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Metoxfenidina
Estructura de metoxfenidina.svg
Datos clinicos
Vías de
administración		Oral, Rectal
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • (±) -1- [1- (2-metoxifenil) -2-feniletil] piperidina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Datos químicos y físicos
FórmulaC 20 H 25 N O
Masa molar295,426  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • COC1 = C (C = CC = C1) C (CC2 = CC = CC = C2) N3CCCCC3
  • EnChI = 1S / C20H25NO / c1-22-20-13-7-6-12-18 (20) 19 (21-14-8-3-9-15-21) 16-17-10-4-2- 5-11-17 / h2,4-7,10-13,19H, 3,8-9,14-16H2,1H3
  • Clave: QXXCUXIRBHSITD-UHFFFAOYSA-N

La metoxfenidina (metoxidifenidina, 2-MeO-difenidina, MXP) es un disociativo de la clase de diariletilamina que se ha vendido en línea como fármaco de diseño . [1] [2] La metoxfenidina se informó por primera vez en una patente de 1989 en la que se probó como tratamiento para lesiones neurotóxicas. [3] Poco después de la prohibición de las arilciclohexilaminas en el Reino Unido en 2013, la metoxifenidina y el compuesto relacionado difenidina estuvieron disponibles en el mercado gris, donde se ha encontrado en forma de polvo y tabletas. [4] Aunque la difenidina posee una mayor afinidad por el receptor NMDA, los informes anecdóticos sugieren que la metoxfenidina tiene una mayor potencia oral. [1]De los tres sustituyentes de anisilo isoméricos, la metoxfenidina tiene una afinidad por el receptor de NMDA mayor que la 4-MeO-difenidina pero menor que la 3-MeO-difenidina, [3] [5] una relación estructura-actividad compartida por las arilciclohexilaminas . [6]

Efectos secundarios [ editar ]

Se ha informado que la intoxicación aguda por metoxfenidina produce confusión, hipertensión y taquicardia que responde al tratamiento con lorazepam intravenoso , [7] [8] la metoxfenidina también se ha asociado con tres muertes publicadas [9] y un caso de alteración de la conducción . [10]

También se han informado episodios psicóticos, incluido un asesinato en junio de 2014 [11].

Situación legal [ editar ]

En octubre de 2015, el MXP es una sustancia controlada en China. [12]

MXP también está prohibido en Suecia. [13]

En Canadá, el MT-45 y sus análogos se fabricaron como sustancias controladas de la Lista I. [14] La posesión sin autorización legal puede resultar en una pena máxima de 7 años de prisión. Además, Health Canada enmendó las Regulaciones de Alimentos y Medicamentos en mayo de 2016 para clasificar al MXP como un medicamento restringido. Solo aquellos con una agencia de aplicación de la ley, persona con un permiso de exención o instituciones con autorización del Ministro pueden poseer el medicamento.

Ver también [ editar ]

  • AD-1211
  • Difenidina
  • Ephenidine
  • Fluorolintano
  • Lanicemine
  • Lefetamina
  • Antagonista del receptor NMDA
  • Fenciclidina

Referencias [ editar ]

  1. ↑ a b Morris H, Wallach J (julio-agosto de 2014). "De PCP a MXE: una revisión integral del uso no médico de fármacos disociativos". Pruebas y análisis de drogas . 6 (7-8): 614-32. doi : 10.1002 / dta.1620 . PMID  24678061 .
  2. ^ Van Hout MC, Hearne E (enero-marzo de 2015). " " Word of mouse ": reducción de daños indígenas y consumismo en línea del compuesto sintético metoxfenidina". Revista de Drogas Psicoactivas . 47 (1): 30–41. doi : 10.1080 / 02791072.2014.974002 . PMID 25715070 . S2CID 6204908 .  
  3. ^ a b Nancy M. Gray; Brian K. Cheng. "Patente EP 0346791 B1 - 1,2-diariletilaminas para el tratamiento de lesiones neurotóxicas" . Consultado el 17 de junio de 2015 .
  4. ^ McLaughlin G, Morris N, Kavanagh PV, Power JD, O'Brien J, Talbot B, et al. (Enero de 2016). "Prueba de compra, síntesis y caracterización de 2-metoxidifenidina (MXP) y diferenciación de sus isómeros sustituidos en meta y para" (PDF) . Pruebas y análisis de drogas . 8 (1): 98–109. doi : 10.1002 / dta.1800 . PMID 25873326 .  
  5. ^ Sahai MA, Davidson C, Dutta N, Opacka-Juffry J (abril de 2018). "Perspectivas mecanicistas sobre las propiedades estimulantes de nuevas sustancias psicoactivas (NPS) y su discriminación por el transportador de dopamina en sílice y exploración in vitro de diariletilaminas disociativas" . Ciencias del cerebro . 8 (4): 63. doi : 10.3390 / brainsci8040063 . PMC 5924399 . PMID 29642450 .  
  6. ^ Wallach J, Kang H, Colestock T, Morris H, Bortolotto ZA, Collingridge GL, et al. (Junio ​​de 2016). "Investigaciones farmacológicas de la difenidina, metoxfenidina y análogos disociativos 'Legal Highs'" . PLOS ONE . 11 (6): e0157021. Código Bibliográfico : 2016PLoSO..1157021W . doi : 10.1371 / journal.pone.0157021 . PMC 4912077 . PMID 27314670 .  
  7. ^ Hofer KE, Degrandi C, Müller DM, Zürrer-Härdi U, Wahl S, Rauber-Lüthy C, Ceschi A (diciembre de 2014). "Toxicidad aguda asociada con el uso recreativo de la nueva sustancia psicoactiva disociativa metoxfenidina" (PDF) . Toxicología clínica . 52 (10): 1288–91. doi : 10.3109 / 15563650.2014.974264 . PMID 25350467 . S2CID 8513947 .   
  8. ^ Helander A, Beck O, Bäckberg M (junio de 2015). "Intoxicaciones por las nuevas sustancias psicoactivas disociativas difenidina y metoxfenidina". Toxicología clínica . 53 (5): 446–53. doi : 10.3109 / 15563650.2015.1033630 . PMID 25881797 . S2CID 5962038 .  
  9. ^ Elliott SP, Brandt SD, Wallach J, Morris H, Kavanagh PV (mayo de 2015). "Primero reportaron muertes asociadas con la 'sustancia química de investigación' 2-metoxidifenidina" . Revista de Toxicología Analítica . 39 (4): 287–93. doi : 10.1093 / jat / bkv006 . PMID 25698777 . 
  10. ^ Stachel N, Jacobsen-Bauer A, Skopp G (marzo de 2016). "Un conductor con problemas de metoxidifenidina". Revista Internacional de Medicina Legal . 130 (2): 405–9. doi : 10.1007 / s00414-015-1280-5 . PMID 26482953 . S2CID 6483817 .  
  11. ^ "El hombre que mató a la madre creyendo que era una bruja condenada a un mínimo de cinco años de cárcel" . Noticias de la BBC. 17 de junio de 2016.
  12. ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  13. ^ "Fler ämnen föreslås bli klassade som narkotika eller hälsofarlig vara" (en sueco). Folkhälsomyndigheten. 24 de marzo de 2015 . Consultado el 21 de octubre de 2015 .
  14. ^ Arsenault D (1 de junio de 2016). "Reglamento que modifica el Reglamento de Alimentos y Medicamentos (Partes G y J - Lefetamina, AH-7921, MT-45 y W-18)" . Gaceta de Canadá . 150 (11).