El reordenamiento de Mislow-Evans es una reacción de nombre en química orgánica . Lleva el nombre de Kurt Mislow y David A. Evans quien descubrió esta reacción en 1971. La reacción permite la formación de alílicos de alcoholes de alílicos sulfóxidos en un reordenamiento 2,3-sigmatrópico . [1]
Esquema de reacción general
La reacción es una forma poderosa de crear estereoisómeros particulares del alcohol, ya que es altamente diastereoselectivo y la quiralidad en el átomo de azufre se puede transmitir al carbono junto al oxígeno en el producto.
El reactivo de sulfóxido 1 se puede generar fácil y enantioselectivamente a partir del sulfuro correspondiente mediante una reacción de oxidación . [2] En esta reacción se pueden utilizar varios grupos orgánicos, R 1 = alquilo , alilo y R 2 = alquilo, arilo o bencilo
Mecanismo
A continuación se muestra un mecanismo propuesto: [2]
El mecanismo comienza con un sulfóxido alílico 1 que se reorganiza bajo el calor en un éster sulfenato 2 . Este se puede escindir usando un tiofilo, que deja el alcohol alílico 3 como producto. [3]
Alcance
La reacción tiene aplicación general en la preparación de alcoholes trans-alílicos. [4] Douglass Taber utilizó el reordenamiento de Mislow-Evans en la síntesis de la hormona prostaglandina E2 . [2]
Referencias
- ^ Li, Jie Jack (2006). Reacción del nombre . Springer . pag. 388 . doi : 10.1007 / 3-540-30031-7_174 . ISBN 978-3-540-30030-4.
- ^ a b c Kürti, László; Czakó, Barbara (2005). Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica . Elsevier . pag. 292 . ISBN 9780124297852.
- ^ Evans, David; Andrews, Glenn (1974). "Sulfóxidos alílicos. Intermedios útiles en síntesis orgánica". Cuentas de Investigación Química . 7 (5): 147-155. doi : 10.1021 / ar50077a004 .
- ^ Zerong Wang (2009), Reacciones y reactivos de nombre orgánico integral(en alemán), Nueva Jersey: John Wiley & Sons, págs. 1991–1995, ISBN 978-0-471-70450-8