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MDMB-CHMICA
MDMB-CHMICA.svg
Estatus legal
Estatus legal
  • CA : Schedule II
  • DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible)
  • Reino Unido : Clase B
  • EE . UU . : Horario I
  • Ilegal en Austria, China, Brasil, Croacia, Dinamarca, Estonia, Finlandia, Grecia, Hungría, Letonia, Lituania, Luxemburgo, Noruega, Polonia, Turquía, Suecia y Suiza [1]
Identificadores
  • De metilo (2 S ) -2 - {[1- (ciclohexilmetil) -1 H -indol-3-il] formamido} -3,3-dimetilbutanoato
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Datos químicos y físicos
FórmulaC 23 H 32 N 2 O 3
Masa molar384,520  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • COC (= O) [C @@ H] (NC (= O) c1cn (CC2CCCCC2) c3ccccc13) C (C) (C) C
  • EnChI = 1S / C23H32N2O3 / c1-23 (2,3) 20 (22 (27) 28-4) 24-21 (26) 18-15-25 (14-16-10-6-5-7-11- 16) 19-13-9-8-12-17 (18) 19 / h8-9,12-13,15-16,20H, 5-7,10-11,14H2,1-4H3, (H, 24 , 26) / t20- / m1 / s1
  • Clave: SRJKCVHWIDFUBO-HXUWFJFHSA-N

MDMB-CHMICA (también conocido como incorrectamente MMB-CHMINACA) es un indol basado cannabinoide sintético que es un potente agonista de la CB 1 receptor y se ha vendido en línea como una droga de diseño . [1] [2] [3] [4] Si bien MDMB-CHMICA se vendió inicialmente con el nombre "MMB-CHMINACA", el compuesto correspondiente a este nombre de código (es decir, el análogo isopropilo en lugar del t-butilo de MDMB-CHMINACA ) ha sido identificado en el mercado de medicamentos de diseño en 2015 como AMB-CHMINACA . [5]

Química [ editar ]

Se encontró que varias muestras comerciales de MDMB-CHMICA contenían exclusivamente el enantiómero ( S ) basado en espectroscopía de dicroísmo circular vibratorio y electrónico y cristalografía de rayos X. [6] Una configuración (S) para el grupo terc- leucinato no es sorprendente ya que MDMB-CHMICA probablemente se sintetiza a partir de la forma "L" abundante y económica del reactivo terc- leucinato apropiado .

Farmacología [ editar ]

MDMB-CHMICA actúa como un completo altamente potente agonista de la CB 1 receptor con una eficacia de 94% y una EC 50 valor de 0,14 nM, que es aproximadamente 8 veces menor que la CE 50 de JWH-018 (1,13 nM) y doble menor que AB-CHMINACA (0,27 nM). [1] [7] [8]

Metabolismo [ editar ]

Las principales reacciones metabólicas de MDMB-CHMICA comprenden monohidroxilaciones e hidrólisis de la función éster carboxílico. En total, se pudieron identificar 31 metabolitos in vivo. [9] [10] [11]

Efectos secundarios [ editar ]

Setenta y un eventos adversos graves, incluidas 42 intoxicaciones agudas y 29 muertes (Alemania (5), Hungría (3), Polonia (1), Suecia (9), Reino Unido (10), Noruega (1)) que ocurrieron en nueve Los países europeos entre 2014 y 2016 se han asociado con MDMB-CHMICA. [1] [12] [13] [14] [15]

Efectos secundarios como pérdida del conocimiento o coma, hiperemesis, náuseas, convulsiones, convulsiones, taquicardia, bradicardia , midriasis, síncope, micción y defecación espontáneas, dificultad para respirar, somnolencia, acidosis respiratoria, acidosis metabólica, colapso, parálisis de las extremidades inferiores, dolor de pecho, Se informó agresión y alteración severa del comportamiento. [1] [16] [17] [18] [19] [20]

Situación legal [ editar ]

En los Estados Unidos, MDMB-CHMICA es una sustancia controlada de la Lista I . [21]

MDMB-CHMICA es ilegal en Austria, Canadá, China, [22] Croacia, Dinamarca, Estonia, Finlandia, Alemania, Grecia, Hungría, Letonia, Lituania, Luisiana, [23] Luxemburgo, Noruega, Turquía, Reino Unido, Suecia y Suiza. . [1]

En agosto de 2016, la Comisión Europea propuso la prohibición de MDMB-CHMICA en toda la Unión Europea .[24] El 27 de febrero de 2017, la comisión adoptó un acto de ejecución para prohibir MDMB-CHMICA, y los Estados miembros tomarán las medidas necesarias para someterlo a medidas de control y sanciones penales a más tardar el 4 de marzo de 2018. [25]

Convulsiones [ editar ]

Más de 3600 incautaciones de MDMB-CHMICA entre 2014 y 2016 en 19 estados miembros de la Unión Europea se han informado al Centro Europeo de Monitoreo de Drogas y Toxicomanías (OEDT), [1] incluida una incautación de 40 kg [sic] en Luxemburgo en diciembre 2014. [26]

Ver también [ editar ]

  • AB-CHMINACA
  • ADB-CHMINACA
  • AMB-CHMINACA
  • MDMB-CHMINACA
  • MDMB-FUBINACA
  • PX-3

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e f g Informe conjunto OEDT-Europol sobre MDMB-CHMICA (PDF) . Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (OEDT). Julio de 2016. doi : 10.2810 / 08132 . ISBN 978-92-9168-925-5.
  2. ^ "MDMB-CHMICA" . Cayman Chemical . Consultado el 29 de junio de 2015 .
  3. ^ "MDMB-CHMICA" . Asociación del Sur de Científicos Forenses . Consultado el 29 de junio de 2015 .
  4. ^ Barandilla SD, Longworth M, Kevin R, Sachdev S, Santiago M, Stuart J, et al. (Septiembre de 2016). "Farmacología de cannabinoides sintéticos valinato y terc-leucinato 5F-AMBICA, 5F-AMB, 5F-ADB, AMB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA, MDMB-CHMICA y sus análogos". Neurociencia Química ACS . 7 (9): 1241–54. doi : 10.1021 / acschemneuro.6b00137 . PMID 27421060 . 
  5. ^ Shevyrin V, Melkozerov V, Nevero A, Eltsov O, Shafran Y, Morzherin Y, Lebedev AT (agosto de 2015). "Identificación y características analíticas de cannabinoides sintéticos con estructura indazol-3-carboxamida portadora de un grupo N-1-metoxicarbonilalquilo". Química analítica y bioanalítica . 407 (21): 6301-15. doi : 10.1007 / s00216-015-8612-7 . PMID 25893797 . S2CID 31838655 .  
  6. ^ Andernach L, Pusch S, Weber C, Schollmeyer D, Münster-Müller S, Pütz M, Opatz T (1 de junio de 2016). "Configuración absoluta del cannabinoide sintético MDMB-CHMICA con sus características químicas en productos ilegales". Toxicología forense . 34 (2): 344–352. doi : 10.1007 / s11419-016-0321-1 . S2CID 20075407 . 
  7. ^ Langer N, Lindigkeit R, Schiebel HM, Papke U, Ernst L, Beuerle T (enero de 2016). "Identificación y cuantificación de cannabinoides sintéticos en mezclas de hierbas" especiadas ": actualización de la situación alemana para la primavera de 2015". Toxicología forense . 34 (1): 94-107. doi : 10.1007 / s11419-015-0292-7 . S2CID 24851329 . 
  8. ↑ Maeda H, Nagashima E, Hayashi YK, Kikura-Hanajiri R, Yoshida KI (2018). "MDMB-CHMICA induce comportamiento de paliza, bradicardia y respuesta presora lenta de una manera dependiente del receptor CB 1 y CB 2 en ratas conscientes". Toxicología forense . 36 (2): 313–319. doi : 10.1007 / s11419-018-0405-1 . ISSN 1860-8965 . S2CID 46869442 .  
  9. ↑ Franz F, Schwörer N, Angerer V, Moosmann B, Auwärter V (2015). "Análisis de orina y metabolismo del nuevo cannabinoide sintético MDMB-CHMICA" (PDF) . Toxichem Krimtech . 82 : 192.
  10. ^ Grigoryev A, Kavanagh P, Pechnikov A (julio de 2016). "Patrón de metabolito urinario humano de un nuevo cannabimimético sintético, 2- (1- (ciclohexilmetil) -1 H -indol-3-carboxamido) -3,3-dimetilbutanoato de metilo ". Toxicología forense . 34 (2): 316–328. doi : 10.1007 / s11419-016-0319-8 . S2CID 20993024 . 
  11. ^ Franz F, Angerer V, Moosmann B, Auwärter V (mayo de 2017). "Metabolismo de fase I del cannabinoide sintético altamente potente MDMB-CHMICA y detección en muestras de orina humana". Pruebas y análisis de drogas . 9 (5): 744–753. doi : 10.1002 / dta.2049 . PMID 27504870 . 
  12. ^ "Derby legal alta confusión incita a la policía advertencia" . BBC. 29 de abril de 2015 . Consultado el 29 de junio de 2015 .
  13. ^ "Alerta de drogas: peligroso cannabinoide sintético MMB-CHMINACA que causa hospitalizaciones, muertes en Europa" . TalkingDrugs. 2 de julio de 2015 . Consultado el 2 de julio de 2015 .
  14. ^ Westin AA, Frost J, Brede WR, Gundersen PO, Einvik S, Aarset H, Slørdal L (febrero de 2016). "Muerte cardíaca súbita tras el uso del cannabinoide sintético MDMB-CHMICA" . Revista de Toxicología Analítica . 40 (1): 86–7. doi : 10.1093 / jat / bkv110 . PMID 26353925 . 
  15. ^ Adamowicz P (abril de 2016). "Intoxicación fatal con cannabinoide sintético MDMB-CHMICA". Internacional de Ciencias Forenses . 261 : e5-10. doi : 10.1016 / j.forsciint.2016.02.024 . PMID 26934903 . 
  16. ^ Seywright A, Torrance HJ, Wylie FM, McKeown DA, Lowe DJ, Stevenson R (septiembre de 2016). "Análisis y hallazgos clínicos de casos positivos para el agonista del receptor de cannabinoides sintético novedoso MDMB-CHMICA" (PDF) . Toxicología clínica . 54 (8): 632–7. doi : 10.1080 / 15563650.2016.1186805 . PMID 27213960 . S2CID 25866502 .   
  17. ^ Hill SL, Najafi J, Dunn M, Acheampong P, Kamour A, Grundlingh J, et al. (Septiembre de 2016). "Toxicidad clínica tras el uso confirmado analíticamente del agonista del receptor de cannabinoides sintéticos MDMB-CHMICA. Un informe del estudio de identificación de nuevas sustancias psicoactivas (IONA)" . Toxicología clínica . 54 (8): 638–43. doi : 10.1080 / 15563650.2016.1190980 . PMID 27251903 . S2CID 11915432 .  
  18. ^ Tait RJ, Caldicott D, Mountain D, Hill SL, Lenton S (2 de enero de 2016). "Una revisión sistemática de los eventos adversos derivados del uso de cannabinoides sintéticos y su tratamiento asociado". Toxicología clínica . 54 (1): 1–13. doi : 10.3109 / 15563650.2015.1110590 . hdl : 20.500.11937 / 44051 . PMID 26567470 . S2CID 4120093 .  
  19. ^ Meyyappan C, Ford L, Vale A (febrero de 2017). "Envenenamiento por MDMB-CHMICA, un agonista del receptor de cannabinoides sintético". Toxicología clínica . 55 (2): 151-152. doi : 10.1080 / 15563650.2016.1227832 . PMID 27635694 . S2CID 34048973 .  
  20. ^ Bäckberg M, Tworek L, Beck O, Helander A (marzo de 2017). "Intoxicaciones confirmadas analíticamente con MDMB-CHMICA del proyecto STRIDA" . Revista de Toxicología Médica . 13 (1): 52–60. doi : 10.1007 / s13181-016-0584-2 . PMC 5330960 . PMID 27638057 .  
  21. ^ "Horarios de sustancias controladas: colocación temporal de seis cannabinoides sintéticos (5F-ADB, 5F-AMB, 5F-APINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-CHMICA y MDMB-FUBINACA) en el Anexo I" . Administración de Control de Drogas .
  22. ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  23. ^ "El gobernador Jindal y los funcionarios estatales prohíben el nuevo compuesto de marihuana sintética" . Consultado el 29 de junio de 2015 .
  24. ^ "Nuevas sustancias psicoactivas: la Comisión propone una nueva prohibición y refuerza el sistema de alerta temprana de la UE y la evaluación de riesgos" . Lisboa: Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (OEDT). 31 de agosto de 2016.
  25. ^ "DECISIÓN DE EJECUCIÓN (UE) 2017/369 DEL CONSEJO" . Bruselas: Comisión Europea . 27 de febrero de 2017.
  26. ^ "Actualización SMART global" (PDF) . Oficina de Drogas y Crimen de las Naciones Unidas. 13 de marzo de 2015 . Consultado el 29 de junio de 2015 .