2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico

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2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico

Datos clinicos
Otros nombres	Ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidina, diazedina, Lambda, LSZ
Vías de administración	Oral
Estatus legal
Estatus legal	DE : NpSG (solo para uso industrial y científico) Reino Unido : Clase A Ilegal en Dinamarca , Suecia y Suiza
Identificadores
Nombre IUPAC [(6a R , 9 R ) -7-metil-6,6a, 8,9-tetrahidro-4H-indolo [4,3-fg] quinolina-9-il] - [(2 S , 4 S ) -2 , 4-dimetilazetidin-1-il] metanona
​	base libre: ( S , S ) -isómero, base libre sal tartrato: isómero ( S , S ), sal tartrato
Número CAS	base libre:  470666-31-0 Y sal tartrato:  470666-32-1 norte
PubChem CID	base libre: 71301249
ChemSpider	base libre:  30773535 norte
UNII	base libre:  8SWJ525W4R
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 21 H 25 N 3 O
Masa molar	335.451  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	freebase: imagen interactiva
Sonrisas base libre: C [C @ H] 1C [C @@ H] (N1C (= O) [C @ H] 2CN ([C @@ H] 3CC4 = CNC5 = CC = CC (= C45) C3 = C2) C )C
InChI base libre: InChI = 1S / C21H25N3O / c1-12-7-13 (2) 24 (12) 21 (25) 15-8-17-16-5-4-6-18-20 (16) 14 (10- 22-18) 9-19 (17) 23 (3) 11-15 / h4-6,8,10,12-13,15,19,22H, 7,9,11H2,1-3H3 / t12-, 13 -, 15 +, 19 + / m0 / s1 norte Clave: DUKNIHFTDAXJON-CTQRGLTFSA-N norte
norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La 2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico ( LA-SS-Az , LSZ ) es un análogo del LSD desarrollado por el equipo dirigido por David E. Nichols en la Universidad de Purdue . ^{[1] [2]} Se desarrolló como un análogo rígido de LSD con el grupo dietilamida constreñido en un azetidina anillo con el fin de mapear el sitio de unión a la 5-HT _2A receptor . Hay tres estereoisómeros posibles alrededor del anillo de azetidina, siendo el isómero ( S , S ) - (+) el más activo, ligeramente más potenteque el propio LSD en las pruebas de discriminación de drogas con ratas adiestradas. ^[3]

Ha habido varios informes no confirmados de que la 2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico se sintetiza en laboratorios ilícitos y se distribuye en papel secante o en solución líquida con nombres como "diazedina" y " λ ". ^{[4] [5]}

En 2013, LSZ también apareció en algunos mercados de medicamentos de diseño y productos químicos de investigación en el Reino Unido. ^{[6] [ fuente no confiable? ] [7]} LSZ luego ganó popularidad internacional a través de un pequeño grupo de nuevas tiendas psicodélicas de venta por correo que aparecieron en 2012. ^[8]

Situación legal

El 10 de junio de 2014, el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas del Reino Unido (ACMD) recomendó que LSZ se nombrara específicamente en la Ley de Uso Indebido de Drogas del Reino Unido como una droga de clase A a pesar de no identificar ningún daño asociado con su uso. ^[7] El Ministerio del Interior del Reino Unido aceptó este consejo y anunció la prohibición de la sustancia que se promulgará el 6 de enero de 2015 como parte de la Orden de 1971 de la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Enmienda) (No. 2) de 2014 .

LSZ es ilegal en Suiza a partir de diciembre de 2015, ^[9] en Dinamarca a partir de mayo de 2015, ^[10] y en Suecia a partir del 26 de enero de 2016. ^[11]

Ver también

• 1P-LSD
• AL-LAD
• ETH-LAD
• PRO-LAD

Referencias

1. Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Elliott SP, Wallach J, Colestock T, et al. (Enero de 2017). "Dietilamida del ácido 6-alil-6-norlysergic (AL-LAD) y 2,4-dimetilazetidida del ácido (2'S, 4'S) -lysergic (LSZ)" (PDF) . Pruebas y análisis de drogas . 9 (1): 38–50. doi : 10.1002 / dta.1985 . PMC  5411264 . PMID  27265891 .
2. Schifano F, Orsolini L, Papanti D, Corkery J (junio de 2016). "NPS: consecuencias médicas asociadas con su ingesta" . Neurofarmacología de Nuevas Sustancias Psicoactivas (NPS) . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. 32 . Springer International Publishing. págs. 351–380. doi : 10.1007 / 7854_2016_15 . ISBN 978-3-319-52442-9. OCLC  643052237 . PMID  27272067 .
3. Nichols DE, Frescas S, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh DM (septiembre de 2002). "Las lisergamidas de las 2,4-dimetilazetidinas isoméricas mapean la orientación de unión del resto de dietilamida en el potente agente alucinógeno N, N-dietilsergamida (LSD)" (PDF) . Revista de Química Medicinal . 45 (19): 4344–9. doi : 10.1021 / jm020153s . PMID 12213075 .  
4. Morris H (1 de mayo de 2011). "La vida es una risita cósmica en el aliento del universo" . Revista Vice . Consultado el 15 de junio de 2011 .
5. Cole K (2005). Lisérgico . Indianápolis: Publicación de orejas de perro. ISBN 978-1598580075.
6. Rosca LSZ. UKChemicalResearch.org ^{[ fuente no confiable? ]}
7. ACMD (10 de junio de 2014). "Actualización de la definición genérica de triptaminas" (PDF) . Ministerio del Interior del Reino Unido. pag. 12 . Consultado el 10 de junio de 2014 .
8. Power M (29 de enero de 2014). "La revolución de las drogas que nadie puede detener" .
9. "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" (en alemán). Der Bundesrat.
10. "Bekendtgørelse om euforiserende stoffer - ni nye stoffer tilføjet" (en danés). Lægemiddelstyrelsen. 31 de agosto de 2015.
11. "31 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (en sueco). Folkhälsomyndigheten. Noviembre de 2015.