El ácido litocólico , también conocido como ácido 3α-hidroxi-5β-colan-24-oico o LCA , es un ácido biliar que actúa como detergente para solubilizar las grasas para su absorción. La acción bacteriana en el colon produce LCA a partir del ácido quenodesoxicólico mediante la reducción del grupo funcional hidroxilo en el carbono-7 en el anillo "B" de la estructura esteroidea .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (4 R ) -4 - [(1 R , 3a S , 3b R , 5a R , 7 R , 9a S , 9b S , 11a R ) -7-Hidroxi-9a, 11a-dimetilhexadecahidro- 1H- ciclopenta [ a ácido] fenantren-1-il] pentanoico | |
Otros nombres Litocolato; Ácido litocólico; Ácido 3α-hidroxi-5β-colan-24-oico; Ácido 3α-hidroxi-5β-colánico; Ácido 5β-colan-24-oico-3α-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.455 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 24 H 40 O 3 | |
Masa molar | 376,57 g / mol |
Punto de fusion | 183 a 188 ° C (361 a 370 ° F; 456 a 461 K) |
Peligros | |
Frases S (desactualizadas) | S22 S24 / 25 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se ha relacionado con la carcinogénesis en humanos y animales de experimentación. [2] [3] Investigaciones preliminares in vitro sugieren que el LCA mata selectivamente las células del neuroblastoma , mientras que evita las células neuronales normales y es citotóxico para muchos otros tipos de células malignas en concentraciones fisiológicamente relevantes. [4]
La fibra dietética puede unirse al ácido litocólico y ayudar a su excreción en las heces; [5] como tal, la fibra puede proteger contra el cáncer de colon.
El LCA (y el acetato de LCA y el propionato de LCA) pueden activar el receptor de vitamina D sin elevar los niveles de calcio tanto como la vitamina D misma. [6]
También se demostró que el LCA tiene efectos anti-envejecimiento en un estudio de levadura. [7] [8] Un estudio posterior mostró que el ácido biliar se acumula en las membranas mitocondriales internas y externas , alterando la composición de lípidos de las mitocondrias al promover o inhibir varias enzimas. [9]
Referencias
- ^ Ácido litocólico en Sigma-Aldrich
- ^ Kozoni, V .; Tsioulias, G; Shiff, S; Rigas, B (2000). "El efecto del ácido litocólico sobre la proliferación y la apoptosis durante las primeras etapas de la carcinogénesis de colon: efecto diferencial sobre la apoptosis en presencia de un carcinógeno de colon" . Carcinogénesis . 21 (5): 999–1005. doi : 10.1093 / carcin / 21.5.999 . PMID 10783324 .
- ^ Zeng H, Umar S, Rust B, Lazarova D, Bordonaro M. Ácidos biliares secundarios y ácidos grasos de cadena corta en el colon: un enfoque en el microbioma colónico, la proliferación celular, la inflamación y el cáncer. Int J Mol Sci . 11 de marzo de 2019; 20 (5): 1214. doi : 10.3390 / ijms20051214PMID 30862015
- ^ Goldberg, AA; Playa, A; Davies, GF; Harkness, TA; Leblanc, A; Titorenko, VI (2011). "El ácido biliar litocólico mata de forma selectiva las células del neuroblastoma, sin afectar a las células neuronales normales" . Oncotarget . 2 (10): 761–82. doi : 10.18632 / oncotarget.338 . PMC 3248158 . PMID 21992775 .
- ^ Jenkins, DJ; Wolever, TM; Rao, AV; Hegele, RA; Mitchell, SJ; Ransom, TP; Boctor, DL; Spadafora, PJ; et al. (1993). "Efecto sobre los lípidos en sangre de ingestas muy elevadas de fibra en dietas bajas en grasas saturadas y colesterol". La Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 329 (1): 21–6. doi : 10.1056 / NEJM199307013290104 . PMID 8389421 .
- ^ Ishizawa, M .; Matsunawa, M .; Adachi, R .; Uno, S .; Ikeda, K .; Masuno, H .; Shimizu, M .; Iwasaki, K.-i .; et al. (2008). "Los derivados del ácido litocólico actúan como moduladores selectivos del receptor de vitamina D sin inducir hipercalcemia" . The Journal of Lipid Research . 49 (4): 763–772. doi : 10.1194 / jlr.M700293-JLR200 . PMID 18180267 .
- ^ Goldberg, AA; Richard, VR; Kyryakov, P; Bourque, SD; Playa, A; Burstein, MT; Glebov, A; Koupaki, O; et al. (2010). "La pantalla genética química identifica el ácido litocólico como un compuesto antienvejecimiento que extiende la vida útil cronológica de la levadura de una manera independiente de TOR, mediante la modulación de los procesos de mantenimiento de la longevidad" . Envejecimiento . 2 (7): 393–414. doi : 10.18632 / envejecimiento.100168 . PMC 2933888 . PMID 20622262 .
- ^ Arlia-Ciommo A, Leonov A, Mohammad K, Beach A, Richard VR, Bourque SD, Burstein MT, Goldberg AA, Kyryakov P, Gomez-Perez A, Koupaki O, Titorenko VI. Mecanismos a través de los cuales el ácido litocólico retrasa el envejecimiento cronológico de la levadura en condiciones de restricción calórica. Oncotarget . 2018 9 de octubre; 9 (79): 34945-34971. doi : 10.18632 / oncotarget.26188PMID 30405886
- ^ Playa, A .; Richard, VR; Leonov, A .; Burstein, MT; Bourque, SD; Koupaki, O .; Juneau, M .; Feldman, R .; Iouk, T .; Titorenko, VI El lipidoma de la membrana mitocondrial define la longevidad de la levadura. Envejecimiento 2013, 5, 551–574.