Nalorfina

No confundir con Nalbuphine .

Nalorfina

Datos clinicos
Otros nombres	(-) - (5 R , 6 S ) -9α-alil- 4,5-epoximorfina- 7-en- 3,6-diol
AHFS / Drugs.com	Nombres internacionales de medicamentos
Código ATC	V03AB02 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	AU : S4 (solo con receta) CA : Horario I
Identificadores
Nombre IUPAC 17-alil-7,8-didehidro-4,5α-epoximorfinan-3,6α-diol
Número CAS	62-67-9 Y
PubChem CID	5284595
IUPHAR / BPS	1629
ChemSpider	4447643 Y
UNII	U59WB2WRY2
CHEMBL	ChEMBL415284 norte
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID3023348
Tarjeta de información ECHA	100.000.497
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 19 H 21 N O 3
Masa molar	311,381  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas O [C @ H] 2 ​​\ C = C / [C @ H] 5 [C @@ H] 4N (CC [C @@] 51c3c (O [C @ H] 12) c (O) ccc3C4) C \ C = C
InChI EnChI = 1S / C19H21NO3 / c1-2-8-20-9-7-19-12-4-6-15 (22) 18 (19) 23-17-14 (21) 5-3-11 (16 ( 17) 19) 10-13 (12) 20 / h2-6,12-13,15,18,21-22H, 1,7-10H2 / t12-, 13 +, 15-, 18-, 19- / m0 / s1 Y Clave: UIQMVEYFGZJHCZ-SSTWWWIQSA-N Y
norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La nalorfina ( DCI ) (nombres comerciales Lethidrone , Nalline ), también conocida como N -alinormorfina , es un agonista-antagonista opioide mixto con propiedades analgésicas y antagonistas opioides . ^[1] Se introdujo en 1954 ^[2] y se utilizó como antídoto para revertir la sobredosis de opioides y en una prueba de provocación para determinar la dependencia de opioides . ^[3] Actúa a dos receptores opioides - el receptor μ-opioide (MOR) donde tiene antagónicaefectos, y en el receptor κ-opioide (KOR) (K _i = 1,6 nM; CE 50 = 483 nM; E max = 95%) donde ejerce de alta eficacia agonista parcial / NEAR agonista completo características. ^{[4] La} nalorfina fue el segundo antagonista opioide que se introdujo, precedida por la nalodeína (N-alilnorcodeína) en 1915 y seguida por la naloxona en 1960 y la naltrexona en 1963. ^[2] Debido a la potente activación del KOR, la nalorfina produce efectos secundarios como como disforia , ansiedad ,confusión y alucinaciones , y por esta razón, ya no se usa con fines médicos. ^{[1] [2] [5] La} nalorfina tiene una serie de análogos que incluyen niconalorfina (el análogo de la nicomorfina), diacetilnalorfina (análogo de la heroína), dihidronalorfina (dihidromorfina) y varios otros, además de algunos basados ​​en codeína. ^[6]

Química

Síntesis

Síntesis de nalorfina: ^[7] procedimiento modificado: ^{[8] [9] [10]}

Más recientemente, se ha vuelto mucho más común usar cloroformiato de etilo en lugar de bromuro de cianógeno para el paso de desmetilación por degradación de Von Braun . Consulte, por ejemplo, la lista de feniltropanos o la síntesis de paroxetina para ver más ejemplos de esto.

Ver también

• Diacetilnalorfina
• Levallorphan
• Nalbufina
• Dinicotinato de nalorfina

Referencias

1. Glatt M (6 de diciembre de 2012). El fenómeno de la dependencia . Springer Science & Business Media. págs. 121–. ISBN 978-94-011-7457-2.
2. Aggrawal A. APC Fundamentos de la medicina forense y la toxicología . Compañía Editorial Avichal. págs. 554–. ISBN 978-81-7739-441-2.
3. "Medicina: Detector de drogas" . Tiempo . 24 de diciembre de 1956.
4. Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (enero de 2006). "Perfiles farmacológicos de ligandos opioides en receptores opioides kappa" . Farmacología de BMC . 6 (1): 3. doi : 10.1186 / 1471-2210-6-3 . PMC 1403760 . PMID 16433932 .  
5. Satoskar RS, Rege N, Bhandarkar SD (27 de julio de 2015). Farmacología y farmacoterapéutica . Elsevier Health Sciences APAC. págs. 166–. ISBN 978-81-312-4371-8.
6. Casy AF, Parfitt RT (29 de junio de 2013). Analgésicos opioides: química y receptores . Springer Science & Business Media. ISBN 9781489905857 - a través de Google Books.
7. McCawley EL, Hart ER, Marsh DF (enero de 1941). "La preparación de N-alilnormorfina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 63 (1): 314. doi : 10.1021 / ja01846a504 .
8. Weijlard J, Erickson AE (1942). "N-Allylnormorphine". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 64 (4): 869–870. doi : 10.1021 / ja01256a036 .
9. Hart ER, McCawley EL (noviembre de 1944). "La farmacología de la N-alilnormorfina en comparación con la morfina" . Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 82 (3): 339–48.
10. Patente de Estados Unidos 2.364.833 (1944); Weijlard, Patente de Estados Unidos 2.891.954 (1959 de Merck & Co. ).

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