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No confundir con trehalulosa .
Trehalosa
Trehalosa.svg
Trehalosa-de-xtal-2008-CM-3D-balls.png
Trehalosa-de-xtal-2008-CM-3D-SF.png
Nombres
Nombre IUPAC
(2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -2- (Hidroximetil) -6 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4, 5-trihidroxi -6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxioxano-3,4,5-triol
Otros nombres
α, α-trehalosa; α- D -glucopyranosyl- (1 → 1) -α- D -glucopiranosido
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.002.490 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 7 (17) 9 (19) 11 (21-3) 23-12-10 (20) 8 (18) 6 (16) 4 (2- 14) 22-12 / h3-20H, 1-2H2 / t3-, 4-, 5-, 6-, 7 +, 8 +, 9-, 10-, 11-, 12- / m1 / s1 chequeY
    Clave: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 7 (17) 9 (19) 11 (21-3) 23-12-10 (20) 8 (18) 6 (16) 4 (2- 14) 22-12 / h3-20H, 1-2H2 / t3-, 4-, 5-, 6-, 7 +, 8 +, 9-, 10-, 11-, 12- / m1 / s1
    Clave: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
  • OC [C @@ H] 1 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O1) O [C @@ H] 2 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O2) CO
Propiedades
C 12 H 22 O 11 (anhídrido)
Masa molar342,296 g / mol (anhidro)
378,33 g / mol (dihidrato)
AparienciaCristales ortorrómbicos blancos
Densidad1,58 g / cm 3 a 24 ° C
Punto de fusion203 ° C (397 ° F; 476 K) (anhidro)
97 ° C (dihidrato)
68,9 g por 100 ga 20 ° C [1]
Solubilidadsoluble en etanol , insoluble en éter dietílico y benceno [2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La trehalosa (del turco 'trehala', un azúcar derivado de capullos de insectos + -osa) [3] es un azúcar que consta de dos moléculas de glucosa . También se conoce como mycose o tremalose . Algunas bacterias, hongos, plantas y animales invertebrados lo sintetizan como fuente de energía y para sobrevivir a la congelación y la falta de agua.

La extracción de trehalosa fue una vez un proceso difícil y costoso, pero alrededor del año 2000, la empresa Hayashibara (Okayama, Japón) descubrió una tecnología de extracción económica a partir del almidón. [4] [5] La trehalosa tiene una alta capacidad de retención de agua y se utiliza en alimentos, cosméticos y como fármaco. Un procedimiento desarrollado en 2017 y que utiliza trehalosa permite el almacenamiento de esperma a temperatura ambiente. [6]

Estructura [ editar ]

La trehalosa es un disacárido formado por un enlace 1,1-glicosídico entre dos unidades de α-glucosa. Otros dos isómeros no se encuentran en la naturaleza. [7] Se encuentra en la naturaleza como disacárido y también como monómero en algunos polímeros. [7]

Síntesis [ editar ]

Al menos tres vías biológicas apoyan la biosíntesis de trehalosa . [7] Un proceso industrial puede derivar trehalosa del almidón de maíz . [8]

Propiedades [ editar ]

Química [ editar ]

La trehalosa es un azúcar no reductor formado a partir de dos unidades de glucosa unidas por un enlace alfa 1–1, lo que le da el nombre de α- D -glucopiranosil- (1 → 1) -α- D -glucopiranósido . La unión hace que la trehalosa sea muy resistente a la hidrólisis ácida y, por lo tanto, es estable en solución a altas temperaturas, incluso en condiciones ácidas. El enlace mantiene los azúcares no reductores en forma de anillo cerrado, de modo que los grupos terminales aldehído o cetona no se unen a los residuos de lisina o arginina de las proteínas (un proceso llamado glicación ). La trehalosa es menos soluble que la sacarosa, excepto a altas temperaturas (> 80 ° C). La trehalosa forma un cristal romboide como el dihidrato y tiene el 90% del contenido calórico de la sacarosa en esa forma. Las formas anhidras de trehalosa recuperan fácilmente la humedad para formar el dihidrato . Las formas anhidras de trehalosa pueden mostrar propiedades físicas interesantes cuando se tratan térmicamente.

Las soluciones acuosas de trehalosa muestran una tendencia a agruparse en función de la concentración. Debido a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno , se autoasocian en el agua para formar grupos de varios tamaños. Las simulaciones de dinámica molecular de todos los átomos mostraron que la concentración de 1,5-2,2 molar permite que los grupos moleculares de trehalosa se filtren y formen grandes agregados continuos. [9]

La trehalosa interactúa directamente con los ácidos nucleicos, facilita la fusión del ADN bicatenario y estabiliza los ácidos nucleicos monocatenarios. [10]

Biológico [ editar ]

Los organismos que van desde bacterias, levaduras, hongos, insectos, invertebrados y plantas inferiores y superiores tienen enzimas que pueden producir trehalosa. [7] En la naturaleza, la trehalosa se puede encontrar en plantas y microorganismos . En los animales, la trehalosa prevalece en los camarones y también en los insectos , incluidos los saltamontes, las langostas, las mariposas y las abejas, en los que la trehalosa sirve como azúcar en la sangre. [ cita requerida ] Los genes de trehalasa se encuentran en tardígrados , los ecdisozoos microscópicos que se encuentran en todo el mundo en diversos ambientes extremos. [11]

La trehalosa es la principal molécula de almacenamiento de energía de carbohidratos utilizada por los insectos para volar. [ cita requerida ] Una posible razón de esto es que el enlace glicosídico de la trehalosa, cuando actúa sobre un insecto trehalasa, libera dos moléculas de glucosa, que se requieren para los rápidos requerimientos de energía del vuelo. Esto es el doble de la eficacia de la liberación de glucosa del almidón polimérico de almacenamiento , para lo cual la escisión de un enlace glicosídico libera solo una molécula de glucosa. [ cita requerida ]

En las plantas, la trehalosa se observa en las semillas de girasol, la hierba de luna , las plantas de Selaginella [12] y las algas marinas. Dentro de los hongos, prevalece en algunos hongos, como el shiitake ( Lentinula edodes ), la ostra , la ostra real y la aguja dorada . [13]

Incluso dentro del reino vegetal, Selaginella (a veces llamada planta de resurrección), que crece en áreas desérticas y montañosas, puede agrietarse y secarse, pero volverá a ponerse verde nuevamente y revivirá después de la lluvia debido a la función de la trehalosa. [12]

Las dos teorías predominantes sobre cómo funciona la trehalosa dentro del organismo en el estado de criptobiosis son la teoría de la vitrificación , un estado que evita la formación de hielo, o la teoría del desplazamiento del agua, en la que el agua es reemplazada por trehalosa. [11] [14]

Propiedades nutricionales y dietéticas [ editar ]

La trehalosa se descompone rápidamente en glucosa por la enzima trehalasa , que está presente en el borde en cepillo de la mucosa intestinal de omnívoros (incluidos los humanos) y herbívoros. [15] : 135 Provoca un aumento menor del azúcar en sangre que la glucosa. [16] La trehalosa tiene aproximadamente un 45% del dulzor de la sacarosa en concentraciones superiores al 22%, pero cuando se reduce la concentración, su dulzor disminuye más rápidamente que el de la sacarosa, de modo que una solución al 2,3% tiene un sabor 6,5 veces menos dulce que el azúcar equivalente. solución. [17] : 444

Se usa comúnmente en alimentos congelados preparados, como helados, porque reduce el punto de congelación de los alimentos. [16] La corporación Cargill promueve el uso de su marca de trehalosa, "Treha", como una sustancia que "mejora e intensifica ciertos sabores para sacar lo mejor de sus productos". [18]

La deficiencia de la enzima trehalasa es poco común en los seres humanos, excepto en los inuit de Groenlandia , donde se presenta en el 10-15% de la población. [19] : 197

Uso médico [ editar ]

La trehalosa es un ingrediente, junto con el ácido hialurónico , en un producto de lágrimas artificiales que se usa para tratar el ojo seco . [20] [21] Los brotes de Clostridium difficile se asociaron inicialmente con trehalosa, [16] [22] [23], aunque este hallazgo fue cuestionado en 2019. [24]

Historia [ editar ]

En 1832, HAL Wiggers descubrió trehalosa en un cornezuelo de centeno, [25] y en 1859 Marcellin Berthelot lo aisló del maná de Trehala , una sustancia producida por los gorgojos y la llamó trehalosa. [26]

La trehalosa se conoce desde hace mucho tiempo como un inductor de la autofagia que actúa independientemente de mTOR . [27] En 2017 investigación fue publicada mostrando que induce trehalosa autofagia mediante la activación de TFEB , [28] una proteína que actúa como un regulador maestro de la autophagy- lisosoma vía. [29]

Ver también [ editar ]

  • Biostasis
  • Crioprotector
  • Criptobiosis
  • Secar en frío
  • Lentztrehalosa

Referencias [ editar ]

  1. ^ Higashiyama T (2002). "Nuevas funciones y aplicaciones de la trehalosa" (PDF) . Pure Appl. Chem . 74 (7): 1263-1269. doi : 10.1351 / pac200274071263 .
  2. ^ Lide, David R. (1998). Manual de Química y Física (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. págs. 3–534. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  3. ^ "Trehalosa | Definición de trehalosa por Lexico" .
  4. ^ Cargill, Incorporated (30 de mayo de 2011). "Cargill, Hayashibara para introducir el edulcorante de trehalosa en las Américas" . PR Newswire . Consultado el 31 de julio de 2011 .
  5. ^ "JAPÓN: Cargill, Hayashibara para introducir edulcorante de trehalosa en las Américas" . just-food.com. 2000-05-31 . Consultado el 2 de febrero de 2013 .
  6. ^ Patrick, Jennifer L .; Elliott, Gloria D .; Comizzoli, Pierre (1 de noviembre de 2017). "Integridad estructural y potencial de desarrollo de los espermatozoides después del secado asistido por microondas en el modelo de gato doméstico". Teriogenología . 103 : 36–43. doi : 10.1016 / j.theriogenology.2017.07.037 . PMID 28772113 . 
  7. ↑ a b c d Elbein AD, Pan YT, Pastuszak I, Carroll D (abril de 2003). "Nuevos conocimientos sobre trehalosa: una molécula multifuncional" . Glicobiología . 13 (4): 17R – 27R. doi : 10.1093 / glycob / cwg047 . PMID 12626396 . 
  8. ^ [ enlace muerto ] "Notificación GRAS para Hayashibara Trehalose" (PDF) . Administración de Alimentos y Medicamentos. 3 de mayo de 2000: 10. Cite journal requiere |journal=( ayuda )
  9. ^ Sapir L, Harries D (febrero de 2011). "Vincular la autoasociación de trehalosa con la ecuación de estado de solución acuosa binaria". El Journal of Physical Chemistry B . 115 (4): 624–34. doi : 10.1021 / jp109780n . PMID 21186829 . 
  10. ^ Bezrukavnikov S, Mashaghi A, van Wijk RJ, Gu C, Yang LJ, Gao YQ, Tans SJ (octubre de 2014). "La trehalosa facilita la fusión del ADN: un estudio de pinzas ópticas de una sola molécula". Materia blanda . 10 (37): 7269–77. Código Bib : 2014SMat ... 10.7269B . doi : 10.1039 / C4SM01532K . PMID 25096217 . 
  11. ↑ a b Kamilari, Maria; Jørgensen, Aslak; Schiøtt, Morten; Møbjerg, Nadja (24 de julio de 2019). "La transcriptómica comparativa sugiere adaptaciones moleculares únicas dentro de los linajes tardígrados" . BMC Genomics . 20 (1). doi : 10.1186 / s12864-019-5912-x . ISSN 1471-2164 . PMC 6652013 . PMID 31340759 .   
  12. ^ a b Zentella R, Mascorro-Gallardo JO, Van Dijck P, Folch-Mallol J, Bonini B, Van Vaeck C, Gaxiola R, Covarrubias AA, Nieto-Sotelo J, Thevelein JM, Iturriaga G (abril de 1999). "Una Selaginella lepidophylla trehalosa-6-fosfato sintasa complementa el crecimiento y los defectos de tolerancia al estrés en una levadura tps1 mutante" . Fisiología vegetal . 119 (4): 1473–82. doi : 10.1104 / pp.119.4.1473 . PMC 32033 . PMID 10198107 .  
  13. ^ Reis FS, Barros L, Martins A, Ferreira IC (febrero de 2012). "Composición química y valor nutricional de los hongos cultivados más apreciados: un estudio comparativo entre especies" (PDF) . Toxicología alimentaria y química . 50 (2): 191–7. doi : 10.1016 / j.fct.2011.10.056 . hdl : 10198/7341 . PMID 22056333 .  
  14. ^ Sola-Penna M, Meyer-Fernandes JR (diciembre de 1998). "Estabilización frente a la inactivación térmica promovida por azúcares sobre la estructura y función de la enzima: ¿por qué la trehalosa es más eficaz que otros azúcares?". Archivos de Bioquímica y Biofísica . 360 (1): 10–4. doi : 10.1006 / abbi.1998.0906 . PMID 9826423 . 
  15. ^ Mathlouthi, M., ed. (1999). Envasado y conservación de alimentos . Gaithersburg, Md .: Aspen Publishers. ISBN 978-0-8342-1349-4. Consultado el 25 de junio de 2014 .
  16. ^ a b c Collins F (9 de enero de 2018). "¿Ha contribuido una alternativa al azúcar de mesa a la epidemia de C. Diff.?" . Blog del director de NIH .
  17. ^ O'Brien-Nabors, Lyn, ed. (2012). Edulcorantes alternativos (4ª ed.). Boca Ratón: CRC Press. ISBN 978-1-4398-4614-8. Consultado el 25 de junio de 2014 .
  18. ^ "Proveedor de trehalosa" . Consultado el 14 de junio de 2018 .
  19. ^ Kohlmeier M (2003). Metabolismo de nutrientes . Burlington: Elsevier. ISBN 978-0-08-053789-4. Consultado el 25 de junio de 2014 .
  20. ^ Pinto-Bonilla JC, Del Olmo-Jimeno A, Llovet-Osuna F, Hernández-Galilea E (2015). "Un estudio cruzado aleatorio que compara las gotas para los ojos de trehalosa / hialuronato y el tratamiento estándar: satisfacción del paciente en el tratamiento del síndrome del ojo seco" . Terapéutica y Gestión de Riesgos Clínicos . 11 : 595–603. doi : 10.2147 / TCRM.S77091 . PMC 4403513 . PMID 25926736 .  
  21. ^ Pucker AD, Ng SM, Nichols JJ (febrero de 2016). "Gotas de lágrimas artificiales de venta libre (OTC) para el síndrome del ojo seco" . La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 2 : CD009729. doi : 10.1002 / 14651858.CD009729.pub2 . PMC 5045033 . PMID 26905373 .  
  22. ^ Ballard JD (enero de 2018). "Patógenos potenciados por aditivos alimentarios" . Naturaleza . 553 (7688): 285–286. doi : 10.1038 / d41586-017-08775-4 . PMID 29345660 . 
  23. ^ Collins J, Robinson C, Danhof H, Knetsch CW, van Leeuwen HC, Lawley TD, Auchtung JM, Britton RA (enero de 2018). "La trehalosa dietética mejora la virulencia de la epidemia de Clostridium difficile" . Naturaleza . 553 (7688): 291–294. Código Bib : 2018Natur.553..291C . doi : 10.1038 / nature25178 . PMC 5984069 . PMID 29310122 .  
  24. ^ Eyre, David W .; Didelot, Xavier; Buckley, Anthony M .; Freeman, Jane; Moura, Ines B .; Crook, Derrick W .; Peto, Tim EA; Walker, A. Sarah; Wilcox, Mark H .; Dingle, Kate E. (2019). "Las variantes del metabolismo de la trehalosa de Clostridium difficile son comunes y no se asocian con resultados adversos para el paciente cuando están presentes de manera variable en el mismo linaje" . EBioMedicine . 43 : 347–355. doi : 10.1016 / j.ebiom.2019.04.038 . ISSN 2352-3964 . PMC 6558026 . PMID 31036529 .   
  25. ↑ Wiggers HA (1832). "Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum" . Annalen der Pharmacie . 1 (2): 129–182. doi : 10.1002 / jlac.18320010202 .
  26. ^ Tillequin F (julio de 2009). "Le Tréhala, une drogue à la croisée des chemins" [Trehala, punto de encuentro entre zoología, botánica, química y bioquímica]. Revue d'Histoire de la Pharmacie (en francés). 57 (362): 163–72. doi : 10.3406 / pharm.2009.22043 . PMID 20027793 . 
  27. ^ Menzies FM, Fleming A, Rubinsztein DC (junio de 2015). "Autofagia comprometida y enfermedades neurodegenerativas". Reseñas de la naturaleza. Neurociencia . 16 (6): 345–57. doi : 10.1038 / nrn3961 . PMID 25991442 . 
  28. ^ Sharma J, di Ronza A, Lotfi P, Sardiello M (julio de 2018). "Lisosomas y salud cerebral". Revisión anual de neurociencia . 41 : 255-276. doi : 10.1146 / annurev-neuro-080317-061804 . PMID 29661037 . 
  29. ^ Sardiello M (mayo de 2016). "Factor de transcripción EB: de coordinador principal de vías lisosomales a objetivo terapéutico candidato en enfermedades degenerativas por almacenamiento" . Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1371 (1): 3-14. Código bibliográfico : 2016NYASA1371 .... 3S . doi : 10.1111 / nyas.13131 . PMC 5032832 . PMID 27299292 .  

Enlaces externos [ editar ]

  • Medios relacionados con la trehalosa en Wikimedia Commons
  • Trehalosa en la conservación de esperma