Indoxacarb es un pesticida de oxadiazina desarrollado por DuPont que actúa contra las larvas de lepidópteros . Se comercializa con los nombres Indoxacarb Technical Insecticide, Steward Insecticide e Avaunt Insecticide. También se utiliza como ingrediente activo en la línea de pesticidas comerciales de Syngenta : Advion y Arilon . [1] [2] [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Metil 7-cloro-2,5-dihidro-2 - [[(metoxicarbonil) [4- (trifluorometoxi) fenil] amino] carbonil] indeno [1,2-e] [1,3,4] oxadiazina-4a (3 H ) -carboxilato | |
Nombre IUPAC sistemático ( S ) -Metil 7-cloro-2 - {[(metoxicarbonil) [4- (trifluorometoxi) fenil] amino] carbonil} -2 H , 3 H , 4a H , 5 H -indeno [1,2-e] [ 1,3,4] oxadiazina-4a-carboxilato | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | DPX-MP062 |
8366683 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.132.370 ![]() |
KEGG | |
Malla | Indoxacarb |
PubChem CID | |
UNII | |
un numero | ONU 3077 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 22 H 17 Cl F 3 N 3 O 7 | |
Masa molar | 527,84 g · mol −1 |
Punto de fusion | 88,1 ° C (190,6 ° F; 361,2 K) 99% indoxacarb PAI |
Farmacología | |
QP53AX27 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Su principal modo de acción es mediante el bloqueo de los canales de sodio neuronales . Es bastante lipofílico con un K ow de 4.65. Este pesticida debe usarse con precaución ya que algunos insectos como el gusano oriental del tabaco ( Helicoverpa assulta ) se vuelven resistentes cuando se exponen. [4]
Productos domésticos
El indoxacarb es el ingrediente activo de varios insecticidas domésticos , incluidos los cebos para cucarachas y hormigas , y puede permanecer activo después de la digestión. [5] En 2012, Syngenta adquirió los productos profesionales de DuPont, incluida la línea de productos Advion y Arilon . [6] Indoxacarb es el ingrediente activo en el nuevo producto para mascotas, Activyl de Merck Animal Health. Se comercializa para matar pulgas en perros y gatos. [7]
Toxicidad para los humanos
Si bien la toxicidad para los humanos no se ha estudiado formalmente, se ha informado de una persona que intentó consumir indoxacarb en un intento de suicidio. [8] El paciente desarrolló metahemoglobinemia después de la ingestión. [8] La metahemoglobinemia es una condición que finalmente disminuye la efectividad de los glóbulos rojos para intercambiar oxígeno con los órganos. La metahemoglobinemia puede ser fatal si no se trata, pero el tratamiento adecuado de esta afección puede comenzar a revertirla rápidamente.
Referencias
- ^ Agencia de protección ambiental de Estados Unidos. Oficina de Prevención, Plaguicidas y Sustancias Tóxicas (7505C). Hoja informativa sobre plaguicidas. Nombre de la sustancia química: Indoxacarb. Motivo de emisión: Registro condicional. Fecha de publicación: 30 de octubre de 2000. Archivado el 2 de mayo de 2004 en Wayback Machine.
- ^ Agencia de protección ambiental de Estados Unidos. Registro federal: Indoxacarb; Tolerancia a pesticidas. Registro Federal: 11 de julio de 2007 (Volumen 72, Número 132)
- ^ Directiva de la Comisión 2006/10 / EC del 27 de enero de 2006 que modifica la Directiva del Consejo 91/414 / EEC para incluir forclorfenurón e indoxacarb como sustancias activas. Diario Oficial de la Unión Europea 2006-1-28
- ^ Wang, Kai-Yun; Zhang, Yong; Wang, Hong-Yan; Xia, Xiao-Ming; Liu, Tong-Xian (1 de enero de 2010). "Influencia de tres dietas sobre la susceptibilidad de insecticidas seleccionados y actividades de desintoxicación esterasas de Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)". Bioquímica y fisiología de plaguicidas . 96 (1): 51–55. doi : 10.1016 / j.pestbp.2009.09.003 .
- ^ "Insecticida Indoxacarb acaba con generaciones enteras de cucarachas" . 23 de junio de 2008. Archivado desde el original el 27 de junio de 2008 . Consultado el 14 de diciembre de 2009 .
- ^ http://www3.syngenta.com/country/au/en/news/releases/Pages/Syngenta-acquires-DuPont-Professional-Products.aspx
- ^ http://us.activyl.com
- ^ a b Prasanna, Lakshmi; Rao, S. Manimala; Singh, Vishal; Kujur, erupción; Gowrishankar (2008). "Intoxicación por indoxacarb: una presentación inusual como metahemoglobinemia" . Revista india de medicina de cuidados intensivos . 12 (4): 198-200. doi : 10.4103 / 0972-5229.45082 . ISSN 0972-5229 . PMC 2738321 . PMID 19742262 .
Otras lecturas
- Lapied, Bruno; Françoise Grolleau; David B. Sattelle (enero de 2001). "Indoxacarb, un insecticida de oxadiazina, bloquea los canales de sodio neuronales de los insectos" . Br J Pharmacol . 132 (2): 587–595. doi : 10.1038 / sj.bjp.0703853 . PMC 1572588 . PMID 11159709 .
- Khambay, Bhupinder PS (2002). "Insecticidas piretroides". Perspectiva de plaguicidas . 13 (2): 49–54. doi : 10.1039 / b202996k .
- Moncada, Adriana. Destino ambiental del Indoxacarb. Rama de Monitoreo Ambiental, Departamento de Regulación de Pesticidas, Estado de California. 6 de marzo de 2003
- Tillman, P. Glynn; Hammes, Glenn G; Sacher, Matthew; Connair, Michael; Brady, E Angela; Wing, Keith D (enero de 2002). "Toxicidad de una formulación del insecticida indoxacarb para el insecto vegetal deslustrado, Lygus lineolaris (Hemiptera: Miridae), y el insecto de ojos grandes, Geocoris punctipes (Hemiptera: Lygaeidae)" . Pest Manag. Sci . 58 (1): 92–100. doi : 10.1002 / ps.426 . PMID 11838290 . Archivado desde el original el 7 de agosto de 2008.
enlaces externos
- Insecticida DuPont Steward - Preguntas frecuentes. Actualizado el 20 de enero de 2007. Consultado el 11 de noviembre de 2012.
- Indoxacarb en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)