La N- nitrosodietilamina ( NDEA ) es un compuesto orgánico con la fórmula Et 2 NNO (Et = C 2 H 5 ). Miembro de las nitrosaminas , es un aceite amarillo claro, volátil y sensible a la luz que es soluble en agua, lípidos y otros disolventes orgánicos. Tieneolor a amina o aromático . Se utiliza como aditivo de gasolina y lubricantes, antioxidante y estabilizador para materiales industriales. Cuando se calienta hasta la descomposición, la N-nitrosodietilamina emite humos tóxicos de óxidos de nitrógeno. La N-nitrosodietilamina afecta la integridad del ADN, probablemente por alquilación, y se usa en investigaciones experimentales para inducir tumorigénesis hepática. [2]Es cancerígeno y mutagénico . [3] También se ha descubierto que la NDEA perturba la biosíntesis de aminoácidos, incluida la arginina, así como la reparación del daño del ADN y el mantenimiento del genoma mitocondrial en levaduras. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Amida dietilnitrosa | |
Otros nombres N- Etil- N -nitrosoetanamina Dietilnitrosamina DENA NDEA | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.206 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | D004052 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 10 N 2 O | |
Masa molar | 102,137 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido amarillo [1] |
Densidad | 0,95 g / ml [1] |
Punto de ebullición | 177 ° C (351 ° F; 450 K) [1] |
-59,3 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Dietilamina , N -Nitrosodimethylamine |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Se encuentra en el humo del tabaco . [5] [6]
Está clasificado como carcinógeno del Grupo 2A (probable carcinógeno humano) por la Organización Mundial de la Salud . [7]
Participación de NDEA en retiros
En el año 2019, se encontró NDEA como una impureza en valsartán y otros bloqueadores de los receptores de angiotensina II (ARB) utilizados para tratar la presión arterial alta y la insuficiencia cardíaca. La Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. Ha confirmado que los niveles de NDEA y / o NDMA superan los límites de ingesta aceptables intermedios y se retiraron del mercado los medicamentos afectados. [8]
Referencias
- ^ a b c "N-nitrosodietilamina" . Sigma-Aldrich .
- ^ "N-nitrosodietilamina" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica. 8 de mayo de 2021 . Consultado el 12 de mayo de 2021 .
- ^ Verna, L; Whysner, J; Williams, GM (1996). "Datos mecanicistas de N-nitrosodietilamina y evaluación de riesgos: bioactivación, formación de aductos de ADN, mutagenicidad e iniciación tumoral". Farmacología y terapéutica . 71 (1–2): 57–81. doi : 10.1016 / 0163-7258 (96) 00062-9 . PMID 8910949 .
- ^ Ogbede, JU, Giaever, G. & Nislow, C.Un retrato de todo el genoma de los contaminantes de drogas generalizados. Sci Rep 11, 12487 (2021). https://doi.org/10.1038/s41598-021-91792-1
- ^ Tricker, AR; Ditrich, C; Preussmann, R. (1991). "Compuestos N-nitrosos en el tabaco de cigarrillos y su aparición en el humo del tabaco convencional". Carcinogénesis . 12 (2): 257–61. doi : 10.1093 / carcin / 12.2.257 . PMID 1995191 .
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos en el humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
- ^ "Lista de clasificaciones, volúmenes 1-115" . Monografías de la IARC sobre la evaluación del riesgo para los seres humanos . Agencia Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer . 22 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 10 de junio de 2017 . Consultado el 26 de julio de 2016 .
- ^ "Actualizaciones de la FDA y anuncios de prensa sobre retiradas del mercado del bloqueador del receptor de angiotensina II (ARB) (Valsartan, Losartan e Irbesartan)" . Seguridad y disponibilidad de medicamentos . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . 7 de noviembre de 2019 . Consultado el 12 de mayo de 2021 .