La isopimpinelina es un producto natural sintetizado por numerosas especies vegetales, especialmente especies de la familia de las zanahorias Apiaceae . El compuesto se puede encontrar en el apio , la angélica de jardín , la chirivía , los frutos y en la cáscara y pulpa de las limas . [1] Varios estudios han examinado los efectos de la isopimpinelina y otras furanocumarinas (como la bergamotina y la imperatorina ) como anticancerígenos . [1] [2] Estos estudios han mostrado una posible inhibición de 7,12-dimetilbenz (a) antraceno , que son iniciadores de tumores de piel.[1] También se ha informado de pruebas que vinculan estos compuestos a la inhibición de los cánceres de mama. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4,9-dimetoxi-7 H -furo [3,2- g ] [1] benzopiran-7-ona | |
Otros nombres 5,8-Dimetoxipsoraleno 5,8-Dimetoxipsoraleno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.166.737 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 13 H 10 O 5 | |
Masa molar | 246,21 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
La isopimpinelina es una furanocumarina que se cree que se sintetiza a través de la vía del mevalonato mediante la adición de pirofosfato de dimetilalilo ( DMAPP ) a un cumarato modificado conocido como umbeliferona . La biosíntesis se muestra a continuación: [3]
Referencias
- ^ a b c Kleiner, Heather E .; Suryanarayana V.Vulimiri; Matthew F. Starost; Melissa J. Reed; John DiGiovanni (2002). "La administración oral de la cumarina cítrica, isopimpinelina, bloquea la formación de aductos de ADN y la iniciación de tumores cutáneos por 7,12-dimetilbenz [a] antraceno en ratones SENCAR". Carcinogénesis . 23 (10): 1667–1675. doi : 10.1093 / carcin / 23.10.1667 . PMID 12376476 .
- ^ a b Príncipe, Misty; Cheryl T. Campbell; Taylor A. Robertson; Amy J. Wells; Heather E. Kleiner (2006). "Las cumarinas naturales inhiben la formación de aductos de ADN de 7,12-dimetilbenz [a] antraceno en la glándula mamaria de ratón" . Carcinogénesis . 27 (6): 1204-13. doi : 10.1093 / carcin / bgi303 . PMID 16387742 .
- ^ Dewick, Paul M. (2009). Productos medicinales naturales: un enfoque biosintético (3ª ed.) . Reino Unido: John Wiley & Sons Ltd. ISBN 978-0-471-97478-9.