El ácido N- acetilaspártico , o N- acetilaspartato ( NAA ), es un derivado del ácido aspártico con una fórmula de C 6 H 9 NO 5 y un peso molecular de 175,139.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 2-acetamidobutanodioico [1] | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1726198 S | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.012.403 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | N-acetilaspartato |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 9 N O 5 | |
Masa molar | 175.140 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales transparentes e incoloros |
Punto de fusion | 137 a 140 ° C (279 a 284 ° F; 410 a 413 K) |
Punto de ebullición | 141 a 144 ° C (286 a 291 ° F; 414 a 417 K) |
log P | −2,209 |
Acidez (p K a ) | 3.142 |
Basicidad (p K b ) | 10.855 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
NAA es la segunda molécula más concentrada en el cerebro después del aminoácido glutamato . Se detecta en el cerebro adulto en neuronas , [2] oligodendrocitos y mielina [3] y se sintetiza en las mitocondrias de la amino ácido ácido aspártico y acetil-coenzima A . [4]
Función
Las diversas funciones que cumple NAA están bajo investigación, pero las funciones principales propuestas incluyen:
- Osmolito neuronal que participa en el equilibrio de líquidos en el cerebro.
- Fuente de acetato para la síntesis de lípidos y mielina en oligodendrocitos, las células gliales que mielinizan los axones neuronales.
- Precursor de la síntesis del dipéptido neuronal N-acetilaspartilglutamato
- Contribuyente a la producción de energía a partir del aminoácido glutamato en las mitocondrias neuronales.
En el cerebro, se pensaba que la NAA estaba presente predominantemente en los cuerpos de las células neuronales, donde actúa como marcador neuronal, [5] pero también puede difundirse libremente a través de las fibras neuronales. [6]
Aplicaciones
Sin embargo, el reciente descubrimiento de una mayor concentración de NAA en la mielina y los oligodendrocitos que en las neuronas plantea interrogantes sobre la validez del uso de NAA como marcador neuronal. [3] NAA emite la señal más grande en espectroscopia de resonancia magnética del cerebro humano. Los niveles medidos allí disminuyen en numerosas afecciones neuropatológicas que van desde una lesión cerebral hasta un accidente cerebrovascular y la enfermedad de Alzheimer . Este hecho convierte a la NAA en una molécula de diagnóstico potencial para los médicos que tratan a pacientes con daño o enfermedad cerebral.
NAA puede ser un marcador de creatividad. [7] Los niveles altos de NAA en el hipocampo están relacionados con un mejor rendimiento de la memoria de trabajo en los seres humanos. [8]
NAA puede funcionar como un neurotransmisor en el cerebro al actuar sobre los receptores metabotrópicos de glutamato . [9]
Ver también
- Aspartoacilasa
- Enfermedad de Canavan
Referencias
- ^ "N-acetilaspartato - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 8 de enero de 2012 .
- ^ Simmons ML, Frondoza CG, Coyle JT (1991). "Localización inmunocitoquímica de N-acetil-aspartato con anticuerpos monoclonales". Neurociencia . 45 (1): 37–45. doi : 10.1016 / 0306-4522 (91) 90101-s . PMID 1754068 . S2CID 24071454 .
- ^ a b Nordengen K, Heuser C, Rinholm JE, Matalon R, Gundersen V (marzo de 2015). "Localización de N-acetilaspartato en oligodendrocitos / mielina". Estructura y función del cerebro . 220 (2): 899–917. doi : 10.1007 / s00429-013-0691-7 . PMID 24379086 . S2CID 475973 .
- ^ Patel TB, Clark JB (diciembre de 1979). "Síntesis de N-acetil-L-aspartato por mitocondrias de cerebro de rata y su participación en el transporte de carbono mitocondrial / citosólico" . La revista bioquímica . 184 (3): 539–46. doi : 10.1042 / bj1840539 . PMC 1161835 . PMID 540047 .
- ^ Chatham JC, Blackband SJ (2001). "Espectroscopia de resonancia magnética nuclear e imagenología en la investigación con animales" . Revista ILAR . 42 (3): 189-208. doi : 10.1093 / ilar.42.3.189 . PMID 11406719 .
- ^ Najac C, Branzoli F, Ronen I, Valette J (abril de 2016). "Los metabolitos intracelulares del cerebro se difunden libremente a lo largo de las fibras celulares en la materia gris y blanca, según se mide mediante espectroscopia de RM ponderada por difusión en el cerebro humano a 7 T" . Estructura y función del cerebro . 221 (3): 1245–54. doi : 10.1007 / s00429-014-0968-5 . PMC 4878649 . PMID 25520054 .
- ^ Geddes, Linda. "La creatividad química favorece a los inteligentes" .
- ^ Kozlovskiy S, Vartanov A, Pyasik M, Polikanova I (2012). "Memoria de trabajo y nivel de N-acetilaspartato en hipocampo, corteza parietal y zona subventricular" . Revista Internacional de Psicología . 47 : 584. doi : 10.1080 / 00207594.2012.709117 .
- ^ Yan HD, Ishihara K, Serikawa T, Sasa M (septiembre de 2003). "Activación por N-acetil-L-aspartato de neuronas hipocampales agudamente disociadas en ratas a través de receptores metabotrópicos de glutamato". Epilepsia . 44 (9): 1153–9. doi : 10.1046 / j.1528-1157.2003.49402.x . PMID 12919386 . S2CID 39902618 .
Otras lecturas
- Moffett J, Tieman SB, Weinberger DR, Coyle JT, Namboodiri AM, eds. (21 de octubre de 2006). N-acetilaspartato: una molécula neuronal única en el sistema nervioso central . Springer Science & Business Media. ISBN 978-0-387-30172-3.
- Jung RE, Gasparovic C, Chavez RS, Flores RA, Smith SM, Caprihan A, Yeo RA (abril de 2009). "Soporte bioquímico para la teoría del" umbral "de la creatividad: un estudio de espectroscopia de resonancia magnética" . La Revista de Neurociencia . 29 (16): 5319-25. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.0588-09.2009 . PMC 2755552 . PMID 19386928 .
enlaces externos
- Entrada de GeneReviews / NCBI / UW / NIH sobre la enfermedad de Canavan