Hydroxydanaidal es una feromona de insectos sintetizada por algunas especies de polillas a partir de alcaloides de pirrolizidina que se encuentran en su dieta.
Nombres | |
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Nombre IUPAC 7-hidroxi-6,7-dihidro-5 H -pirrolizin-1-carboxaldehído | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 9 N O 2 | |
Masa molar | 151,165 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido |
Punto de fusion | 55 ° C (131 ° F; 328 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Uso por insectos
Las orugas de varios tipos de polilla ártida ingieren alcaloides de pirrolizidina, sustancias que producen las plantas para disuadir a los herbívoros, y las utilizan como protección contra los insectívoros. La larva convierte el alcaloide en un N -óxido para su almacenamiento; en la metamorfosis, el alcaloide es retenido y utilizado por el adulto. Esto fue descubierto después de la observación de que las polillas Utetheisa ornatrix atrapadas en telarañas fueron cortadas por la araña.
Muchos insectos que transportan alcaloides de pirrolizidina son de colores brillantes para indicar su toxicidad.
Las polillas tigre macho convierten el alcaloide a través de varias etapas intermedias [2] en la feromona hidroxidanaidal; [3] La polilla hembra prefiere a los machos con más feromonas, ya que el macho transferirá el alcaloide a sus huevos y los protegerá de la depredación.
Referencias
- ^ RÖMPP Lexikon Naturstoffe . Stuttgart: Verlag Thieme. 1997. p. 170. ISBN 978-3137499015.
- ^ S Schulz; W Francke; M Boppré; T Eisner; J Meinwald (15 de julio de 1993). "Biosíntesis de feromonas de insectos: vía estereoquímica de producción de hidroxidanaidales a partir de precursores alcaloides en Creatonotos transiens (Lepidoptera, Arctiidae)" . PNAS . 90 (14): 6834–6838. Código bibliográfico : 1993PNAS ... 90.6834S . doi : 10.1073 / pnas.90.14.6834 . PMC 47027 . PMID 11607415 .
- ^ JA Edgar, M Boppré, E Kaufmann; Boppré; Kaufmann (2007). "Alcaloides de éster de retronecina sintetizados por insectos: precursores de la feromona hidroxidanaidea común de Arctiine (lepidópteros)". J Chem Ecol . 33 (12): 2266–2280. doi : 10.1007 / s10886-007-9378-y . PMID 18030534 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )