Magnoflorine

Magnoflorine
Nombres

Nombre IUPAC preferido (6a S ) -1,11-Dihidroxi-2,10-dimetoxi-6,6-dimetil-5,6,6a, 7-tetrahidro- 4H -dibenzo [ de , g ] quinolin-6-io
Otros nombres Magnoflorine; Talictrina; Escolina; Escolina; Talictrina
Identificadores
Número CAS	2141-09-5
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 6641
ChemSpider	66066
Tarjeta de información ECHA	100.208.671
KEGG	C09581
PubChem CID	73337
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID90943972
InChI EnChI = 1S / C20H23NO4 / c1-21 (2) 8-7-12-10-15 (25-4) 20 (23) 18-16 (12) 13 (21) 9-11-5-6-14 ( 24-3) 19 (22) 17 (11) 18 / h5-6,10,13H, 7-9H2,1-4H3, (H-, 22,23) / p + 1 / t13- / m0 / s1 Clave: YLRXAIKMLINXQY-ZDUSSCGKSA-O
Sonrisas C [N +] 1 (CCC2 = CC (= C (C3 = C2 [C @@ H] 1CC4 = C3C (= C (C = C4) OC) O) O) OC) C
Propiedades
Fórmula química	C ₂₀ H ₂₄ NO ₄ +
Masa molar	342,41 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

(S) - Magnoflorine es un alcaloide de bencilisoquinolina cuaternario (BIA) del subgrupo estructural aporfina que se ha aislado de varias especies de la familia Menispermaceae , como Pachygone ovata, ^[1]Sinomenium acutum , ^[2] y Cissampelos pareira . ^[3]

Se identificó entre los componentes antiinflamatorios verificados en un extracto de Sinomenii caulis ^[4] y se ha propuesto que tiene otros efectos fisiológicos potenciales, como sedantes y ansiolíticos , ^[2] reducción de la hemólisis de eritrocitos , ^[5] actividad antifúngica, ^[6] mejora de la lesión pulmonar aguda inducida por LPS, ^[7] y protección contra la atrofia muscular. ^[8] Además, se ha identificado que la magnoflorina es un inhibidor de la activación de NF-κB y un agonista en la β 2-receptor adrenérgico . ^[9]

(S) - Magnoflorine se deriva metabólicamente de (S) - reticulina , un intermedio fundamental en la biosíntesis de numerosos subgrupos estructurales BIA, a través de dos pasos enzimáticos: primero, (S) - corituberina sintasa / CYP80G2 a (S) - corituberina, y en segundo lugar, (S) - corituberina- N -metiltransferasa a (S) - magnoflorina. ^[10]^[11]

Referencias

^ El-Kawi, MA; Slatkin, DJ; Schiff, PL; Dasgupta, S; Chattopadhyay, SK; Ray, AB (1984). "Alcaloides adicionales de Pachygone ovata". J Nat Prod . 47 : 459–64. PMID 6481360 .
^ a b "La participación de magnoflorine en los efectos sedantes y ansiolíticos de Sinomeni Caulis et Rhizoma en ratones". J Nat Med . 67 : 814-21. Octubre de 2013. doi : 10.1007 / s11418-013-0754-3 . PMID 23456265 .
^ Bala, M; Kumar, S; Pratap, K; Verma, PK; Padwad, Y; Singh, B (2019). "Alcaloides de isoquinolina bioactivos de Cissampelos pareira". Nat Prod Res . 33 : 622–627. doi : 10.1080 / 14786419.2017.1402319 . PMID 29126362 .
^ Wang, Lan-Jin; Jiang, Zhen-Meng; Xiao, ping-ting; Sun, Jian-Bo; Bi, Zhi-Ming; Liu, E-Hu (2019). "Identificación de componentes antiinflamatorios en Sinomenii Caulis basada en la relación espectro-efecto y métodos quimiométricos". J Pharm Biomed Anal . 167 : 38–48. doi : 10.1016 / j.jpba.2019.01.047 . PMID 30738242 .
^ Sakumoto, Hitoshi; Yokota, Yumiko; Ishibashi, Gakushi; Maeda, Shouta; Hoshi, Chihiro; Takano, Haruyo; Kobayashi, Miki; Yahagi, Tadahiro; Ijiri, Soichiro (2015). "Sinomenine y magnoflorine, componentes principales de Sinomeni Caulis et Rhizoma, muestran potentes efectos protectores contra el daño de la membrana inducido por lisofosfatidilcolina en eritrocitos de rata". J Nat Med . 69 : 441–8. doi : 10.1007 / s11418-015-0907-7 . PMID 25840917 .
^ Kim, Jaegoo; Ha Quang Bao, Thinh; Shin, Yu-Kyong; Kim, Ki-Young (2018). "Actividad antifúngica de magnoflorine contra cepas de Candida". World J Microbiol Biotechnol . 34 : 167. doi : 10.1007 / s11274-018-2549-x . PMID 30382403 .
^ Guo, Shuai; Jiang, Kangfeng; Wu, Haichong; Yang, Chao; Yang, Yaping; Yang, Jing; Zhao, Gan; Deng, Ganzhen (2018). "Magnoflorine mejora la lesión pulmonar aguda inducida por lipopolisacáridos mediante la supresión de la activación de NF-κB y MAPK" . Parte delantera. Pharmacol . 9 : 982. doi : 10.3389 / fphar.2018.00982 . PMC 6125611 . PMID 30214410 .
^ Lee, Heyjin; Tuong, Le Thi; Jeong, Ji Hye; Lee, Sang-Jin; Bae, Gyu-Un; Ryu, Jae-Ha (2017). "Los alcaloides de isoquinolina de Coptis japonica estimulan la diferenciación de mioblastos a través de la vía de señalización p38 MAP-quinasa y Akt". Bioorg Med Chem Lett . 27 : 1401–1404. doi : 10.1016 / j.bmcl.2017.02.003 . PMID 28228365 .
^ Sol, Dan; Han, Yanqi; Wang, Weiya; Wang, Zengyong; Ma, Xiaoyao; Hou, Yuanyuan; Bai, Gang (2016). "Detección e identificación de ingredientes bioactivos de Caulis Sinomenii con inhibición de NF-κB de doble objetivo y actividades agonizantes de β2-AR". Biomed Chromatogr . 30 : 1843–1853. doi : 10.1002 / bmc.3761 . PMID 27187693 .
^ Morris, Jeremy S; Facchini, Peter J (2016). "Aislamiento y caracterización de reticulina N-metiltransferasa implicada en la biosíntesis del alcaloide de aporfina Magnoflorine en adormidera" . J Biol Chem . 291 : 23416–23427. doi : 10.1074 / jbc.M116.750893 . PMC 5095398 . PMID 27634038 .
^ Él, Si-Mei; Liang, Yan-Li; Cong, Kun; Chen, Geng; Zhao, Xia; Zhao, Qi-Ming; Zhang, Jia-Jin; Wang, Xiao; Dong, Yang (2018). "Identificación y caracterización de genes implicados en la biosíntesis de alcaloides de bencilisoquinolina en especies de Coptis" . Front Plant Sci . 9 : 731. doi : 10.3389 / fpls.2018.00731 . PMID 29915609 .

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[1] El-Kawi, MA; Slatkin, DJ; Schiff, PL; Dasgupta, S; Chattopadhyay, SK; Ray, AB (1984). "Alcaloides adicionales de Pachygone ovata". J Nat Prod . 47 : 459–64. PMID 6481360 .

[:0-2] "La participación de magnoflorine en los efectos sedantes y ansiolíticos de Sinomeni Caulis et Rhizoma en ratones". J Nat Med . 67 : 814-21. Octubre de 2013. doi : 10.1007 / s11418-013-0754-3 . PMID 23456265 .

[3] Bala, M; Kumar, S; Pratap, K; Verma, PK; Padwad, Y; Singh, B (2019). "Alcaloides de isoquinolina bioactivos de Cissampelos pareira". Nat Prod Res . 33 : 622–627. doi : 10.1080 / 14786419.2017.1402319 . PMID 29126362 .

[4] Wang, Lan-Jin; Jiang, Zhen-Meng; Xiao, ping-ting; Sun, Jian-Bo; Bi, Zhi-Ming; Liu, E-Hu (2019). "Identificación de componentes antiinflamatorios en Sinomenii Caulis basada en la relación espectro-efecto y métodos quimiométricos". J Pharm Biomed Anal . 167 : 38–48. doi : 10.1016 / j.jpba.2019.01.047 . PMID 30738242 .

[5] Sakumoto, Hitoshi; Yokota, Yumiko; Ishibashi, Gakushi; Maeda, Shouta; Hoshi, Chihiro; Takano, Haruyo; Kobayashi, Miki; Yahagi, Tadahiro; Ijiri, Soichiro (2015). "Sinomenine y magnoflorine, componentes principales de Sinomeni Caulis et Rhizoma, muestran potentes efectos protectores contra el daño de la membrana inducido por lisofosfatidilcolina en eritrocitos de rata". J Nat Med . 69 : 441–8. doi : 10.1007 / s11418-015-0907-7 . PMID 25840917 .

[6] Kim, Jaegoo; Ha Quang Bao, Thinh; Shin, Yu-Kyong; Kim, Ki-Young (2018). "Actividad antifúngica de magnoflorine contra cepas de Candida". World J Microbiol Biotechnol . 34 : 167. doi : 10.1007 / s11274-018-2549-x . PMID 30382403 .

[7] Guo, Shuai; Jiang, Kangfeng; Wu, Haichong; Yang, Chao; Yang, Yaping; Yang, Jing; Zhao, Gan; Deng, Ganzhen (2018). "Magnoflorine mejora la lesión pulmonar aguda inducida por lipopolisacáridos mediante la supresión de la activación de NF-κB y MAPK" . Parte delantera. Pharmacol . 9 : 982. doi : 10.3389 / fphar.2018.00982 . PMC 6125611 . PMID 30214410 .

[8] Lee, Heyjin; Tuong, Le Thi; Jeong, Ji Hye; Lee, Sang-Jin; Bae, Gyu-Un; Ryu, Jae-Ha (2017). "Los alcaloides de isoquinolina de Coptis japonica estimulan la diferenciación de mioblastos a través de la vía de señalización p38 MAP-quinasa y Akt". Bioorg Med Chem Lett . 27 : 1401–1404. doi : 10.1016 / j.bmcl.2017.02.003 . PMID 28228365 .

[9] Sol, Dan; Han, Yanqi; Wang, Weiya; Wang, Zengyong; Ma, Xiaoyao; Hou, Yuanyuan; Bai, Gang (2016). "Detección e identificación de ingredientes bioactivos de Caulis Sinomenii con inhibición de NF-κB de doble objetivo y actividades agonizantes de β2-AR". Biomed Chromatogr . 30 : 1843–1853. doi : 10.1002 / bmc.3761 . PMID 27187693 .

[10] Morris, Jeremy S; Facchini, Peter J (2016). "Aislamiento y caracterización de reticulina N-metiltransferasa implicada en la biosíntesis del alcaloide de aporfina Magnoflorine en adormidera" . J Biol Chem . 291 : 23416–23427. doi : 10.1074 / jbc.M116.750893 . PMC 5095398 . PMID 27634038 .

[11] Él, Si-Mei; Liang, Yan-Li; Cong, Kun; Chen, Geng; Zhao, Xia; Zhao, Qi-Ming; Zhang, Jia-Jin; Wang, Xiao; Dong, Yang (2018). "Identificación y caracterización de genes implicados en la biosíntesis de alcaloides de bencilisoquinolina en especies de Coptis" . Front Plant Sci . 9 : 731. doi : 10.3389 / fpls.2018.00731 . PMID 29915609 .

[1]