El isoeugenol es un fenilpropeno , un guayacol sustituido con propenilo . Un fenilpropanoide, se encuentra en los aceites esenciales de plantas como el ylang-ylang ( Cananga odorata ) y es un componente del humo de leña y el humo líquido . Se puede sintetizar a partir de eugenol y se ha utilizado en la fabricación de vainillina . Puede ocurrir ya sea como los cis (Z) o trans (E) de isómeros . El trans (E) isoeugenol es cristalino mientras que el cis (Z) isoeugenol es un líquido. [5]El isoeugenol es uno de varios compuestos fenólicos responsables del efecto inhibidor de moho del humo en carnes y quesos. [6]
Nombres | |
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Nombres IUPAC 2-metoxi-4- (prop-1-en-1-il) fenol (se muestra el isómero trans) | |
Otros nombres 4-hidroxi-3-metoxi-1-propenilbenceno 2-metoxi-4-propenilfenol 4-propenilguayacol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider |
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Tarjeta de información ECHA | 100.002.356 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 12 O 2 | |
Masa molar | 164.204 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido aceitoso |
Densidad | 1.080 |
Punto de fusion | -10 ° C (14 ° F; 263 K) |
Punto de ebullición | 266 ° C (511 ° F; 539 K) |
810 mg / L [2] | |
Solubilidad | Soluble en la mayoría de disolventes orgánicos [3] |
Presión de vapor | 0,0135 mmHg [4] |
Farmacología | |
QN01AX94 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Alergia
Algunas personas experimentan una reacción similar a la urticaria a la exposición prolongada al isoeugenol, que se denomina fragancia en los ingredientes de productos de consumo como jabones, champús y detergentes, papel de baño y aplicaciones cosméticas tópicas. La sensibilidad al isoeugenol (fragancia) se puede identificar con una prueba clínica de parche. [7]
Ver también
- Pseudoisoeugenol
- Desmetilisoeugenol
Referencias
- ^ The Merck Index , 12a edición, Merck & Co, Whitehouse Station, Nueva Jersey, EE. UU., 1996.
- ^ HERA; Evaluación de riesgos HERA de isoeugenol (borrador). Evaluación de riesgos humanos y ambientales de los ingredientes de los productos de limpieza para el hogar. Isoeugenol (CAS 97-54-1). Disponible a partir del 23 de junio de 2012: http://www.heraproject.com/
- ^ Lewis, RJ Sr .; Diccionario químico condensado de Hawley, 15ª edición. John Wiley & Sons, Inc. Nueva York, NY 2007., p. 710
- ^ NIST; Libro web de química del NIST. Fenol, 2-metoxi-4- (1-propenil) - (97-54-1). NIST Standard Reference Database No. 69, versión de junio de 2005. Washington, DC: Comercio Secundario de EE. UU. Disponible a partir del 25 de junio de 2012: http://webbook.nist.gov
- ^ Índice de Merck
- ^ WENDORFF, WILLIAM L .; RIHA, WILLIAM E .; MUEHLENKAMP, EMILY (noviembre de 1993). "Crecimiento de mohos en quesos tratados con calor o humo líquido". Revista de protección alimentaria . 56 (11): 963–966. doi : 10.4315 / 0362-028X-56.11.963 .
- ^ AllergEAZE. "PF137 Isoeugenol" (PDF) . AllergEAZE . Consultado el 25 de agosto de 2015 .