La metilona (también conocida como " 3,4-metilendioxi- N -metilcatinona ", " MDMC ", " βk-MDMA " y por el término del argot " M1 ") es un fármaco psicoactivo estimulante y empatógeno . Es un miembro de las clases de anfetamina sustituida , catinona sustituida y metilendioxifenetilamina sustituida .
Datos clinicos | |
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Vías de administración | Frecuentes: oral , insuflación Poco frecuentes: inyección intravenosa o IM , rectal |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 11 H 13 N O 3 |
Masa molar | 207,229 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
solubilidad en agua | 357 mg / ml (20 ° C) |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
La metilona es el análogo de catinona sustituido de MDMA y el análogo de 3,4- metilendioxi de metcatinona . La única diferencia estructural de la metilona con respecto a la MDMA es la sustitución de 2 átomos de hidrógeno por 1 átomo de oxígeno en la posición β del núcleo de fenetilamina , formando un grupo cetona . [2]
La metilona fue sintetizada por primera vez por los químicos Peyton Jacob III y Alexander Shulgin en 1996 para su uso potencial como antidepresivo. [3] La metilona se ha vendido para uso recreativo , aprovechando la ausencia de una prohibición legal de este compuesto en muchos países [ cita requerida ] .
Efectos
Semejanza con la MDMA
La metilona sustituye a la MDMA en ratas entrenadas para diferenciar la MDMA de la solución salina . La metilona no sustituye a la anfetamina ni al DOM alucinógeno en animales entrenados para discriminar entre estas drogas y la solución salina. [4] Además, también en común con la MDMA, la metilona actúa sobre los sistemas monoaminérgicos. In vitro , la metilona tiene un tercio de la potencia de MDMA para inhibir la acumulación de serotonina plaquetaria y aproximadamente la misma en sus efectos inhibidores sobre los transportadores de dopamina y noradrenalina. [5] [6] [2]
A pesar de estas similitudes farmacológicas y de comportamiento entre la metilona y la MDMA, los efectos subjetivos observados de ambos fármacos no son completamente idénticos. Alexander Shulgin escribió sobre el primero: [7]
"[La metilona] tiene casi la misma potencia que la MDMA, pero no produce los mismos efectos. Tiene una acción casi antidepresiva, agradable y positiva, pero no la magia única de la MDMA".
Farmacología
Farmacodinamia
La metilona actúa como un inhibidor mixto de la recaptación / agente liberador de serotonina , norepinefrina y dopamina . [2] [8] En comparación con la MDMA, tiene aproximadamente 3 veces menos afinidad por el transportador de serotonina , mientras que su afinidad por los transportadores de norepinefrina y dopamina es similar. [2] [8] En particular, la afinidad de la metilona por el transportador de monoamina vesicular 2 (VMAT2) es aproximadamente 13 veces menor que la de MDMA. [2] Los resultados de estas diferencias en farmacología en relación con la MDMA son que la metilona es menos potente en términos de dosis , tiene efectos catecolaminérgicos más equilibrados en relación con los serotoninérgicos y se comporta más como un inhibidor de la recaptación como el metilfenidato que como un liberador como la anfetamina ; sin embargo, la metilona tiene capacidades de liberación relativamente sólidas, [8] quizás debido a que su capacidad para fosforilar los transportadores de monoamina es similar en potencia en relación con la MDMA. [ cita requerida ]
Farmacocinética
Los dos principales vías metabólicas en mamíferos para methylone son N - desmetilación a methylenedioxycathinone (MDC), y desmetilación seguida de O - metilación de la 3- o 4- hidroxi grupo de 4-hidroxi-3-methoxymethcathinone (HMMC) o 3-hidroxi -4-metoximetcatinona (3-OH-4-MeO-MC). Cuando se administraron 5 mg / kg de metilona a ratas, se encontró que alrededor del 26% se excretaba como HMMC en las primeras 48 horas (menos del 3% se excreta sin cambios). [9]
Distribución comercial
El análisis de "explosión" ha confirmado que el ingrediente activo es metilona. [10] [ fuente no confiable? ] Se han vendido muchas otras formulaciones comercializadas como productos químicos domésticos, así como el polvo puro.
Estatus legal
Países Bajos
En los Países Bajos, la metilona aún no está incluida en la Ley del Opio , pero está cubierta por la ley de medicamentos. Debido a que la metilona no está registrada oficialmente, está prohibido comerciar con metilona. El Ministro de Sanidad ha solicitado al punto de Coordinación de Evaluación y Seguimiento del grupo de nuevos fármacos (CAM) que recopile información sobre esta sustancia, lo que posiblemente resulte en una evaluación oficial de riesgos. [11] Hasta ahora, no se han realizado investigaciones sobre la toxicidad de la metilona, por lo que no se sabe nada sobre la nocividad de este nuevo fármaco.
Nueva Zelanda
En Nueva Zelandia, aunque la metilona no está explícitamente incluida en la lista y no se ajusta a las definiciones estrictas de "anfetamínico análogo" de la Ley de uso indebido de drogas, se considera "sustancialmente similar" a la metcatinona y, por lo tanto, las autoridades encargadas de hacer cumplir la ley la consideran una droga ilegal de Clase C. La metilona se vendió en Nueva Zelanda durante unos 6 meses desde noviembre de 2005 hasta abril de 2006 como sustituto de la MDMA, bajo el nombre "Ease". El producto fue retirado luego de disputas legales con el gobierno. [12] [13]
Reino Unido
En el Reino Unido, la metilona es ilegal desde la revisión del 16/04/2010 de la ley de uso indebido de drogas. Antes de esto, no se mencionaba específicamente en la ley del Reino Unido (Reino Unido) ya que la β-cetona no estaba cubierta por la Ley de Uso Indebido de Drogas . En marzo de 2010, se anunciaron planes para producir metilona y otras catinonas, medicamentos de clase B, "en unas semanas". Si bien se retrasó por la insatisfacción en el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas , el gobierno apresuró la revisión sin tener en cuenta las opiniones del consejo. La importación de los compuestos fue prohibida de inmediato. [14]
Suecia
Sveriges riksdag agregó metilona a la lista I ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) como narcóticos en Suecia a partir del 1 de octubre de 2010, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2010: 23 enumerados como Metylon , 2-metilamino-1- (3,4-metilendioxifenil) propan-1-on. [15] La metilona fue clasificada por primera vez por elministerio de salud de Sveriges riksdags Statens folkhälsoinstitut como "peligro para la salud" en virtud de la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ) el 1 de noviembre de 2005, en su reglamento SFS 2005: 733 aparece como 3,4-metylendioximetkatinon (Metylon). [dieciséis]
Canadá
Aunque no figura en la lista como sustancia de la Lista 1 [17] , Health Canada informa que la metilona está incluida en la lista como un análogo de la anfetamina. Sin embargo, la metilona tiene la diferencia química exacta entre la anfetamina y la catinona , y la catinona figura como no un análogo de la anfetamina, lo que posiblemente implica que la metilona no está programada en Canadá. [18] La CDSA se actualizó como resultado de la Ley de Calles Seguras que cambió las anfetaminas de la Lista 3 a la Lista 1 ; sin embargo, no se añadió metilona. [19]
Estados Unidos
En octubre de 2011, la DEA emitió una prohibición de emergencia sobre la metilona. Se hizo ilegal poseer y distribuir. [20] [21] El 4 de abril de 2013, la DEA colocó la metilona como sustancia de la Lista 1 bajo la CSA. [22]
- Arizona:
- A partir del 16 de febrero de 2012, la metilendioximetcatinona (metilona) se clasificó como una droga peligrosa, por lo que es un delito grave poseer, usar, poseer para la venta, fabricar, administrar, transportar para la venta, importar al estado u ofrecer transporte para la venta a sabiendas o importar a este estado, vender, transferir u ofrecer para vender o transferir. ARS 13-3401 (6) (c) (xliii), 2012 Ariz. Legis. Serv. Ch. 1 (Proyecto de ley HB 2356).
- Florida:
- En enero de 2011, se informó que la procuradora general de Florida Pam Bondi emitió una prohibición de emergencia de MDPV, metilona, mefedrona, 3-metoximetcatinona, 3-fluorometcatinona y 4-fluorometcatinona a medida que crecía la atención de los medios sobre los productos etiquetados como "sales de baño". Estos productos químicos están ahora en la Lista I de la ley de Florida. [23]
- Luisiana:
- En enero de 2011, el gobernador de Luisiana, Bobby Jindal, programó la emergencia de 3,4-metilendioximetcatinona (metilona), 3,4-metilendioxipirovalerona ( MDPV ), 4-metilmetcatinona ( mefedrona ), 4-metoximetcatinona ( metedrona ), 4-fluoromethronethinona ), y flefedrona 3-fluorometcatinona ( 3-FMC ).
- Tennesse:
- El 5 de mayo de 2011, el gobernador de Tennessee, Bill Haslam, firmó una ley que tipifica como delito producir, fabricar, distribuir, vender, ofrecer para la venta o poseer a sabiendas con la intención de producir, fabricar, distribuir, vender u ofrecer a la venta cualquier producto que contenga 3 , 4-metilendioximetcatinona (metilona), 3,4-metenodioxipirovalerona ( MDPV ), 4-metilmetcatinona ( mefedrona ), 4-metoximetatinona ( metedrona ), 4-fluorometcatinona ( flefedrona ) y 3-fluorometacatinona ( 3-FMTcatinona ). [24]
- Texas:
- En septiembre de 2011, Texas agregó 3,4-metilendioxi- N -metilcatinona a la lista del Grupo de Penalización 2 del Código de Salud y Seguridad. La posesión de una sustancia en el grupo de pena 2 es un mínimo de un delito grave en la cárcel estatal.
- Michigan:
- Sustancia controlada de la Lista 1 en 2012.
Etimología
"Metilona" es también una marca registrada de una forma inyectable de metilprednisolona , una hormona corticosteroide que se usa para tratar la artritis y las reacciones alérgicas graves; por lo tanto, la metilona puede confundirse con ella. Aparte del contexto, se pueden distinguir por el hecho de que el nombre generalmente se escribirá con mayúscula cuando se haga referencia al medicamento recetado.
Un nombre alternativo propuesto es βk-MDMA o beta-ceto-MDMA. Si bien esta nomenclatura no se ha popularizado porque el nombre "metilona" se usó ampliamente antes de que se notara la marca comercial conflictiva Methylone, los nombres análogos de las sustancias químicas relacionadas βk-MDEA y βk-MBDB se han convertido en los nombres establecidos para esas sustancias.
Referencias
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- ^ WO 9639133
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- ↑ NV Cozzi, MK Sievert, AT Shulgin, P Jacob III, AE Ruoho. La metcatinona y 2 metilamino-1- (3,4-metilendioxifenil) propan-1-ona (metilona) inhiben selectivamente los transportadores de recaptación de catecolaminas de la membrana plasmática. Soc. Neurosci. Abs., 24 , 341,8 (1998).
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