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Maltosa
α-Maltosa
α-Maltosa
β-maltosa
β-maltosa
Nombres
Nombre IUPAC
(3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -6- (hidroximetil) -5 - {[(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6 - (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} oxano-2,3,4-triol
Otros nombres
4- O -α- D -Glucopiranosil- D -glucosa
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.651 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-716-5
UNII
  • EnChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17 / h3-20H, 1-2H2 / t3-, 4-, 5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 10-, 11?, 12- / m1 / s1 chequeY
    Clave: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N chequeY
  • EnChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17 / h3-20H, 1-2H2 / t3-, 4-, 5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 10-, 11?, 12- / m1 / s1
  • Clave: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N
  • O ([C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) C (O) O [C @@ H] 1CO) [C @ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) CO
Propiedades [1]
C 12 H 22 O 11
Masa molar342,297  g · mol −1
AparienciaPolvo o cristales blancos
Densidad1,54 g / cm 3
Punto de fusion160 a 165 ° C (320 a 329 ° F; 433 a 438 K) (anhidro)
102-103 ° C (monohidrato)
1.080 g / mL (20 ° C)
+ 140,7 ° (H 2 O, c = 10)
Peligros
Ficha de datos de seguridadMSDS externa
Compuestos relacionados
Relacionados
Sacarosa
Lactosa
Trehalosa
Celobiosa
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox
Reacción de amilasa que consiste en hidrolizar amilosa, produciendo maltosa

La maltosa ( / m ɔː l t oʊ s / [2] o / m ɔː l t oʊ z / [3] ), también conocido como maltobiose o azúcar de malta , es un disacárido formado a partir de dos unidades de glucosa unidas con un α (1 → 4) enlace . En el isómero isomaltosa , las dos moléculas de glucosa están unidas con un enlace α (1 → 6). La maltosa es el miembro de dos unidades de la serie homóloga de amilosa , el motivo estructural clave dealmidón . Cuando la alfa-amilasa descompone el almidón, elimina dos unidades de glucosa a la vez, produciendo maltosa. Un ejemplo de esta reacción se encuentra en la germinación de semillas, razón por la cual recibió su nombre de malta . [4] A diferencia de la sacarosa , es un azúcar reductor . [5]

Historia [ editar ]

La maltosa fue "descubierta" por Augustin-Pierre Dubrunfaut , aunque este descubrimiento no fue ampliamente aceptado hasta que fue confirmado en 1872 por el químico y cervecero irlandés Cornelius O'Sullivan . [5] [6] Su nombre proviene de la malta, combinado con el sufijo ' -ose ' que se usa en los nombres de los azúcares. [4]

Estructura y nomenclatura [ editar ]

Los carbohidratos generalmente se dividen en monosacáridos , oligosacáridos y polisacáridos dependiendo del número de subunidades de azúcar. La maltosa, con dos unidades de azúcar, es un disacárido, que pertenece a los oligosacáridos. La glucosa es una hexosa : un monosacárido que contiene seis átomos de carbono. Las dos unidades de glucosa están en forma de piranosa y están unidas por un enlace O-glicosídico , con el primer carbono (C 1 ) de la primera glucosa unido al cuarto carbono (C 4 ) de la segunda glucosa , indicado como (1 → 4). El enlace se caracteriza como α porque el enlace glicosídico al carbono anomérico (C1 ) está en el plano opuesto al CH
2 Sustituyente OH en el mismo anillo (C 6 de la primera glucosa). Si el enlace glicosídico al carbono anomérico (C 1 ) estuviera en el mismo plano que el CH
2Sustituyente OH , se clasificaría como un enlace β (1 → 4) y la molécula resultante sería celobiosa . El carbono anomérico (C 1 ) de la segunda molécula de glucosa, que no está involucrado en un enlace glicosídico, podría ser un anómero α o β dependiendo de la dirección del enlace del grupo hidroxilo unido con respecto al CH.
2Sustituyente OH del mismo anillo, dando como resultado α-maltosa o β-maltosa. [ cita requerida ]

Un isómero de maltosa es isomaltosa . Esto es similar a la maltosa, pero en lugar de un enlace en la posición α (1 → 4), está en la posición α (1 → 6), el mismo enlace que se encuentra en los puntos de ramificación del glucógeno y la amilopectina . [ cita requerida ]

Propiedades [ editar ]

Como la glucosa, la maltosa es un azúcar reductor , porque el anillo de una de las dos unidades de glucosa puede abrirse para presentar un grupo aldehído libre ; el otro no puede debido a la naturaleza del enlace glicosídico. La maltosa puede descomponerse en glucosa mediante la enzima maltasa , que cataliza la hidrólisis del enlace glicosídico. [ cita requerida ]

La maltosa en solución acuosa presenta mutarrotación , porque los isómeros α y β que están formados por las diferentes conformaciones del carbono anomérico tienen diferentes rotaciones específicas y, en soluciones acuosas, estas dos formas están en equilibrio. La maltosa se puede detectar fácilmente mediante la prueba de Woehlk o la prueba de Fearon sobre metilamina. [7]

Tiene un sabor dulce, pero es sólo entre un 30 y un 60% más dulce que el azúcar, dependiendo de la concentración. [8] Una solución al 10% de maltosa es un 35% tan dulce como la sacarosa. [9]

Fuentes y absorción [ editar ]

Jarabe de maltosa

La maltosa es un componente de la malta , una sustancia que se obtiene en el proceso de permitir que el grano se ablande en agua y germine. También está presente en cantidades muy variables en productos de almidón parcialmente hidrolizados como maltodextrina , jarabe de maíz y almidón diluido con ácido. [10]

En los seres humanos, la maltosa es degradada por varias enzimas maltasa, lo que proporciona dos moléculas de glucosa que pueden procesarse adicionalmente : se descomponen para proporcionar energía o se almacenan como glucógeno. La falta de la enzima sacarasa-isomaltasa en humanos causa intolerancia a la sacarosa , pero debido a que hay cuatro enzimas maltosas diferentes, la intolerancia completa a la maltosa es extremadamente rara. [11]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pag. C-367. ISBN 0-8493-0462-8..
  2. ^ Referencia del diccionario: maltosa
  3. ^ Diccionario Cambridge: maltosa
  4. ↑ a b Stoker, H. Stephen (2 de enero de 2015). Química orgánica y biológica . Aprendizaje Cengage. ISBN 9781305686458.
  5. ↑ a b Fruton, Joseph S (1999). Proteínas, enzimas, genes: la interacción de la química y la biología . Chelsea, Michigan: Prensa de la Universidad de Yale. pag. 144. ISBN 0300153597. Consultado el 21 de octubre de 2017 .
  6. ^ O'Sullivan, Cornelius (1872). "XXI.? Sobre los productos de transformación del almidón" . Revista de la Sociedad Química . 25 : 579–588. doi : 10.1039 / JS8722500579 . Consultado el 11 de diciembre de 2014 .
  7. ^ http://www.chemistryviews.org/details/education/10821368/150_Years_Alfred_wohlk.html
  8. ^ Belitz, H.-D .; Grosch, Werner; Schieberle, Peter (15 de enero de 2009). Química de los alimentos . Springer Science & Business Media. pag. 863. ISBN 9783540699330.
  9. ^ Spillane, WJ (17 de julio de 2006). Optimización del sabor dulce en los alimentos . Woodhead Publishing. pag. 271. ISBN 9781845691646.
  10. ^ Furia, Thomas E. (2 de enero de 1973). Manual de aditivos alimentarios del CRC, segunda edición . Prensa CRC. ISBN 9780849305429.
  11. ^ Whelan, WJ; Cameron, Margaret P. (16 de septiembre de 2009). Control del metabolismo del glucógeno . John Wiley e hijos. pag. 60. ISBN 9780470716885.

Enlaces externos [ editar ]

  • Medios relacionados con la maltosa en Wikimedia Commons
  • Maltosa , Chembook virtual de Elmhurst College.