AB-001

AB-001
Estatus legal

Estatus legal	CA : Schedule II DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible) Reino Unido : Clase B
Identificadores
Nombre IUPAC 1-pentil-3- (adamant-1-oil) indol
Número CAS	1345973-49-0^norte
PubChem CID	57404070
ChemSpider	26286891^Y
UNII	H657DIA015
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID90158822
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₄H ₃₁N O
Masa molar	349,518 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CCCCCn1cc (c2c1cccc2) C (= O) C34CC5CC (C3) CC (C5) C4
InChI EnChI = 1S / C24H31NO / c1-2-3-6-9-25-16-21 (20-7-4-5-8-22 (20) 25) 23 (26) 24-13-17-10- 18 (14-24) 12-19 (11-17) 15-24 / h 4-5,7-8,16-19H, 2-3,6,9-15H2,1H3^Y Clave: SHWDYCMMUPPWQM-UHFFFAOYSA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

AB-001 ( 1-pentil-3- (1-adamantoil) indol ) es una droga de diseño que se encontró como ingrediente en mezclas sintéticas para fumar cannabis en Irlanda en 2010 y en Hungría y Alemania en 2011. ^[1]^[2]^{[ 3]} No está claro quién desarrolló originalmente AB-001, pero está relacionado estructuralmente con compuestos como AM-1248 y su correspondiente análogo 1- (tetrahidropiran-4-ilmetil), que se sabe que son potentes agonistas de cannabinoides con moderada a alta selectividad para CB ₂ sobre CB ₁ . ^[4]^[5]La primera síntesis publicada y evaluación farmacológica de AB-001 reveló que actúa como un agonista completo en los receptores CB1 (EC ₅₀ = 35 nM) y CB2 (EC ₅₀ = 48 nM). ^[6] Sin embargo, se encontró que AB-001 posee solo efectos cannabimiméticos débiles en ratas a dosis de hasta 30 mg / kg, haciéndolo menos potente que el análogo de carboxamida APICA , que posee una potente actividad cannabimimética a dosis de 3 mg / kg. ^[6]

Ver también [ editar ]

A-834,735
AB-005
AM-1248
APICA
JWH-018
JWH-250
RCS-4
RCS-8
MN-25
UR-144
Programación estructural de cannabinoides sintéticos
Adamantano

Referencias [ editar ]

^ Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J (enero de 2012). "Detección e identificación de los nuevos cannabinoides sintéticos potenciales 1-pentil-3- (2-yodobenzoil) indol y 1-pentil-3- (1-adamantoil) indol en polvos a granel incautados en Hungría". Internacional de Ciencias Forenses . 214 (1-3): 27-32. doi : 10.1016 / j.forsciint.2011.07.011 . PMID 21813254 .
^ Investigación sobre medicamentos Head Shop en Dublín: Parte 2
^ Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A (junio de 2012). "La detección de los metabolitos urinarios de 3 - [(adamantan-1-il) carbonil] -1-pentilindol (AB-001), un nuevo cannabimimético, mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Pruebas y análisis de drogas . 4 (6): 519–24. doi : 10.1002 / dta.350 . PMID 22102533 .
^ Patente estadounidense 7820144 , Makriyannis A , Deng H, "Aminoalquilindoles cannabimiméticos selectivos de receptor", concedida el 26 de octubre de 2010
^ Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, El-Kouhen OF, Yao BB, Hsieh GC, Pai M, Zhu CZ, Chandran P, Meyer MD (enero de 2010). "Indol-3-ilcicloalquil cetonas: efectos de las variaciones de la cadena lateral del indol N1 sustituido en la actividad del receptor cannabinoide CB (2)". Revista de Química Medicinal . 53 (1): 295–315. doi : 10.1021 / jm901214q . PMID 19921781 .
^ a b Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M, Stuart J, Apetz N, English K, Brooker L, Goebel C, Hibbs DE, Glass M, Connor M, McGregor IS, Kassiou M (julio de 2013). "La síntesis y evaluación farmacológica de indoles derivados de adamantano: drogas cannabimiméticas de abuso" . Neurociencia Química ACS . 4 (7): 1081–92. doi : 10.1021 / cn400035r . PMC 3715837 . PMID 23551277 .

[pmid21813254-1] Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J (enero de 2012). "Detección e identificación de los nuevos cannabinoides sintéticos potenciales 1-pentil-3- (2-yodobenzoil) indol y 1-pentil-3- (1-adamantoil) indol en polvos a granel incautados en Hungría". Internacional de Ciencias Forenses . 214 (1-3): 27-32. doi : 10.1016 / j.forsciint.2011.07.011 . PMID 21813254 .

[2] Investigación sobre medicamentos Head Shop en Dublín: Parte 2

[Grigoryev-3] Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A (junio de 2012). "La detección de los metabolitos urinarios de 3 - [(adamantan-1-il) carbonil] -1-pentilindol (AB-001), un nuevo cannabimimético, mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Pruebas y análisis de drogas . 4 (6): 519–24. doi : 10.1002 / dta.350 . PMID 22102533 .

[US_7820144-4] Patente estadounidense 7820144 , Makriyannis A , Deng H, "Aminoalquilindoles cannabimiméticos selectivos de receptor", concedida el 26 de octubre de 2010

[5] Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, El-Kouhen OF, Yao BB, Hsieh GC, Pai M, Zhu CZ, Chandran P, Meyer MD (enero de 2010). "Indol-3-ilcicloalquil cetonas: efectos de las variaciones de la cadena lateral del indol N1 sustituido en la actividad del receptor cannabinoide CB (2)". Revista de Química Medicinal . 53 (1): 295–315. doi : 10.1021 / jm901214q . PMID 19921781 .

[Banister-6] Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M, Stuart J, Apetz N, English K, Brooker L, Goebel C, Hibbs DE, Glass M, Connor M, McGregor IS, Kassiou M (julio de 2013). "La síntesis y evaluación farmacológica de indoles derivados de adamantano: drogas cannabimiméticas de abuso" . Neurociencia Química ACS . 4 (7): 1081–92. doi : 10.1021 / cn400035r . PMC 3715837 . PMID 23551277 .

[1]