Lista de andrógenos / esteroides anabólicos

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Testosterona .

Sistema de anillo de esteroides .

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Esta es una lista de andrógenos / esteroides anabólicos (AAS) o derivados de testosterona . La mayoría de los ésteres no se incluyen en esta lista; para ésteres, consulte aquí en su lugar. Las clases principales de derivados de testosterona incluyen las siguientes (así como combinaciones de las mismas):

• Derivados de testosterona: derivados directos de testosterona que no se incluyen en los grupos siguientes
• Derivados de testosterona 4,5α-reducida / dihidrogenada: derivados de dihidrotestosterona (DHT)
• Derivados de testosterona 19-desmetilados: derivados de 19-nortestosterona (nandrolona)
• 17α-alquilados derivados de testosterona: metiltestosterona y ethyltestosterone derivados
• Derivados de testosterona 17α-etinilados / vinilados: etiniltestosterona (etisterona) y derivados de viniltestosterona

El último grupo consta de progestágenos con una actividad androgénica / anabólica en su mayoría muy débil.

Este artículo se refiere a los andrógenos esteroides ; Los andrógenos no esteroides como los moduladores selectivos del receptor de andrógenos (SARM) andarine y enobosarm (ostarine) no se incluyen aquí.

Derivados de testosterona

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Testosterona	Androst-4-en-17β-ol-3-ona		✓
4-hidroxitestosterona	4-hidroxitestosterona		-
11-cetotestosterona	11-cetotestosterona		-
Boldenona	Δ 1 -Testosterona		✓
Clostebol	4-clorotestosterona		✓

Prohormona

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
4-androstenediol	4-androstenediol		-
4-Dehidroepiandrosterona (4-DHEA)	4-dehidroepiandrosterona		-
5-androstenediona	5-androstenediona		-
5-deshidroandrosterona (5-DHA)	5-deshidroandrosterona		-
11β-hidroxiandrostenediona (11β-OHA4)	11β-hidroxi-4-androstenediona		-
Adrenosterona (11-cetoandrostenediona, 11-KA4)	11-ceto-4-androstenediona		-
Androstenediol (5-androstenediol, A5)	5-androstenediol		-
Androstenediona (4-androstenediona, A4)	4-androstenediona		-
Atamestano	1-Metil-δ 1 -4-androstenediona		-
Boldiona (1,4-androstadienediona)	δ 1 -4-androstenediona		-
Dehidroepiandrosterona (DHEA, 5-DHEA; prasterona, androstenolona)	5-dehidroepiandrosterona		✓
Exemestano	6-metilideno-δ 1 -4-androstenediona		✓
Formestano	4-hidroxi-4-androstenediona		✓
Plomestano	10-propargil-4-androstenediona		-

Profármacos

Éteres

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Cloxotestosterona	Éter hemiacetal de testosterona 17-cloral		✓
Quinbolona	Δ 1 -Testosterona 17β-ciclopentenil enol éter		✓
Silandrone	Éter de testosterona 17β-trimetilsililo		-

Derivados de la dihidrotestosterona

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Dihidrotestosterona (DHT) ; androstanolona, ​​estanolona)	4,5α-dihidrotestosterona		✓
1-testosterona (dihidro-1-testosterona, dihidroboldenona)	4,5α-Dihidro-δ 1 -testosterona		-
11-cetodihidrotestosterona (11-KDHT)	11-ceto-4,5α-dihidrotestosterona		-
Drostanolona	2α-metil-4,5α-dihidrotestosterona		✓
Epitiostanol (epitioandrostanol)	2α, 3α-Epithio-3-deketo-4,5α-dihidrotestosterona		✓
Mesterolona	1α-metil-4,5α-dihidrotestosterona		✓
Metenolona (metenolona, ​​metlandrostenolona)	1-metil-4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona		✓
Nisterime	2α-Cloro-4,5α-dihidrotestosterona 3- O - ( p -nitrofenil) oxima		-
Estenbolona	2-metil-4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona		✓

Prohormona

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
1-Androsterona (1-Andro, 1-DHEA)	1-dehidroepiandrosterona		-
1-Androstenediol (dihidro-1-androstenediol)	1-Androstenediol (4,5α-dihidro-δ 1 -4-androstenediol)		-
1-androstenediona (dihidro-1-androstenediona)	1-androstenediona (4,5α-dihidro-δ 1 -4-androstenediona)		-
5α-Androst-2-en-17-uno	3-deketo-2-androstenediona (3-deketo-4,5α-dihidro-δ 2 -4-androstenediona)		-
Androsterona	Androsterona		-
Epiandrosterona	Epiandrosterona		-

Profármacos

Éteres

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Mepitiostano	2α, 3α-Epithio-3-deketo-4,5α-dihidrotestosterona 17β- (1-metoxiciclopentano) éter		✓
Mesabolona	4,5α-Dihidro-δ 1 -testosterona 17β- (1-metoxiciclohexano) éter		-
Prostanozol	2 ' H -5α-Androst-2-eno [3,2- c ] pirazol-17β-ol 17β-tetrahidropirano éter		-

Dímeros de azina

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Bolazina (di (drostanolona) azina)	3,3 - [(1 E , 2 E ) -1,2-hidrazinodiiliden] di (2α-metil-5α-androstan-17β-ol) ?		✓

Derivados de la 19-Nortestosterona (nandrolona)

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Nandrolona (nortestosterona)	19-Nortestosterona		✓
11β-Metil-19-nortestosterona (11β-MNT)	11β-Metil-19-nortestosterona		-
Dienolona	19-Nor-δ 9 -testosterona		-
Dimetandrolona	7α, 11β-dimetil-19-nortestosterona		-
Norclostebol	4-cloro-19-nortestosterona		✓
Oxabolona	4-hidroxi-19-nortestosterona		✓
Trembolona (trienolona)	19-Nor-δ 9,11 -testosterona		✓
Trestolona (MENT)	7α-Metil-19-nortestosterona		-

Prohormona

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
7α-Metil-19-nor-4-androstenediona (MENT diona, trestione)	7α-Metil-19-nor-4-androstenediona		-
19-nor-5-androstenediol	19-nor-5-androstenediol		-
19-nor-5-androstenediona	19-nor-5-androstenediona		-
19-Nordehidroepiandrosterona	19-nor-5-dehidroepiandrosterona		-
Bolandiol (nor-4-androstenediol)	19-Nor-4-androstenediol		✓
Bolandione (nor-4-androstenediona)	19-nor-4-androstenediona		-
Dienediona (nor-4,9-androstadienediona)	19-Nor-δ 9 -4-androstenediona		-
Metoxidienona (metoxigonadieno)	18-metil-19-nor-δ 2,5 (10) -epiandrosterona 3-metil éter		-
Trendione (nor-4,9,11-androstatrienedione)	19-Nor-δ 9,11 -4-androstenediona		-

Profármacos

Ésteres

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Bolmantalate (adamantoato de nandrolona)	19-Nortestosterona 17β-adamantoato		✓

Derivados de testosterona 17α-alquilados

Ver también: esteroide anabólico 17α-alquilado

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Bolasterona	7α, 17α-dimetiltestosterona		✓
Calusterone	7β, 17α-dimetiltestosterona		✓
Clorodehidrometiltestosterona (CDMT)	4-cloro-17α-metil-δ 1 -testosterona		✓
Enestebol	4-hidroxi-17α-metil-δ 1 -testosterona		-
Etiltestosterona	17α-etiltestosterona		-
Fluoximesterona	9α-fluoro-11β-hidroxi-17α-metiltestosterona		✓
Formebolone	2-formil-11α-hidroxi-17α-metil-δ 1 -testosterona		✓
Hidroxistenozol	17α-Metil-2'H-androsta-2,4-dieno [3,2-c] pirazol-17β-ol		-
Metandienona (metandienona, metandrostenolona)	17α-Metil-δ 1 -testosterona		✓
Metilclostebol (clorometiltestosterona)	4-cloro-17α-metiltestosterona		-
Metiltestosterona	17α-metiltestosterona		✓
Oximesterona	4-hidroxi-17α-metiltestosterona		✓
Tiomesterona (tiomesterona)	1α, 7α-Diacetiltio-17α-metiltestosterona		✓

Prohormona

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Clorodehidrometlandrostenodiol (CDMA)	4-Cloro-17α-metil-δ 1 -4-androstenediol		-
Clorometilandrostenodiol (CMA)	4-cloro-17α-metil-4-androstenodiol		-
Metandriol (metlandrostenodiol)	17α-metil-5-androstenodiol		✓

Profármacos

Éteres

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Metiltestosterona 3-hexil éter	17α-Metil-4-hidro-δ 3,5 -testosterona 3-hexil éter ?		✓
Penmesterol (penmestrol)	17α-Metil-4-hidro-δ 3,5 -testosterona 3-ciclopentil éter ?		✓

Derivados de dihidrotestosterona 17α-alquilados

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Androisoxazol	17α-Metil-5α-androstano [3,2- c ] isoxazol-17β-ol		✓
Desoximetiltestosterona	3-Deketo-17α-metil-4,5α-dihidro-δ 2 -testosterona		-
Furazabol	17α-Metil-5α-androstano [2,3- c ] [1,2,5] oxadiazol-17β-ol		✓
Mestanolona (metil- DHT )	17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona		✓
Methasterona (metildrostanolona)	2α, 17α-Dimetil-4,5α-dihidrotestosterona		-
Metil-1-testosterona (metildihidro-1-testosterona)	17α-Metil-4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona		-
Metildiazinol	3-Azi-17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona		-
Metilepitostanol	2α, 3α-Epithio-3-deketo-17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona		-
Metilstenbolona	2,17α-dimetil-4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona		-
Oxandrolona	2-Oxa-17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona		✓
Oximetolona	2-hidroximetilen-4,5α-dihidro-17α-metiltestosterona		✓
Estanozolol	17α-Metil-2 ' H -5α-androst-2-eno [3,2- c ] pirazol-17β-ol		✓

Profármacos

Dímeros de azina

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Mebolazine (dimethazine, di (methasterone) azine)	3,3 - [(1 E , 2 E ) -1,2-hidrazinodiiliden] di (2α, 17α-dimetil-5α-androstan-17β-ol) ?		✓

Derivados de 19-nortestosterona 17α-alquilados

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Dimetiltrienolona (7α, 17α-dimetiltrenbolona)	7α, 17α-Dimetil-19-nor-δ 9,11 -testosterona		-
Dimetildienolona (7α, 17α-dimetildienolona)	7α, 17α-Dimetil-19-nor-δ 9 -testosterona		-
Etildienolona	17α-etil-19-nor-δ 9 -testosterona		-
Ethylestrenol (etilnandrol)	17α-etil-3-deketo-19-nortestosterona		✓
Metildienolona	17α-Metil-19-nor-δ 9 -testosterona		-
Metilhidroxinandrolona (MOHN, MHN)	4-hidroxi-17α-metil-19-nortestosterona		-
Metribolona (metiltrienolona, ​​R-1881)	17α-Metil-19-nor-δ 9,11 -testosterona		-
Mibolerona	7α, 17α-Dimetil-19-nortestosterona		✓
Norboletona	17α-etil-18-metil-19-nortestosterona		-
Noretandrolona (etilnandrolona, ​​etilestrenolona)	17α-etil-19-nortestosterona		✓
Normethandrone (metlestrenolona, ​​normetisterona)	17α-Metil-19-nortestosterona		✓
RU-2309 (18-metimetribolona, ​​17α-metil-THG)	17α, 18-dimetil-19-nor-δ 9,11 -testosterona		-
Tetrahidrogestrinona (THG)	17α-Etil-18-metil-19-nor-δ 9,11 -testosterona		-

Prohormona

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Bolenol (etilnorandrostenol)	3-Deketo-17α-etil-19-nor-5-androstenodiol		-

Profármacos

Ésteres

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Propetandrol	17α-etil-19-nortestosterona 3-propionato		✓

Derivados de testosterona 17α-vinilados

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Viniltestosterona	17α-Eteniltestosterona		-

Derivados 17α-vinilados de 19-nortestosterona

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Norvinisterona (vinilnortestosterona)	17α-Etenil-19-nortestosterona		✓

Comentario

El 17α- ethenylated derivado (vinilado) testosterona norvinisterone (vinylnortestosterone) es mucho más potente como AAS que los 17a- ethynylated derivados de la testosterona y es intermedio en la potencia entre los 17a-ethynylated progestinas y AAS convencionales, con aproximadamente un tercio y de uno quinta parte de la actividad androgénica y anabólica respectiva de la nandrolona en bioensayos con animales . ^[1]

La viniltestosterona se ha descrito como un AAS débil, aunque más fuerte que su análogo etisterona 17α-etinilado . ^[2]

Derivados de testosterona 17α-etinilados

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Etisterona (etiniltestosterona)	17α-etiniltestosterona		✓
Danazol (2,3-isoxazoltisterona)	2,3-isoxazol-17α-etiniltestosterona		✓

Derivados 17α-etinilados de 19-nortestosterona

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Noretisterona (noretindrona)	17α-Etinil-19-nortestosterona		✓
Etinodiol (etinodiol, 3β-hidroxinoretisterona)	17α-Etinil-3-deketo-3β-hidroxi-19-nortestosterona		-
Gestrinona (etilnorgestrienona, R-2323)	17α-Etinil-18-metil-19-nor-δ 9,11 -testosterona		✓
Levonorgestrel ((-) - norgestrel)	(-) - 17α-Etinil-18-metil-19-nortestosterona		✓
Lynestrenol (3-deketonoretisterona)	17α-Etinil-3-deketo-19-nortestosterona		✓
Norgestrel (18-metilnoretisterona)	17α-Etinil-18-metil-19-nortestosterona		✓
Norgestrienona (etiniltrenbolona)	17α-Etinil-19-nor-δ 9,11 -testosterona		✓
Tibolona (7α-metilnoretinodrel)	7α-Metil-17α-etinil-19-nor-δ 5 (10) -testosterona		✓

Profármacos

Éteres

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Quingestanol	4-hidro-19-nor-δ 3,5 -testosterona 3-ciclopentil éter ?		-

Ésteres

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Diacetato de etinodiol (diacetato de etinodiol)	17α-Etinil-3-deketo-3β-hidroxi-19-nortestosterona 3β, 17β-diacetato		✓
Acetato de noretindrona (acetato de noretindrona)	17α-etinil-19-nortestosterona 17β-acetato		✓
Enantato de noretisterona (enantato de noretindrona)	17α-Etinil-19-nortestosterona 17β-enantato		✓

Éteres y ésteres

Compuesto	Nombre químico	Estructura	Comercializado
Acetato de quingestanol	4-hidro-17α-etinil-19-nor-δ 3,5 -testosterona 3-ciclopentil éter 17β-acetato ?		✓

Comentario

Los derivados de testosterona 17α-etinilada son progestinas potentes con una actividad androgénica / anabólica muy débil y se utilizan como anticonceptivos orales o para el tratamiento de enfermedades ginecológicas en mujeres. Invariablemente se clasifican como progestágenos en lugar de AAS. Sin embargo, estas progestinas son derivados de la testosterona y tienen una actividad androgénica / anabólica significativa, que a veces produce acné y otros efectos androgénicos leves en las mujeres. Por el contrario, en los hombres, estos fármacos pueden tener efectos antiandrógenos funcionales debido a su potente actividad progestágena y, por tanto, antigonadotrópica y su capacidad para suprimir la producción de testosterona gonadal . ^[3]

Ver también

• Lista de esteroides
• Lista de medicamentos de diseño § Andrógenos
• Lista de andrógenos / esteroides anabólicos disponibles en los Estados Unidos

Notas

? = Nombres químicos que no están verificados.

Referencias

1. Saunders, Francis J .; Taladro, Victor A. (1956). "Los efectos miotróficos y androgénicos de 17-etil-19-Nortestosterona y compuestos relacionados". Endocrinología . 58 (5): 567–572. doi : 10.1210 / endo-58-5-567 . ISSN  0013-7227 . PMID  13317831 .
2. LEWIS RA, DeMAJO S, ROSEMBERG E (1949). "Los efectos de la testosterona 17-vinil sobre la suprarrenal de la rata". Endocrinología . 45 (6): 564–70. doi : 10.1210 / endo-45-6-564 . PMID 15402199 . 
3. Paulsen, C. Alvin; Leach, Robert B .; Lanman, John; Goldston, Norman; Maddock, WO; Heller, Carl G. (1962). "Estrogenicidad inherente de noretindrona y noretinodrel: comparación con otras progestinas sintéticas y progesterona1". La Revista de Endocrinología Clínica y Metabolismo . 22 (10): 1033–1039. doi : 10.1210 / jcem-22-10-1033 . ISSN 0021-972X . PMID 13942007 .  Los efectos androgénicos estuvieron ausentes para cada uno de los compuestos en las dosis administradas según se juzga por: (a) disminución marcada de la libido y la potencia sexual en cada uno de los 21 sujetos masculinos normales que recibieron noretinodrel, noretindrona y norethandrolona; (b) fracaso para aumentar la libido y la potencia sexual en cada uno de los cuatro hombres eunucoides hipogonadotróficos que recibieron norethandrolona (cada uno había respondido previamente a la administración de testosterona); (c) ninguna virilización de 14 de las 15 mujeres posmenopáusicas que recibieron las tres progestinas (una que estaba tomando norethandrolona en el nivel de dosis de 30 mg diarios notó una disminución en el tono de su voz durante el segundo mes de terapia).

Lectura adicional

• Kicman, AT (2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . Revista británica de farmacología . 154 (3): 502–521. doi : 10.1038 / bjp.2008.165 . ISSN  0007-1188 . PMC  2439524 . PMID  18500378 .
• Fragkaki AG, Angelis YS, Koupparis M, Tsantili-Kakoulidou A, Kokotos G, Georgakopoulos C (2009). "Características estructurales de los esteroides anabólicos androgénicos que contribuyen a la unión al receptor de andrógenos ya sus actividades anabólicas y androgénicas. Modificaciones aplicadas en la estructura esteroidea". Esteroides . 74 (2): 172–97. doi : 10.1016 / j . esteroides.2008.10.016 . PMID  19028512 . S2CID  41356223 .
• McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (2008). "Relaciones estructura-actividad de las progestinas sintéticas en un bioensayo de andrógenos in vitro basado en levadura". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 110 (1–2): 39–47. doi : 10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008 . PMID  18395441 . S2CID  5612000 .