datos del grupo de dermatitis de contacto de América del Norte, 1994-2004". Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología . 57 (2): 301–314. doi : 10.1016 / j.jaad.2007.04.016 . PMID 17553593 .
- ^ Zug, KA; Warshaw, EM; Fowler, JF Jr; Maibach, HI; Belsito, DL; Pratt, MD; Sasseville, D; Storrs, FJ; Taylor, JS; Mathias, CG; Deleo, VA; Rietschel, RL; Marcas, J (2009). "Resultados de la prueba de parche del grupo norteamericano de dermatitis de contacto 2005-2006". Dermatitis . 20 (3): 149–60. doi : 10.2310 / 6620.2009.08097 . PMID 19470301 .
- ^ "Formaldehído" . Sociedad Americana del Cáncer . Consultado el 3 de marzo de 2016 .
- ^ "Johnson & Johnson para eliminar gradualmente los productos químicos potencialmente dañinos para 2015" . CBS News . Consultado el 3 de marzo de 2016 .
- ^ Thomas, Katie. "El champú 'No More Tears', ahora sin formaldehído" . The New York Times . Consultado el 3 de marzo de 2016 .
enlaces externos
- DermNet dermatitis / alergia al cuaternio
- Registro en la base de datos de productos domésticos de NLM
- Riesgos laborales - Quaternium-15