Pulegone es un compuesto orgánico natural obtenido de los aceites esenciales de una variedad de plantas como Nepeta cataria ( hierba gatera ), Mentha piperita y poleo . [3] [4] Está clasificado como monoterpeno .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido ( 5R ) -5-Metil-2- (propan-2-ilideno) ciclohexan-1-ona | |
Otros nombres p -Menth-4 (8) -en-3-ona; δ-4 (8) - p -Menen-3-ona; ( R ) -2-isopropiliden-5-metilciclohexanona; ( R ) - p -Menth-4 (8) -en-3-ona; ( R ) - (+) - Pulegone | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.767 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 16 O | |
Masa molar | 152,237 g · mol −1 |
Apariencia | Aceite incoloro |
Densidad | 0,9346 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 224 ° C (435 ° F; 497 K) |
Insoluble | |
Solubilidad en etanol éter cloroformo | Miscible |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Pulegone es un líquido aceitoso transparente e incoloro y tiene un olor agradable similar al poleo, la menta piperita y el alcanfor . Se utiliza en aromatizantes, perfumería y aromaterapia .
Toxicología
Se informó que la sustancia química es tóxica para las ratas si se consume una gran cantidad. [5] [6]
Pulegone también es un insecticida, el más poderoso de los tres insecticidas que se encuentran naturalmente en muchas especies de menta. [7]
En octubre de 2018, la FDA retiró la autorización para el uso de pulegona como sustancia aromatizante sintética para uso en alimentos, pero esa pulegona de origen natural puede seguir utilizándose. [8]
Fuentes
- Charlie arrastrándose
- Mentha longifolia [6]
- Mentha suaveolens [9]
- Poleo [10]
- Menta [11]
- Schizonepeta tenuifolia
- Bursera graveolens
Ver también
- Mentofurano
- Mentol
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 7955 .
- ^ Universiti Malaysia Pahang . "Ficha de datos de seguridad" (PDF) . Consultado el 8 de junio de 2009 .[ enlace muerto permanente ]
- ^ Grundschober, F. (1979). "Revisión de la literatura de pulegone". Perfum. Saborista . 4 : 15-17.
- ^ Sullivan, JB, Rumack, BH, Thomas, H., Peterson, RG y Brysch, P. (1979). "Intoxicación por aceite de poleo y hepatotoxicidad". Mermelada. Medicina. Assoc . 242 (26): 2873–2874. doi : 10.1001 / jama.1979.03300260043027 . PMID 513258 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Thorup, I .; Würtzen, G; Carstensen, J; Olsen, P; et al. (1983). "Estudio de toxicidad a corto plazo en ratas a las que se les administró pulegona y mentol". Cartas de toxicología . 19 (3): 207–210. doi : 10.1016 / 0378-4274 (83) 90120-0 . PMID 6658833 .
- ^ a b Asekun, OT; Grierson, D; Afolayan, A; et al. (2006). "Efectos de los métodos de secado sobre la calidad y cantidad del aceite esencial de Mentha longifolia L. subsp. Capensis ". Química de los alimentos . 101 (3): 995–998. doi : 10.1016 / j.foodchem.2006.02.052 .
- ^ Franzios, G; Mirotsou M; Hatziapostolou E; Kral J; Scouras ZG; Mavragani-Tsipidou P (16 de julio de 1997). "Actividades insecticidas y genotóxicas de los aceites esenciales de menta" . Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 45 (7): 2690–2694. doi : 10.1021 / jf960685f . Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2012 . Consultado el 19 de octubre de 2012 .
- ^ 83 FR 50490
- ^ Božović M, Pirolli A, Ragno R (mayo de 2015). "Mentha suaveolens Ehrh. (Lamiaceae) Aceite esencial y su componente principal óxido de piperitenona: actividades biológicas y química" . Moléculas (Basilea, Suiza) . 20 (5): 8605–33. doi : 10,3390 / moléculas20058605 . PMC 6272761 . PMID 25985361 .
- ^ Gordon, W. Perry; Valerie Howland; et al. (mil novecientos ochenta y dos). "Hepatotoxicidad y toxicidad pulmonar del aceite de poleo y sus terpenos constituyentes en el ratón". Toxicología y Farmacología Aplicada . 65 (3): 413–424. doi : 10.1016 / 0041-008X (82) 90387-8 . PMID 7157374 .
- ^ Farley, Derek R .; Valerie Howland (2006). "La variación natural del contenido de pulegona en varios aceites de menta". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 31 (11): 1143-1151. doi : 10.1002 / jsfa.2740311104 .