La isopropilamina (monoisopropilamina, MIPA, 2-propilamina) es un compuesto orgánico , una amina . Es un líquido higroscópico incoloro con olor a amoniaco . Es miscible con agua e inflamable. Es un valioso intermedio en la industria química. [3]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Propan-2-amina | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
605259 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.783 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | 2-propilamina | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1221 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 9 N | |||
Masa molar | 59.112 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | "Sospechoso"; amoníaco | ||
Densidad | 688 mg mL −1 | ||
Punto de fusion | -95,20 ° C; -139,36 ° F; 177,95 K | ||
Punto de ebullición | 31 a 35 ° C; 88 a 95 ° F; 304 hasta 308 K | ||
Miscible | |||
log P | 0.391 | ||
Presión de vapor | 63,41 kPa (a 20 ° C) | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.3742 | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 163,85 JK −1 mol −1 | ||
Entropía molar estándar ( S | 218,32 JK −1 mol −1 | ||
−113,0–−111,6 kJ mol −1 | |||
−2,3540–−2,3550 MJ mol −1 | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H224 , H315 , H319 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P305 + 351 + 338 | ||
punto de inflamabilidad | −18 ° C (0 ° F; 255 K) | ||
autoignición temperatura | 402 ° C (756 ° F; 675 K) | ||
Límites explosivos | 2–10,4% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) |
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LC 50 ( concentración media ) | 4.000 ppm (rata, 4 horas) [2] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 7000 ppm (ratón, 40 min) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 5 ppm (12 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | Ninguno establecido [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 750 ppm [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanoaminas relacionadas |
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Compuestos relacionados | 2-metil-2-nitrosopropano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Reacciones
La isopropilamina exhibe reacciones típicas de otras alquilaminas simples, es decir, protonación, alquilación, acilación, condensación con carbonilos. Como otras aminas alifáticas simples , la isopropilamina es una base débil : el pK a de [(CH 3 ) 2 ) CHNH 3 ] + es 10,63. [4]
Preparación y uso
La isopropilamina se puede obtener aminando alcohol isopropílico con amoníaco en presencia de un catalizador: [3]
- (CH 3 ) 2 CHOH + NH 3 → (CH 3 ) 2 CHNH 2 + H 2 O
Isopropilamina es un bloque de construcción para la preparación de muchos herbicidas y pesticidas que incluyen atrazina , bentazon , glifosato , imazapyr , ametrina , desmetrina , prometrina , Pramitol , dipropetrina , propazina , fenamifos , y iprodiona . [3] Es un agente regulador de plásticos , intermedio en la síntesis orgánica de materiales de revestimiento, plásticos, pesticidas, productos químicos de caucho, productos farmacéuticos y otros, y como aditivo en la industria del petróleo .
Referencias
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0360" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Isopropilamina" . Inmediatamente peligroso para la vida y la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional. 4 de diciembre de 2014 . Consultado el 14 de abril de 2015 .
- ^ a b c Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Aminas, alifáticas" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001
- ^ HK Hall, Jr. (1957). "Correlación de las fuerzas base de las aminas". Mermelada. Chem. Soc . 79 : 5441–5444. doi : 10.1021 / ja01577a030 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0908
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0360" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).