Carbromal es un hipnótico / sedante sintetizado originalmente en 1909 por Bayer y posteriormente comercializado como Adalin . [1] [2] Posteriormente, Parke-Davis vendió la droga en combinación con pentobarbital , bajo el nombre de Carbrital . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2-Bromo- N -carbamoil -2-etilbutanamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.952 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | carbromal |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 13 Br N 2 O 2 | |
Masa molar | 237.097 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales blancos |
Olor | Inodoro |
Densidad | 1,544 g / cm 3 |
Punto de fusion | 119 ° C (246 ° F; 392 K) |
Soluble | |
Solubilidad | soluble en cloroformo , éter , acetona , benceno |
log P | 1.623 |
Acidez (p K a ) | 10,69 |
Basicidad (p K b ) | 3.31 |
Estructura | |
rómbico | |
Farmacología | |
N05CM04 ( OMS ) | |
Compuestos relacionados | |
Ureas relacionadas | Bromisoval |
Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El ácido dietilmalónico se descarboxila a ácido 2-etilvalérico y luego se convierte mediante una reacción de Hell-Volhard-Zelinsky en bromuro de α-bromo-α-etilbutirilo. La reacción con urea produce carbromal ( 4 ).
Ver también
- Acecarbromal
- Bromisoval
- Delantal
Referencias
- ^ Borrie P (marzo de 1955). "Una erupción de drogas purpúrica causada por carbromal" . Revista médica británica . 1 (4914): 645–6. doi : 10.1136 / bmj.1.4914.645 . PMC 2061381 . PMID 13230580 .
- ^ DE 225710
- ^ Physicians 'Desk Reference (33 ed.). Oradell, Nueva Jersey: Medical Economics Co. 1979. p. 1266. ISBN 0-87489-999-0.
- ^ Frdl. 10, 1160
- ^ Chem. Zentralbl. 1910, II, 1008.
- ^ Slotta H (1931). Bauer KH (ed.). Grundriss der modernen Arzneistoff ‐ Synthese . Stuttgart: Verlag Ferd. Enke.
- ^ HP Kaufmann, Arzneimittel-Synthese (Berlín, 1953).