Jasmolona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 4-hidroxi-3-metil-2 - [(2 E ) -pent-2-en-1-il] ciclopent-2-en-1-ona | |
| Otros nombres Jasmolona; Jasmololona; Jasmololon | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
PubChem CID | |
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| Propiedades | |
| C 11 H 16 O 2 | |
| Masa molar | 180,247 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
La jasmolona es un monoterpeno irregular . Los monoterpenos irregulares se derivan de dos unidades de isopreno C5, pero no siguen el mecanismo habitual de acoplamiento de cabeza a cola. Las jasmolinas se encuentran en las flores de piretro . Se pueden encontrar específicamente en las cabezas de las flores de Chrysanthemum cinerariaefolium . Las jasmolinas actúan como insecticida para la flor. [1] Se encuentra en el citoplasma de las plantas. [2]
La jasmolona es parte de la familia de los alcoholes secundarios. La jasmolona se encuentra en la porción alcohólica de las piretrinas. Se cree que la jasmolona es un derivado de ácidos grasos ciclados y alterados. La ciclación de los ácidos grasos es similar a la ciclación de las prostaglandinas por la vía biosintética .
Un precursor de la jasmolona podría ser el ácido alfa-linolénico con un intermedio de ácido 12-oxofitodienoico. El acortamiento de la cadena podría producirse mediante una beta-oxidación y luego una descarboxilación.
El ácido 12-oxofitodienoico también se utiliza en la producción de ácido jasmónico . El ácido jasmónico se utiliza en la producción de metabolitos secundarios en un sistema de señalización de plantas. El ácido jasmónico se usa en la respuesta de una planta a una infección o herida microbiana.
Producción natural
Jasmolone es uno de los tres alcoholes (junto con pyrethrolone y cinerolone ) necesario en combinación con dos ácidos específicos ( ácido crisantémico y ácido pyrethric ) para formar ésteres insecticidas. Estos seis ésteres insecticidas son parte de la familia de las piretrinas . Hasta ahora, se han encontrado piretrinas en Chrysanthemum cinerariaefolium , Tagetes erecta , C. coccinum , Tagetes minuta , Z. linnearis , Calendula officinalis , Demorphotheca sinuate y Zinnia elegans. Las piretrinas se encuentran principalmente en la cabeza de las flores, pero también se han encontrado en el tejido del callo de las flores. [3]
Biosíntesis
El ácido α-linolénico sufre una oxidación radical con O 2 y lipoxigenasa para formar un peróxido. La lipoxigenasa es una enzima que contiene hierro que se utiliza para catalizar la dioxigenación de ácidos grasos poliinsaturados en este caso, ácido α-linolénico. La lipooxigenasa se une específicamente a los ácidos grasos poliinsaturados que tienen presente un cis , cis -1,4-pentadieno. A continuación, se produce una aleno óxido sintasa seguida de aleno óxido ciclasa. Se forma ácido 12-oxofitodienoico. Se desconoce cómo se forma la jasmolona a partir del ácido 12-oxofitodienoico después de este paso.
Síntesis de laboratorio
( Z ) -Jasmolone fue sintetizado por Jacqueline Ficini y Jean Pierre Genet en junio de 1975.
Referencias
- ^ R. Dewick, "Productos medicinales naturales: un enfoque biosintético", Reino Unido: John Wiley & Sons Ltd, 2009, 204-5.
- ^ Yannai, Shmuel. (2004) Diccionario de compuestos alimentarios con CD-ROM: Aditivos, sabores e ingredientes. Boca Ratón: Chapman & Hall / CRC.
- ^ K.Ramawat, J. Merillon, "Biotecnología: plantas y microbios de metabolitos secundarios", Boca Raton: CRC Press Taylor & Francis Group, 2007, 136.
- Monoterpenos
