Hipericina

Hipericina ^[1]
Nombres


Nombre IUPAC preferido 1,3,4,6,8,13-Hexahidroxi-10,11-dimetilfenantro [1,10,9,8- opqra ] perileno-7,14-diona
Otros nombres 4,5,7,4 ', 5', 7'-Hexahidroxi-2,2'-dimetilnaftodiantrona
Identificadores
Número CAS	548-04-9^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 5835^Y
CHEMBL	ChEMBL286494^Y
ChemSpider	4444511^Y
Tarjeta de información ECHA	100.008.129
PubChem CID	5281051
UNII	7V2F1075HD^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID40203270
InChI EnChI = 1S / C30H16O8 / c1-7-3-9 (31) 19-23-15 (7) 16-8 (2) 4-10 (32) 20-24 (16) 28-26-18 (12 ( 34) 6-14 (36) 22 (26) 30 (20) 38) 17-11 (33) 5-13 (35) 21 (29 (19) 37) 25 (17) 27 (23) 28 / h3- 6,31-36H, 1-2H3^Y Clave: BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N^Y EnChI = 1 / C30H16O8 / c1-7-3-9 (31) 19-23-15 (7) 16-8 (2) 4-10 (32) 20-24 (16) 28-26-18 (12 ( 34) 6-14 (36) 22 (26) 30 (20) 38) 17-11 (33) 5-13 (35) 21 (29 (19) 37) 25 (17) 27 (23) 28 / h3- 6,31-36H, 1-2H3 Clave: BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYAC
Sonrisas Cc0cc (O) c1C (= O) c2c (O) cc (O) c3c2c4c1c0c5c6c4c7c3c (O) cc (O) c7C (= O) c6c (O) cc5C
Propiedades
Fórmula química	C ₃₀H ₁₆O ₈
Masa molar	504.450 g · mol ⁻¹
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

La hipericina es una naftodiantrona , un derivado de la antraquinona que, junto con la hiperforina , es uno de los principales componentes activos de Hypericum ( hierba de San Juan ). ^[2]^[3] Se cree que la hipericina actúa como antibiótico , antivírico ^[2] e inhibidor de quinasas no específico . La hipericina puede inhibir la acción de la enzima dopamina β-hidroxilasa , lo que aumenta los niveles de dopamina , ^[^{cita requerida}^] aunque posiblemente disminuya norepinefrina y epinefrina .

Inicialmente se creyó ^{[¿ según quién? ]} que la actividad farmacológica antidepresiva de la hipericina se debe a la inhibición de la enzima monoaminooxidasa. El extracto crudo de Hypericum es un inhibidor débil de MAO-A y MAO-B . ^[4]^[5] La hipericina aislada no muestra esta actividad, pero tiene cierta afinidad por los receptores NMDA . ^{[ cita requerida ]} Esto apunta en la dirección de que otros componentes son responsables del IMAOefecto. La creencia actual es que el mecanismo de la actividad antidepresiva se debe a la inhibición de la recaptación de ciertos neurotransmisores. ^[2]

El gran sistema cromóforo en la molécula significa que puede causar fotosensibilidad cuando se ingiere más allá de las cantidades umbral. ^{[ cita requerida ]} La fotosensibilidad se observa a menudo en animales a los que se les ha permitido pastar en la hierba de San Juan. ^{[ cita requerida ]} Debido a que la hipericina se acumula preferentemente en tejidos cancerosos , también se usa como indicador de células cancerosas. ^{[ cita requerida ]} Además, la hipericina está bajo investigación como agente en terapia fotodinámica, mediante el cual un organismo absorbe un bioquímico para luego activarlo con luz de espectro específico procedente de lámparas especializadas o fuentes láser , con fines terapéuticos. ^{[ cita requerida ]} También se cree que los efectos antibacterianos y antivirales de la hipericina surgen de su capacidad para la fotooxidación de células y partículas virales. ^[2]

La hipericina se deriva de la ciclación de policétidos . ^[6]^[7]

La biosíntesis de las hipericinas se produce a través de la vía de los policétidos, donde una cadena de octaétidos pasa por ciclaciones y descarboxilaciones sucesivas para formar emodina antrona que se cree que es la precursora de la hipericina. Las reacciones de oxidación producen protoformas que luego se convierten en hipericina y pseudohipericina. Estas reacciones son fotosensibles y tienen lugar bajo exposición a la luz y utilizando la enzima Hyp-1. ^[8]^[9]^[10]^[11]^[12]

Referencias

^ Índice de Merck , 11ª edición, 4799
↑ a b c d Mehta, Sweety ( 18 de diciembre de 2012). "Farmacognosia de la hierba de San Juan" . Pharmaxchange.info . Consultado el 16 de febrero de 2014 .
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^ Christian Hertweck (2009). "Biosíntesis de policétidos". Angew. Chem. En t. Ed . 48 (26): 4688–4716. doi : 10.1002 / anie.200806121 . PMID 19514004 .
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[1] Índice de Merck , 11ª edición, 4799

[Mehta-2] Mehta, Sweety ( 18 de diciembre de 2012). "Farmacognosia de la hierba de San Juan" . Pharmaxchange.info . Consultado el 16 de febrero de 2014 .

[3] Oubre, Alondra (1991). "Hipericina: principio activo de la hierba de San Juan" . Archivado desde el original el 28 de septiembre de 2007 . Consultado el 18 de septiembre de 2006 .

[4] Thiede, HM; Walper, A. (octubre de 1994). "Inhibición de MAO y COMT por extractos de hipérico e hipericina". Revista de Psiquiatría y Neurología Geriátrica . 7 Supl. 1: S54–56. doi : 10.1177 / 089198879400700114 . ISSN 0891-9887 . PMID 7857510 .

[5] Bladt, S .; Wagner, H. (octubre de 1994). "Inhibición de MAO por fracciones y constituyentes del extracto de hipérico". Revista de Psiquiatría y Neurología Geriátrica . 7 Suppl 1: S57–59. doi : 10.1177 / 089198879400700115 . ISSN 0891-9887 . PMID 7857511 . S2CID 23531061 .

[6] Loren W. Walker (1999). "Una revisión de la biogénesis hipotética y la regulación de la síntesis de hipericina a través de la vía del policétido en Hypericum perforatum y métodos experimentales propuestos para evaluar la hipótesis" . Cite journal requiere |journal=( ayuda )

[7] Christian Hertweck (2009). "Biosíntesis de policétidos". Angew. Chem. En t. Ed . 48 (26): 4688–4716. doi : 10.1002 / anie.200806121 . PMID 19514004 .

[8] Karioti A, Bilia AR (2010). "Hipericinas como posibles pistas para nuevas terapias" . Int J Mol Sci . 11 (2): 562–594. doi : 10.3390 / ijms11020562 . PMC 2852855 . PMID 20386655 .

[9] Falk H (1999). "Desde el fotosensibilizador de hipericina al fotorreceptor Stentorin-la química de las fenantroperileno quinonas". Angew. Chem. En t. Ed. Engl . 38 (21): 3116–3136. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19991102) 38:21 <3116 :: AID-ANIE3116> 3.0.CO; 2-S . PMID 10556884 .

[10] Bais HP, Vepachedu R, Lawrence CB, Stermitz FR, Vivanco JM (2003). "Caracterización molecular y bioquímica de una enzima responsable de la formación de hipericina en la hierba de San Juan (Hypericum perforatum L.)" . J. Biol. Chem . 278 (34): 32413–32422. doi : 10.1074 / jbc.M301681200 . PMID 12799379 .

[11] Michalska K, Fernandes H, Sikorski M, Jaskolski M (2010). "Estructura cristalina de Hyp-1, una proteína de la hierba de San Juan implicada en la biosíntesis de hipericina". J. Struct. Biol . 169 (2): 161-171. doi : 10.1016 / j.jsb.2009.10.008 . PMID 19853038 .

[12] Murthy HN, Kim YS, Park SY, Paek KY (2014). "Hipericinas: producción biotecnológica a partir de cultivos de células y órganos". Apl. Microbiol. Biotechnol . 98 (22): 9187–9198. doi : 10.1007 / s00253-014-6119-3 . PMID 25301586 . S2CID 17487401 .

[1]