Idarubicina

Idarubicina
Datos clinicos


Otros nombres	9-acetil-7- (4-amino-5-hidroxi-6-metil-tetrahidropiran-2-il) oxi-6,9,11-trihidroxi-7,8,9,10-tetrahidrotetraceno-5,12-diona
AHFS / Drugs.com	Monografía
MedlinePlus	a691004
Código ATC	L01DB06 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	EE . UU . : solo ℞
Datos farmacocinéticos
Enlace proteico	97%
Vida media de eliminación	22 horas
Identificadores
Nombre IUPAC (1 S , 3 S ) -3-acetil-3,5,12-trihidroxi-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahidrotetracen-1-il 3-amino-2,3 , 6-trideoxo-α- L - lixo -hexopyranoside
Número CAS	58957-92-9^Y
PubChem CID	42890
IUPHAR / BPS	7083
DrugBank	DB01177^Y
ChemSpider	39117^Y
UNII	ZRP63D75JW
KEGG	D08062^Y
CHEBI	CHEBI: 42068^Y
CHEMBL	ChEMBL1117^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID7023142
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₆H ₂₇N O ₉
Masa molar	497.500 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas O = C2c1c (O) c5c (c (O) c1C (= O) c3ccccc23) C [C @@] (O) (C (= O) C) C [C @@ H] 5O [C @@ H] 4O [C @ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H] (N) C4) C
InChI EnChI = 1S / C26H27NO9 / c1-10-21 (29) 15 (27) 7-17 (35-10) 36-16-9-26 (34,11 (2) 28) 8-14-18 (16) 25 (33) 20-19 (24 (14) 32) 22 (30) 12-5-3-4-6-13 (12) 23 (20) 31 / h3-6,10,15-17,21, 29,32-34H, 7-9,27H2,1-2H3 / t10-, 15-, 16-, 17-, 21 +, 26- / m0 / s1^Y Clave: XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N^Y
(verificar)

La idarubicina / ˌ aɪ d ə r U b ɪ s ɪ n / o 4-desmetoxidaunorrubicina es una antraciclina de fármacos antileucémica . Se inserta ^[1] en el ADN y evita que el ADN se desenrolle interfiriendo con la enzima topoisomerasa II . Es un análogo de la daunorrubicina , pero la ausencia de un grupo metoxi aumenta su solubilidad en grasas y captación celular. ^{[2] Al} igual que otras antraciclinas, también induce el desalojo de histonas de la cromatina . ^[3]

Pertenece a la familia de medicamentos llamados antibióticos antitumorales .

Actualmente se combina con arabinósido de citosina como tratamiento de primera línea de la leucemia mieloide aguda .

Se utiliza para el tratamiento de la leucemia linfoblástica aguda y la leucemia mielógena crónica en crisis blástica. ^[4]

Se distribuye con los nombres comerciales Zavedos (Reino Unido) e Idamycin (EE. UU.).

Efectos secundarios [ editar ]

La diarrea , los calambres de estómago , las náuseas y los vómitos son comunes entre los pacientes tratados con idarubicina. ^[5]

Referencias [ editar ]

^ Miller JP, Stoodley RJ (2013). "Estudios dirigidos a síntesis de antraciclinonas: el uso de d-glucosa como auxiliar quiral en reacciones asimétricas de Diels-Alder" . J. Saudi Chem. Soc . 17 : 29–42. doi : 10.1016 / j.jscs.2011.02.019 .
^ Prospecto
^ Pang B, Qiao X, Janssen L, Velds A, Groothuis T, Kerkhoven R, Nieuwland M, Ovaa H, Rottenberg S, van Tellingen O, Janssen J, Huijgens P, Zwart W, Neefjes J (2013). "El desalojo de histonas inducidas por drogas de la cromatina abierta contribuye a los efectos quimioterapéuticos de la doxorrubicina" . Comunicaciones de la naturaleza . 4 : 1908. doi : 10.1038 / ncomms2921 . PMC 3674280 . PMID 23715267 .
^ Katzung, Bertram G., editor. (30 de noviembre de 2017). Farmacología básica y clínica . ISBN 9781259641152. OCLC 1009849139 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
^ "Efectos secundarios de la idarubicina: común, grave, a largo plazo" . Drugs.com . Consultado el 21 de junio de 2019 .

Enlaces externos [ editar ]

Idarubicina unida a proteínas en el AP

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[Miller-1] Miller JP, Stoodley RJ (2013). "Estudios dirigidos a síntesis de antraciclinonas: el uso de d-glucosa como auxiliar quiral en reacciones asimétricas de Diels-Alder" . J. Saudi Chem. Soc . 17 : 29–42. doi : 10.1016 / j.jscs.2011.02.019 .

[2] Prospecto

[Pang-3] Pang B, Qiao X, Janssen L, Velds A, Groothuis T, Kerkhoven R, Nieuwland M, Ovaa H, Rottenberg S, van Tellingen O, Janssen J, Huijgens P, Zwart W, Neefjes J (2013). "El desalojo de histonas inducidas por drogas de la cromatina abierta contribuye a los efectos quimioterapéuticos de la doxorrubicina" . Comunicaciones de la naturaleza . 4 : 1908. doi : 10.1038 / ncomms2921 . PMC 3674280 . PMID 23715267 .

[4] Katzung, Bertram G., editor. (30 de noviembre de 2017). Farmacología básica y clínica . ISBN 9781259641152. OCLC 1009849139 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

[5] "Efectos secundarios de la idarubicina: común, grave, a largo plazo" . Drugs.com . Consultado el 21 de junio de 2019 .