Bromisoval ( INN ), comúnmente conocido como bromovalerilurea , es un hipnótico y sedante del grupo bromoureide descubierto por Knoll en 1907 y patentado en 1909. [1] Se comercializa sin receta en Asia con varios nombres comerciales (como Brovarin [2 ] ), generalmente en combinación con fármacos antiinflamatorios no esteroideos .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC ( RS ) -2-Bromo- N -carbamoil -3-metilbutanamida [ cita requerida ] | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.115 |
Número CE |
|
KEGG | |
Malla | Bromisovalum |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 6 H 11 Br N 2 O 2 | |
Masa molar | 223.070 g · mol −1 |
log P | 1.057 |
Acidez (p K a ) | 10.536 |
Basicidad (p K b ) | 3.461 |
Farmacología | |
N05CM03 ( OMS ) | |
Oral | |
Compuestos relacionados | |
Ureas relacionadas | Carbromal |
Compuestos relacionados |
|
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El uso crónico de bromisoval se ha asociado con intoxicación por bromo . [3] [4] [5] [6]
El bromisoval se puede preparar mediante la bromación de ácido isovalérico mediante la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky seguida de la reacción con urea .
Ver también
- Acecarbromal
- Carbromal
- Delantal
Referencias
- ^ Patente de EE. UU . 914518 , Saam, E., "Alfa-halógeno-isovaleril-urea y proceso de fabricación de la misma", expedida el 09/03/1909, asignada a Knoll
- ^ "Bromisoval" . Internacional . Drugs.com.
- ^ Hashida, H .; Honda, T .; Morimoto, H .; Aibara, Y. (2001). "市 販 鎮痛 剤 常用 量 の 服用 に よ る 慢性 ブ ロ ム 中毒 の の 1 例" [Un caso de intoxicación crónica por bromvalerilurea debido al uso habitual de fármacos antiinflamatorios no esteroides disponibles comercialmente que presentan una hipercloremia indefinida] (pdf) . Nihon Ronen Igakkai Zasshi. Revista japonesa de geriatría (en japonés). 38 (5): 700–703. doi : 10.3143 / geriatrics.38.700 . ISSN 0300-9173 . PMID 11605223 .
- ^ Kawakami, T .; Takiyama, Y .; Yanaka, I .; Taguchi, T .; Tanaka, Y .; Nishizawa, M .; Nakano, I. (1998). "Intoxicación crónica por bromvalerilurea: postura distónica y ataxia cerebelosa debido al abuso de fármacos antiinflamatorios no esteroideos" (pdf) . Medicina interna . Tokio, Japón. 37 (9): 788–791. doi : 10.2169 / internalmedicine.37.788 . PMID 9804091 .
- ^ Wang, Y. -T .; Yang, SY; Wu, VC; Wu, KD; Fang, CC (2005). "Pseudohipercloremia debido al abuso de bromvalerilurea" . Trasplante de diálisis en nefrología . 20 (8): 1767-1768. doi : 10.1093 / ndt / gfh945 . PMID 15972320 .
- ^ Arai, A .; Sato, M .; Hozumi, I .; Matsubara, N .; Tanaka, K .; Entonces se puede.; Adachi, T .; Tsuji, S. (1997). "Ataxia cerebelosa y neuropatía periférica debido a intoxicación crónica por bromvalerilurea" (pdf) . Medicina interna . Tokio, Japón. 36 (10): 742–746. doi : 10.2169 / internalmedicine.36.742 . PMID 9372340 .