La celobiosa es un disacárido de fórmula (C 6 H 7 (OH) 4 O) 2 O. Se clasifica como azúcar reductor . En términos de su estructura química, se deriva de la condensación de un par de moléculas de β-glucosa que forjan un enlace β (1 → 4). Puede hidrolizarse a glucosa enzimáticamente o con ácido. La celobiosa tiene ocho grupos alcohol libre (OH), un enlace acetal y un enlace hemiacetal , que dan lugar a fuertes enlaces de hidrógeno inter e intramoleculares . Es un sólido blanco.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 Ξ , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -6- (Hidroximetil) -5 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5- trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} oxano-2,3,4-triol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.670 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 22 O 11 | |
Masa molar | 342,297 g · mol −1 |
Apariencia | polvo blanco y duro |
Olor | inodoro |
Densidad | 1,768 g / mL |
Punto de fusion | 203,5 ° C (398,3 ° F; 476,6 K) (se descompone) |
12 g / 100 ml | |
Solubilidad | muy poco soluble en alcohol insoluble en éter , cloroformo |
log P | -5.03 |
Acidez (p K a ) | 12.39 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Sigma-Aldrich |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Puede obtenerse mediante hidrólisis enzimática o ácida de celulosa y materiales ricos en celulosa como algodón , yute o papel . [1] La celobiosa se puede utilizar como carbohidrato indicador para la enfermedad de Crohn y el síndrome de malabsorción. [2]
El tratamiento de la celulosa con anhídrido acético y ácido sulfúrico da octoacetato de celobiosa, que ya no es un donante de enlaces de hidrógeno (aunque sigue siendo un aceptor de enlaces de hidrógeno) y es soluble en disolventes orgánicos apolares. [3]
Referencias
- ^ Wilson, David B. (2009). "Celulasas y biocombustibles". Opinión Actual en Biotecnología . 20 (3): 295–299. doi : 10.1016 / j.copbio.2009.05.007 . PMID 19502046 .
- ^ [1]
- ^ Braun, G. (1943). "Octaacetato de α-celobiosa" (PDF) . Síntesis orgánicas . Volumen recopilado 2: 124. y Braun, G. (1937). "Octaacetato de α-celobiosa". Síntesis orgánicas . 17 : 36. doi : 10.15227 / orgsyn.017.0036 .