Metilisotiazolinona , MIT o MI , es el compuesto orgánico con la fórmula S (CH) 2 C (O) NCH 3 . Es un sólido blanco. Las isotiazolinonas , una clase de heterociclos , se utilizan como biocidas en numerosos productos de cuidado personal y otras aplicaciones industriales. El MIT y los compuestos relacionados han atraído mucha atención por sus propiedades alergénicas, por ejemplo, dermatitis de contacto . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-metil-1,2-tiazol-3 (2 H ) -ona | |
Otros nombres 2-Metilisotiazol-3 (2 H ) -ona 2-Metil-4-isotiazolin-3-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | MIT |
606203 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.018.399 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 5 N O S | |
Masa molar | 115,1 g / mol |
Apariencia | Blanco sólido |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H301 , H311 , H314 , H317 , H318 , H330 , H400 , H410 | |
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P361 , P363 , P391 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se prepara por ciclación de cis -N-metil-3-tiocianoacrilamida: [2]
- NCSCH = CHC (O) NHCH 3 → SCH = CHC (O) NCH 3 + HCN
Seguridad
El MIT es alergénico y citotóxico , y esto ha generado cierta preocupación sobre su uso. [3] Ha suscitado preocupación en Estados Unidos y Europa. [4] [5] La metilisotiazolinona puede causar irritación respiratoria, sensibilidad cutánea (incluida la dermatitis), quemaduras en la piel y daño ocular según la investigación revisada por pares y los datos de la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA) informados como parte de la Guía del Grupo de Trabajo Ambiental. a una limpieza saludable '. La Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto nombró a la metilisotiazolinona “alérgeno del año” en 2013. [6]
Referencias
- ↑ Silva, Vânia; Silva, Cátia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). "Biocidas de isotiazolinona: perfiles químicos, biológicos y de toxicidad" . Moléculas . 25 (4): 991. doi : 10,3390 / moleculas25040991 . PMC 7070760 . PMID 32102175 .
- ^ Cuervo, WD; Leonard, Nelson J. (1965). "Equilibrios de 3-isotiazolona-cis-3-tiocianoacrilamida1,2". La Revista de Química Orgánica . 30 (8): 2660–2665. doi : 10.1021 / jo01019a037 .
- ^ Castanedo-Tardana, diputado; Zug, KA (2013). "Metilisotiazolinona". Dermatitis: de contacto, atópica, ocupacional, farmacológica . 24 (1): 2–6. doi : 10.1097 / DER.0b013e31827edc73 . PMID 23340392 . S2CID 220573338 .
- ^ ¡ Llamada a la acción de MCI / MI / BIT!
- ^ Comité científico europeo sobre productos cosméticos y productos no alimentarios destinados a consumidores (SCCNFP), adoptado en 2004
- ^ Por qué son importantes los productos de limpieza sin metilisotiazolinona
enlaces externos
- Evaluación CMIT / MIT
- Expediente de revisión de reinscripción de la EPA de 2014 con comentario público
- Decisión de elegibilidad de reinscripción del MIT por parte de la EPA de EE. UU.
- Registro en la base de datos de productos domésticos de NLM
- Ficha de datos de seguridad del material para productos que contienen 0,1-1% de MIT
- Dictamen del Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la Comisión sobre la presentación II de metilisotiazolinona (P94) (solo sensibilización) SCCS / 1521/13
- Metilisotiazolinona en la Biblioteca Nacional de Medicina
- Expediente de revisión de reinscripción de la EPA de 2014 con comentario público
- Álbum de fotos de reacciones autoinformadas a la metilisotiazolinona