Yo mismo


Una imina ( / ɪ m i n / o / ɪ m ɪ n / ) es un grupo funcional o compuesto químico que contiene un carbono - nitrógeno doble enlace . El átomo de nitrógeno puede estar unido a un grupo de hidrógeno (H) o orgánico (R). Si este grupo no es un átomo de hidrógeno, el compuesto a veces puede denominarse base de Schiff . [1] El átomo de carbono tiene dos enlaces simples adicionales. [2] [3] [4] El término "imina" fue acuñado en 1883 por el químico alemán Albert Ladenburg . [5]

Por lo general, las iminas se refieren a compuestos con la conectividad R 2 C = NR, como se describe a continuación. En la literatura más antigua, la imina se refiere al análogo aza de un epóxido. Por tanto, la etilenimina es la especie de anillo de tres miembros C 2 H 4 NH. [6] La relación de im ines a am ines que tienen enlaces dobles e individuales se traslada a im idus y am idus, como en acetamida vs succinimida .

Las iminas están relacionadas con las cetonas y los aldehídos mediante la sustitución del oxígeno por un grupo NR. Cuando R = H, el compuesto es una imina primaria, cuando R es hidrocarbilo , el compuesto es una imina secundaria. Las iminas exhiben una reactividad diversa y se encuentran comúnmente en la química. [4] Cuando R 3 es OH, la imina se llama oxima , y cuando R 3 es NH 2, la imina se llama hidrazona .

Una imina primaria en la que C está unido tanto a un hidrocarbilo como a un H se denomina aldimina primaria ; una imina secundaria con tales grupos se llama aldimina secundaria . [7] Una imina primaria en la que C está unido a dos hidrocarbilos se llama cetimina primaria ; una imina secundaria con tales grupos se llama cetimina secundaria . [8]

Una forma de nombrar las aldiminas es tomar el nombre del radical, eliminar la "e" final y agregar "-imina", por ejemplo etanimina . Alternativamente, una imina se nombra como un derivado de un carbonilo, agregando la palabra "imina" al nombre de un compuesto carbonilo cuyo grupo oxo se reemplaza por un grupo imino, por ejemplo, sidnona imina y acetona imina (un intermedio en la síntesis de acetona azina ).

Las N-sulfiniliminas son una clase especial de iminas que tienen un grupo sulfinilo unido al átomo de nitrógeno.


La estructura general de una imina
Síntesis de imina a partir de una amina primaria y un compuesto carbonílico.
La hexafluoroacetona imina es una cetimina primaria inusual que se puede aislar fácilmente. [dieciséis]