N-acil homoserina lactona


Las N -acil homoserina lactonas (abreviadas como AHL o N-AHL) son una clase de moléculas de señalización involucradas en la detección de quórum bacteriano . La detección de quórum es un método de comunicación entre bacterias que permite la coordinación del comportamiento grupal basado en la densidad de población. Señalan cambios en la expresión génica , como el cambio entre el gen de los flagelos y el gen de los pili para el desarrollo de una biopelícula .

Surge por la reacción de las proteínas transportadoras de acilo que reaccionan con la S-adenosilmetionina. Este último dona el equivalente de 4-amino butirolactona . La metiltioadenosina es un coproducto . [1]

La homoserina lactona también es un producto de la reacción proteolítica del bromuro de cianógeno (CNBr) con un residuo de metionina . Esta reacción es importante para la secuenciación química de proteínas.

En la señalización bacteriana, los N-AHL se producen dentro de la célula bacteriana y se liberan al medio ambiente. Los N-AHL producidos por diferentes bacterias difieren en la longitud de la cadena lateral del grupo R. Las longitudes de cadena varían de 4 a 18 átomos de carbono y en la sustitución de un carbonilo en el tercer carbono. [2]


Estructura química general de una N -acil homoserina lactona