El ácido levopimárico es un tipo de abietano de ácido de resina diterpénica . [1] Es un componente principal de la oleorresina de pino con la fórmula química de C 20 H 30 O 2 . En general, los tipos de abieteno de ácido de resina de diterpeno tienen diversas actividades biológicas, tales como antibacterianas, cardiovasculares y antioxidantes. El ácido levopimárico representa aproximadamente del 18 al 25% de la oleorresina de pino. [2] La producción de oleorresina por especies de coníferas es un componente importante de la respuesta de defensa contra el ataque de insectos y la infección por patógenos fúngicos . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 R , 4a R , 4b S , 10a R ) -1,4a-Dimetil-7- (propan-2-ilo) -1,2,3,4,4a, 4b, 5,9,10,10a- ácido decahidrofenantreno-1-carboxílico | |
Otros nombres Ácido 13-isopropilpodocarpa-8 (14), 12-dien-15-oico; Ácido D6,8 (14) -abietadienoico; ácido l-pirárico; ácido β-pirárico; ácido l-sapético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 30 O 2 | |
Masa molar | 302,458 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales ortorrómbicos |
Punto de fusion | 150 ° C (302 ° F; 423 K) |
Prácticamente insoluble en agua. | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Ácidos de resina
Ácido de resina es el nombre general para todo tipo de ácidos que comparten el mismo esqueleto básico, un anillo de tres fusionados y la fórmula empírica C 20 H 30 O 2 . Los ácidos resínicos pueden clasificarse en dos tipos, abiéticos y pimáricos . El grupo de tipo abiético incluye levopimárico, l-abiético y neoabiético. La estructura de estos compuestos difiere solo en la posición del sistema de doble enlace conjugado. Esta característica influye en su reactividad química. Los ácidos de tipo pimárico son dextropimáricos e isodextropimáricos. [4]
Síntesis
El ácido levopimárico se puede extraer disolviendo oleorresina de pino de hoja larga en acetona y luego agregando 2-amino-2-metil-1-propanol. [2]
Biosíntesis
El esqueleto abietano del ácido levopimárico se forma mediante la ciclación de un precursor di terpenoide , sustrato (a), difosfato todo-trans-geranil-geranilo (reacción 1). Se considera que todas diterpenos que se deriva de la C 20 isoprenoide geranilgeranil pirofosfato intermedio. [5] El intermedio que se forma en la Reacción (1), (+) - difosfato de copaililo , pasa por oxidación y transposición para dar la molécula intermedia (c), levopimaradieno y difosfato. Luego, el levopimaradieno pasa por varios pasos más de procesos de oxidación, utilizando moléculas de oxígeno como agente oxidante y NADPH como donante de protones . [6]
Papel en biología
La oleorresina en los pinos se define como goma de pino, que es la secreción no acuosa de ácidos resínicos disueltos en un aceite de hidrocarburo terpénico, que se produce o exuda de los conductos de resina intercelulares de un árbol vivo. La secreción de oleorresina viscosa está compuesta por una mezcla compleja de terpenoides, que consta de partes aproximadamente iguales de trementina volátil y colofonia (también conocida como ácidos resínicos diterpénicos). La resina acumulada se libera tras una lesión tisular y / o se produce localmente en el sitio de infestación, con la consecuencia de que el escarabajo y los patógenos fúngicos asociados mueren, quedan encerrados en resina y se expulsan por el punto de entrada del orificio de perforación. Este proceso se llama lanzamiento, y da como resultado no solo matar a los atacantes y enjuagar el sitio de la herida, sino también mover la oleorresina a la superficie del tronco donde la trementina se evapora para permitir que los ácidos resínicos formen una barrera física formidable que selle la herida. Los ácidos de resina diterpénica (DRA) juegan un papel importante en la defensa de los insectos y patógenos microbianos. El ácido levopimárico, un DRA de tipo abietano, es uno de los principales ácidos resínicos. [3]
Referencias
- ^ Kersten, PJ; Kopper, BJ; Raffa, KF; Illman, BL (2006). "Análisis rápido de abietanos en coníferas". J Chem Ecol . 32 (12): 2679–2685. CiteSeerX 10.1.1.581.2404 . doi : 10.1007 / s10886-006-9191-z . PMID 17082986 .
- ^ a b Lloyd, WD; Hedrick, GW (1965). "Ácido levopimárico" . Síntesis orgánicas . 45 : 64.; Volumen colectivo , 5 , p. 699
- ^ a b Trapp, S .; Croteau, R. (2001). "Biosíntesis defensiva de resina en coníferas". Revisión anual de fisiología vegetal y biología molecular vegetal . 52 : 689–724. doi : 10.1146 / annurev.arplant.52.1.689 . PMID 11337413 .
- ^ Baldwin, D .; Loeblich, V .; Lawrence, R. (1958). "Composición ácida de oleorresinas y colofonias". Ind. Eng. Chem. Chem. Ing. Serie de datos . 3 (2): 342–346. doi : 10.1021 / i460004a036 .
- ^ Mohamed Naceur Belgacem; Alessandro Gandini (3 de junio de 2008). Monómeros, polímeros y compuestos de recursos renovables . Elsevier. ISBN 978-0-08-045316-3. Consultado el 5 de diciembre de 2011 .
- ^ LaFever, RE; Vogel, BS; Croteau, R. (1994). "Biosíntesis ácida de resina diterpenoide en coníferas: ciclación enzimática de pirofosfato de geranilgeranilo a abietadieno, el precursor del ácido abiético". Arch Biochem Biophys . 313 (1): 139-149. doi : 10.1006 / abbi.1994.1370 . PMID 8053674 .