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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Ácido (2 S ) -2-Amino-3- (3-hidroxi-4-oxopiridin-1-il) propanoico | |
| Otros nombres leucenol | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.007.187  |
PubChem CID | |
| UNII | |
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| Propiedades | |
| C 8 H 10 N 2 O 4 | |
| Masa molar | 198,178 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 291 ° C (556 ° F; 564 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La mimosina o leucenol es un aminoácido no proteico tóxico químicamente similar a la tirosina , que se aisló por primera vez de Mimosa pudica . Ocurre en algunas otras Mimosa spp. y todos los miembros del género Leucaena, estrechamente relacionado .
Este compuesto, también conocido como leucenol, se aisló por primera vez de las semillas de Leucaena glauca Benth., [1] y más tarde fue investigado por Adams y colaboradores. [2]
Propiedades [ editar ]
La mimosina se derrite con la descomposición. La sal de clorhidrato se derrite a 174,5–175,0 ° C con descomposición; el hidrobromuro se descompone a 179,5 ° C y el hidroyoduro se descompone a 183,0-183,5 ° C. La mimosina solo forma ácidos monobásicos, pero el éster metílico forma un diclorhidrato, C 7 H 9 O 2 N 2 (COOMe) • 2 HCl • ½ H 2 O, pf. 175–6 ° C. [ cita requerida ]
Efectos biológicos [ editar ]
La mimosina detiene las células en división en la fase G1 tardía al inhibir el inicio de la replicación del ADN. [3] En los rumiantes , la mimosina se degrada a 3,4- y 2,3-dihidroxipiridona (3,4- y 2,3-DHP).
Aunque la toxicosis ha ocurrido en Australia , Papua Nueva Guinea , África y Florida , no se ha registrado en ninguna otra región tropical y subtropical. Las cabras en Birmania perdieron pelo cuando se alimentaron con una dieta que contenía un 50% de Leucaena . Las cabras y el ganado en Hawái pueden degradar el 3,4-DHP ruminalmente . La tolerancia puede estar relacionada con la presencia o ausencia de microbios tolerantes a la mimosina y al 3,4-DHP. Se sabe que al menos las cabras australianas no comparten las habilidades de sus contrapartes hawaianas.
Bickel y Wibaut [4] encontraron en experimentos de alimentación con ratas y ratones que el leucenol es probablemente el componente tóxico de las semillas de Leucaena glauca , pero no observaron en estos animales la pérdida de pelo que parece ocurrir cuando se alimentan con estas semillas al ganado. [5] Aung de Myanmar aisló la nueva subespecie de Klebsiella pneumoniae que puede degradar la mimosina. [6]
Se sabe que algunos rizobios producen rizomimosinasa , que consume piridoxal 5′-fosfato para degradar la mimosina en 3,4 dihidroxipiridina, piruvato y amonio . [7] Leucaena leucocephala produce una enzima similar, la mimosinasa . [8]
Referencias [ editar ]
- ^ Mascré, Marcel (1937). "Le leucaenol, principe défini retiré des graines de Leucaena glauca Benth. (Légumineuses Papilionacées)" . Comptes Rendus . 204 : 890–891.
- ^ Adams, Roger; Cristol, Stanley J .; Anderson, Arthur A .; Albert, Alfred A. (1945). "La Estructura del Leucenol. I". Mermelada. Chem. Soc. 67 : 89–92. doi : 10.1021 / ja01217a032 .
- ^ T. Krude Exp. Cell Res. Volumen 247, Número 1, 1999, Páginas 148-159
- ^ Rec. Trav. Chim., 1946, 65 65; Wibaut, Helv. Chim. Acta, 1946, 29 1669; (con Kleipol), Rec. Trav. Chim., 1947, 66 24, 459.
- ^ Mascré; Ottenwälder (1941). Toro. Sci. Pharmacol . 3 (3): 65. Falta o vacío
|title=( ayuda ) - ^ http://tropicalgrasslands.info/index.php/tgft/article/viewFile/38/11
- ^ Negi VS, Bingham JP, Li QX, Borthakur D. (2013). " La 'rizomimosinasa' codificada en midD de la cepa TAL1145 de Rhizobium sp. es una liasa C-N que cataboliza la L-mimosina en 3-hidroxi-4-piridona, piruvato y amoníaco". Aminoácidos . 44 (6): 1537–47. doi : 10.1007 / s00726-013-1479-z . PMID 23462928 . S2CID 18592674 . Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Negi VS, Bingham JP, Li QX, Borthakur D. (2014). "Una liasa de carbono-nitrógeno de Leucaena leucocephala cataliza el primer paso de la degradación de la mimosina" . Fisiología vegetal . 164 (2): 922–934. doi : 10.1104 / pp.113.230870 . PMC 3912116 . PMID 24351687 . Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
