El ácido N- acetilneuramínico ( Neu5Ac o NANA ) es el ácido siálico predominante que se encuentra en las células humanas y en muchas células de mamíferos. Otras formas, como el ácido N-glicolilneuramínico , también pueden aparecer en las células.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 5- (acetilamino) -3,5-didesoxi- D - glicero- α- D - galacto -non-2-ulopiranosónico | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.568 |
Malla | Ácido N-acetilneuramínico + |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 19 N O 9 | |
Masa molar | 309,273 g / mol |
Apariencia | Polvo cristalino blanco |
Punto de fusion | 186 ° C (367 ° F; 459 K) (se descompone) |
Farmacología | |
M09AX05 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Este residuo tiene carga negativa a pH fisiológico y se encuentra en glucanos complejos sobre mucinas y glucoproteínas que se encuentran en la membrana celular . Los residuos de Neu5Ac también se encuentran en los glicolípidos, conocidos como gangliósidos , un componente crucial de las membranas neuronales que se encuentran en el cerebro .
Además de su participación en la prevención de infecciones ( moco asociado con membranas mucosas: boca, nariz, GI, tracto respiratorio), Neu5Ac actúa como un receptor de los virus de la influenza , permitiendo la unión a las células mucosas a través de la hemaglutinina (un paso temprano para adquirir la infección por el virus de la influenza).
En la biología de patógenos bacterianos.
Neu5Ac también es importante en la biología de una serie de bacterias patógenas y simbióticas [1] [2], ya que puede usarse como nutriente, proporcionando carbono y nitrógeno a las bacterias, o en algunos patógenos, puede activarse y colocarse sobre la superficie celular. [1] Las bacterias han desarrollado transportadores de Neu5Ac para permitirles capturarlo de su entorno y se han caracterizado varias de ellas, incluida la proteína NanT de Escherichia coli , [3] el transportador SiaPQM TRAP de Haemophilus influenzae [4] y el SatABCD Transportador ABC de Haemophilus ducreyi . [5]
Ver también
- Ácido neuramínico
- Ácido N- glicolilneuramínico
- Ácido siálico
Referencias
- ↑ a b Severi E, Hood DW, Thomas GH (2007). "Utilización del ácido siálico por patógenos bacterianos" . Microbiología . 153 (9): 2817–2822. doi : 10.1099 / mic.0.2007 / 009480-0 . PMID 17768226 .
- ^ Vimr ER, Kalivoda KA, Deszo EL, Steenbergen SM (2004). "Diversidad del metabolismo microbiano del ácido siálico" . Microbiol Mol Biol Rev . 68 (1): 132-153. doi : 10.1128 / mmbr.68.1.132-153.2004 . PMC 362108 . PMID 15007099 .
- ^ Vimr ER, Troy FA (1985). "Identificación de un sistema catabólico inducible para ácidos siálicos (nan) en Escherichia coli" . J. Bacteriol . 164 (2): 845–853. PMC 214328 . PMID 3902799 .
- ^ Severi E, Randle G, Kivlin P, Whitfield K, Young R, Moxon R, Kelly D, Hood D, Thomas GH (2005). "El transporte de ácido siálico en Haemophilus influenzae es esencial para la sialilación de lipopolisacáridos y la resistencia del suero y depende de un nuevo transportador periplásmico tripartito independiente de ATP". Mol. Microbiol . 58 (4): 1173-1185. doi : 10.1111 / j.1365-2958.2005.04901.x . PMID 16262798 .
- ^ Post DM, Mungur R, Gibson BW, Munson RS Jr (2005). "Identificación de un transportador de ácido siálico novedoso en Haemophilus ducreyi" . Infect Immun . 73 (10): 6727–35. doi : 10.1128 / IAI.73.10.6727-6735.2005 . PMC 1230923 . PMID 16177350 .