El mentofurano es un compuesto orgánico que se encuentra en una variedad de aceites esenciales, incluido el de poleo ( Mentha pulegium ). Es altamente tóxico y se cree que es la principal toxina del poleo responsable de sus efectos potencialmente fatales. [1] Después de la ingestión de mentofurano, se activa metabólicamente a intermediarios químicamente reactivos que son hepatotóxicos . [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 3,6-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-1-benzofurano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.087 ![]() |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 14 O | |
Masa molar | 150,221 g · mol −1 |
Punto de ebullición | 208 |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 86 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
El mentofurano se produce biosintéticamente a partir de pulegona mediante la enzima mentofurano sintasa .
- La sintasa de mentofurano convierte pulegona en mentofurano
Síntesis
El mentofurano se puede sintetizar a partir de 5-metilciclohexano-1,3-diona y bromuro de alenildimetilsulfonio en dos pasos mediante una estrategia de furanulación que consiste en la adición y reordenación de enolato. [3]
Referencias
- ^ Anderson IB, Mullen WH, Meeker JE, Khojasteh-BakhtSC, Oishi S, Nelson SD, Blanc PD (abril de 1996). "Toxicidad de poleo: medición de los niveles de metabolitos tóxicos en dos casos y revisión de la literatura". Annals of Internal Medicine . 124 (8): 726–34. doi : 10.7326 / 0003-4819-124-8-199604150-00004 . PMID 8633832 .
- ^ Thomassen D, Knebel N, Slattery JT, McClanahan RH, Nelson SD (1992). "Intermedios reactivos en la oxidación de mentofurano por citocromos P-450". Investigación química en toxicología . 5 (1): 123–30. doi : 10.1021 / tx00025a021 . PMID 1581528 .
- ^ Mariko Aso; Sakamoto, Mizue; Urakawa, Narumi; Kanematsu, Ken (1990). "Estrategia de furanulación. Una síntesis eficiente de 3-metilfuranos fusionados". Heterociclos . 31 (6): 1003–6. doi : 10.3987 / com-90-5392 .