NBOMe-mescalina o mescalina-NBOMe es una fenetilamina sintética sustituida . Es un agonista parcial de los receptores de serotonina con un pKi de 5-HT 2A originalmente informado como 7,3 (es decir, Ki de aproximadamente 50 nM), [1] aunque las técnicas más modernas lo evaluaron como 140 nM a 5-HT 2A y 640 nM a 5-HT 2C. , lo que lo convierte en uno de los compuestos menos potentes entre las n-bencil fenetilaminas. [2]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | mescalina-NBOMe; 345-NBOMe; N- (2-metoxibencil) -3,4,5-trimetoxifenetilamina; 2- (3,4,5-trimetoxifenil) -N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina; 3,4,5-trimetoxi-N- (2-metoxibencil) fenetilamina |
Vías de administración | Oral , intranasal, bucal , sublingual , intravenoso |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Vida media de eliminación | ? |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 25 N O 4 |
Masa molar | 331,412 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Historia
NBOMe-mescalina y NBOMe-escaline se informaron por primera vez en 1999 como resultado de una investigación realizada en la Universidad Libre de Berlín sobre su actividad como agonistas parciales en los receptores vasculares 5-HT2A de rata. [1] Se informó por primera vez que NBOMe-mescalina en septiembre de 2008 había sido autoadministrado por humanos como una droga psicodélica en algún momento no especificado antes. [3] Primero estuvo disponible como producto en el mercado químico de investigación en mayo de 2010, varios meses después de que algunos 25x- NBOM estuvieron disponibles.
Propiedades y química
Solubilidad de la sal de clorhidrato : ~ 5 mg / ml en solución salina tamponada con fosfato (PBS) a pH 7,2; ~ 10 mg / ml en etanol y DMF ; ~ 20 mg / ml en DMSO . [4]
Síntesis
La NBOMe-mescalina se puede sintetizar a partir de mescalina y 2-metoxibenzaldehído, mediante alquilación reductora . Eso se puede hacer paso a paso haciendo primero la imina y luego reduciendo la imina formada con borohidruro de sodio , o por reacción directa con triacetoxiborohidruro de sodio . Un método de producción alternativo que elimina la necesidad de obtener la mescalina compuesto ilegal como un precursor aislado se puede lograr a través de una reacción de un solo recipiente utilizando 3,4,5-trimetoxi fenilacetonitrilo con litio hidruro de aluminio como agente reductor.
Dosis psicodélica en humanos
Ha habido muy pocos informes de uso humano de NBOMe-mescalina. Los efectos psicodélicos visuales, auditivos y mentales comienzan alrededor de 50 mg por vía intranasal. [5]
Estatus legal
NBOME-mescalina no aparece en los horarios establecidos por las Naciones Unidas ' Convención Única sobre Estupefacientes de 1961 ni su Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971, [6] por lo que los países firmantes de estos tratados de fiscalización internacional de drogas no son requeridos por dicha tratados para controlar NBOMe-mescalina.
Estados Unidos
NBOMe-mescalina no está incluida en la lista de sustancias controladas programadas en los EE. UU. [7] Por lo tanto, no está programado a nivel federal en los Estados Unidos , pero es posible que NBOMe-mescalina pueda considerarse legalmente un análogo de la mescalina y, por lo tanto, las ventas o posesión podrían ser procesadas bajo la Ley Federal de Análogos . [8]
Reino Unido
Esta sustancia es un medicamento de Clase A en el Reino Unido como resultado de la cláusula general de N -bencilfenetilamina de la Ley de uso indebido de medicamentos de 1971 . [9]
Ver también
- Mescalina
- 2-Bromomescalina
- Trifluoromescalina
- 25I-NBOMe
Referencias
- ↑ a b Pertz HH, Rheineck A, Elz S (1999). "Derivados N-bencilados de los fármacos alucinógenos mescalina y escaline como agonistas parciales en los receptores vasculares 5-HT2A de rata" . Arch Pharmacol de Naunyn-Schmiedeberg . 359 (Supl. 3): R29.[ enlace muerto permanente ]
- ^ Rickli A, Luethi D, Reinisch J, Buchy D, Hoener MC, Liechti ME (diciembre de 2015). "Perfiles de interacción del receptor de nuevos derivados de N-2-metoxibencilo (NBOMe) de fenetilaminas 2,5-dimetoxi-sustituidas (fármacos 2C)" (PDF) . Neurofarmacología . 99 : 546–53. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . S2CID 10382311 .
- ^ 25B-NB (n-Bencil-2C-B) @ BlueLight.org
- ^ MSDS de Mescalina NBOMe HCl de Cayman Chemical
- ^ El hilo de Big & Dandy NBOMe-Mescalina @ BlueLight.org
- ^ Convenciones de las Naciones Unidas sobre el control internacional de drogas
- ^ §1308.11 Anexo I.
- ^ Bóveda de ley análoga Erowid: Resumen de la ley análoga de sustancias controladas por el gobierno federal
- ^ "La Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Ketamina, etc.) (Enmienda) Orden de 2014" . www.legislation.gov.uk .
enlaces externos
- NBOMe-mescalina @ IsomerDesign
- The Big & Dandy NBOMe-Mescaline Thread @ BlueLight.org
- Bóvedas de experiencia Erowid: Mescalina-NBOMe (también 345-NBOMe)