Ácido idurónico

ácido l- idurónico
Nombres
ácido α- l -idopiranurónico

Nombre IUPAC ácido l -idopiranurónico
Otros nombres ácido l- idurónico, ácido d -ido-hexurónico, IdoA
Identificadores
Número CAS	3402-98-0^norte
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 28481^norte
ChemSpider	10051462^Y
KEGG	C06472^norte
Malla	Ácido idurónico +
PubChem CID	11877134
InChI InChI = 1S / C6H10O7 / c7-1-2 (8) 4 (5 (10) 11) 13-6 (12) 3 (1) 9 / h1-4,6-9,12H, (H, 10,11 ) / p-1 / t1-, 2-, 3 +, 4 +, 6 + / m0 / s1^Y Clave: AEMOLEFTQBMNLQ-VCSGLWQLSA-M^Y InChI = 1 / C6H10O7 / c7-1-2 (8) 4 (5 (10) 11) 13-6 (12) 3 (1) 9 / h1-4,6-9,12H, (H, 10,11 ) / p-1 / t1-, 2-, 3 +, 4 +, 6 + / m0 / s1 Clave: AEMOLEFTQBMNLQ-QQSWGHAIBB
Sonrisas [O-] C (= O) [C @@ H] 10 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 1O
Propiedades
Fórmula química	C ₆H ₁₀O ₇
Masa molar	194,139 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

l - El ácido idurónico ( abreviado IUPAC : IdoA ) es el principal componente de ácido urónico de los glicosaminoglicanos (GAG) , el sulfato de dermatán y la heparina . También está presente en el heparán sulfato , aunque aquí en una cantidad menor en relación con su ácido glucurónico epímero de carbono-5 .

IdoA es un azúcar hexapiranosa. La mayoría de las hexapiranosas son estables en una de las dos conformaciones de silla ¹ C ₄ o ⁴ C ₁ . El l -iduronato es diferente y adopta más de una conformación de solución, existiendo un equilibrio entre tres conformadores de baja energía. Estas son las formas de silla ¹ C ₄ y ⁴ C ₁ y una conformación de bote inclinado ² S ₀ adicional .

IdoA puede modificarse mediante la adición de un grupo O -sulfato en la posición de carbono 2 para formar ácido 2- O -sulfo- l -idurónico (IdoA2S).

En 2000, LK Hallak describió la importancia de este azúcar en la infección por virus sincitial respiratorio (VSR) . El dermatán sulfato y el heparán sulfato fueron los únicos GAG que contenían IdoA, y fueron los únicos que inhibieron la infección por RSV en cultivo celular. ^[1]

Cuando se coloca internamente dentro de un oligosacárido, predominan las conformaciones ¹ C ₄ y ² S ₀ (que se muestran a continuación para IdoA2S).

La espectroscopia de RMN de protones se puede utilizar para rastrear cambios en el equilibrio de este equilibrio. ^[2]

IdoA (2S) ¹ C ₄ conformación
IdoA (2S) ² S ₀ conformación

Referencias

^ Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). "Los glicosaminoglicanos que contienen ácido idurónico en las células diana son necesarios para una infección eficaz por el virus sincitial respiratorio" . Virología . 271 (2): 264–75. doi : 10.1006 / viro.2000.0293 . PMID 10860881 .
^ Ferro, DR Provasoli, A. (1990). "Poblaciones de conformadores de residuos de ácido L-idurónico en secuencias de glicosaminoglicanos". Carbohidr. Res . 195 (2): 157-167. doi : 10.1016 / 0008-6215 (90) 84164-P . PMID 2331699 . CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

[1] Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). "Los glicosaminoglicanos que contienen ácido idurónico en las células diana son necesarios para una infección eficaz por el virus sincitial respiratorio" . Virología . 271 (2): 264–75. doi : 10.1006 / viro.2000.0293 . PMID 10860881 .

[2] Ferro, DR Provasoli, A. (1990). "Poblaciones de conformadores de residuos de ácido L-idurónico en secuencias de glicosaminoglicanos". Carbohidr. Res . 195 (2): 157-167. doi : 10.1016 / 0008-6215 (90) 84164-P . PMID 2331699 . CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

[1]