El fenilpropionato de nandrolona ( NPP ), o fenpropionato de nandrolona , vendido bajo la marca Durabolin entre otros, es un medicamento con andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que se ha utilizado principalmente en el tratamiento del cáncer de mama y la osteoporosis en mujeres. [8] [9] [10] [11] [3] Se administra mediante una inyección en el músculo una vez por semana. [3] Aunque se usó ampliamente en el pasado, el medicamento se ha descontinuado en su mayoría y, por lo tanto, ahora ya no está disponible. [3] [11]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Durabolin, otros |
Otros nombres | • NPP • Fenpropionato de nandrolona • Fenilpropionato de 19-Nortestosterona • Hidrocinamato de nandrolona • 17β-fenilpropionato de 19-Nortestosterona • NSC-23162 |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Inyección intramuscular |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno ; Progestágeno |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | • Oral : 0.3–2.9% (cerdos) [1] • Intramuscular : alto [2] |
Metabolismo | Sangre ( hidrólisis ), hígado ( reducción ) [7] [5] |
Metabolitos | • Nandrolona [3] • 5α-Dihidronandrolona [3] • 19-Norandrosterona [4] • 19-Noretiocolanolona [4] • Conjugados [5] |
Vida media de eliminación | • Intramuscular: 2,7 días [6] • Nandrolona: <4,3 horas [7] |
Duración de la acción | • Intramuscular: 5-7 días [3] [6] |
Excreción | Orina [7] |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID |
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DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Tarjeta de información ECHA | 100.000.502 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 27 H 34 O 3 |
Masa molar | 406,566 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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Los efectos secundarios de la NPP incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [3] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [3] [12] Tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos débiles , que le dan un perfil de efectos secundarios leves y lo hacen especialmente adecuado para su uso en mujeres y niños. [3] [12] [13] NPP es un éster de nandrolona y un profármaco de nandrolona de larga duración en el cuerpo. [3]
La NPP se describió por primera vez en 1957 y se introdujo para uso médico en 1959. [3] Fue el primer éster de nandrolona que se introdujo, seguido del decanoato de nandrolona en 1962, y ha sido uno de los ésteres de nandrolona más utilizados. [3] [14] Sin embargo, en tiempos más recientes, el fármaco ha sido reemplazado en gran medida por el decanoato de nandrolona, que es de acción más prolongada y más conveniente de usar. [3] [11] Además de su uso médico, la NPP se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento . [3] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [3]
Usos médicos
La NPP se ha utilizado principalmente en el tratamiento del cáncer de mama avanzado en mujeres y como terapia complementaria para el tratamiento de la osteoporosis senil o posmenopáusica en mujeres. [3] Históricamente, también ha tenido una variedad de otros usos. [3] Debido a sus efectos androgénicos reducidos, el fármaco no se ha utilizado generalmente en la terapia de reemplazo de andrógenos para la deficiencia de andrógenos en los hombres y, en cambio, se ha utilizado únicamente para indicaciones anabólicas. [2] [15] Sin embargo, los ésteres de nandrolona se han propuesto más recientemente para el tratamiento de la deficiencia de andrógenos en los hombres debido a propiedades favorables que incluyen su alta proporción de efectos anabólicos y androgénicos y el consiguiente riesgo mucho menor de agrandamiento de la próstata , cáncer de próstata y cuero cabelludo. pérdida de cabello en relación con la testosterona. [16] [17]
Ruta | Medicamento | Formulario | Dosis | |
---|---|---|---|---|
Oral | Metiltestosterona | Tableta | 30-200 mg / día | |
Fluoximesterona | Tableta | 10 a 40 mg 3 veces al día | ||
Calusterona | Tableta | 40 a 80 mg 4 veces al día | ||
Normethandrone | Tableta | 40 mg / día | ||
Bucal | Metiltestosterona | Tableta | 25-100 mg / día | |
Inyección ( IM o SC ) | Propionato de testosterona | Solución de aceite | 50-100 mg 3 veces por semana | |
Enantato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1 vez / 2–4 semanas | ||
Cipionato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1 vez / 2–4 semanas | ||
Ésteres de testosterona mixtos | Solución de aceite | 250 mg 1x / semana | ||
Metandriol | Suspensión acuosa | 100 mg 3 veces / semana | ||
Androstanolona ( DHT ) | Suspensión acuosa | 300 mg 3 veces / semana | ||
Propionato de drostanolona | Solución de aceite | 100 mg 1 a 3 veces por semana | ||
Enantato de metenolona | Solución de aceite | 400 mg 3 veces / semana | ||
Decanoato de nandrolona | Solución de aceite | 50–100 mg 1 vez / 1–3 semanas | ||
Fenilpropionato de nandrolona | Solución de aceite | 50-100 mg / semana | ||
Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla. |
Formas disponibles
NPP está o ha estado disponible en formulaciones de 25 mg / mL y 50 mg / mL en solución oleosa para inyección intramuscular . [3]
Usos no médicos
NPP se utiliza para physique- y propósitos para mejorar el rendimiento de la competencia los atletas , culturistas y levantadores de pesas . [3] Se ha dicho que los ésteres de nandrolona son los AAS más populares utilizados por los culturistas y en los deportes. [3] [18] Esto se debe en parte a la alta proporción de efecto anabólico a androgénico de la nandrolona y su débil propensión a los efectos secundarios androgénicos y estrogénicos . [3]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios más comunes de la NPP consisten en virilización (masculinización) en las mujeres, incluidos síntomas como acné , hirsutismo (aumento del crecimiento del vello corporal / facial ), ronquera y voz más grave . [3] Sin embargo, en relación con la mayoría de los otros AAS, el NPP tiene una propensión muy reducida a la virilización y estos efectos secundarios son relativamente poco frecuentes en las dosis recomendadas. [3] Sin embargo, en dosis más altas y / o con tratamiento a largo plazo, aumentan la incidencia y la magnitud. [3] También pueden ocurrir una variedad de efectos secundarios poco comunes y raros. [3]
Interacciones
Los antiestrógenos como los inhibidores de la aromatasa (p. Ej., Anastrozol ) y los moduladores selectivos del receptor de estrógenos (p. Ej., Tamoxifeno , raloxifeno ) pueden interferir y prevenir los efectos estrogénicos de la NPP. [3] Los inhibidores de la 5α-reductasa como finasterida y dutasterida pueden prevenir la inactivación de nandrolona en los tejidos llamados "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la próstata y, por lo tanto, pueden aumentar considerablemente sus efectos secundarios androgénicos. [3] Esto es opuesto al caso de la mayoría de los otros AAS, que son potenciados por la 5α-reductasa en dichos tejidos o no son metabolizados por la 5α-reductasa. [3] Los antiandrógenos como el acetato de ciproterona , la espironolactona y la bicalutamida pueden bloquear los efectos anabólicos y androgénicos de la NPP. [19]
Farmacología
Farmacodinamia
Medicamento | Proporción a |
---|---|
Testosterona | ~ 1: 1 |
Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
Metandriol | ~ 1: 1 |
Fluoximesterona | 1: 1–1: 15 |
Metandienona | 1: 1–1: 8 |
Drostanolona | 1: 3–1: 4 |
Metenolona | 1: 2–1: 30 |
Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolona | 1: 3–1: 13 |
Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
Nandrolona | 1: 3–1: 16 |
Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
Noretandrolona | 1: 1–1: 20 |
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla. |
NPP es un éster de nandrolona o un profármaco de nandrolona . [20] [3] Como tal, es un andrógeno y esteroide anabólico , o un agonista del receptor de andrógenos , el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona . [3] [20] En relación con la testosterona, NPP tiene efectos anabólicos mejorados y efectos androgénicos reducidos . [20] [3] Además de su actividad anabólica y androgénica, la NPP tiene una actividad estrogénica baja (a través de su metabolito estradiol ) y una actividad progestágena moderada . [3] Como otros AAS, NPP tiene efectos antigonadotrópicos , que se deben tanto a su actividad androgénica como progestágena. [3]
Compuesto | PR | Arkansas | ER | GRAMO | SEÑOR | SHBG | CBG |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Nandrolona | 20 | 154-155 | <0,1 | 0,5 | 1,6 | 1-16 | 0,1 |
Testosterona | 1.0-1.2 | 100 | <0,1 | 0,17 | 0,9 | 19–82 | 3-8 |
Estradiol | 2.6 | 7,9 | 100 | 0,6 | 0,13 | 8,7-12 | <0,1 |
Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para PR , testosterona para AR , estradiol para RE , dexametasona para GR , aldosterona para MR , dihidrotestosterona para SHBG y cortisol para CBG . Fuentes: Ver plantilla. |
Compuesto | rAR (%) | hAR (%) | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Testosterona | 38 | 38 | ||||||
5α-dihidrotestosterona | 77 | 100 | ||||||
Nandrolona | 75 | 92 | ||||||
5α-dihidronandrolona | 35 | 50 | ||||||
Etilestrenol | DAKOTA DEL NORTE | 2 | ||||||
Noretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 22 | ||||||
5α-dihidronoretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 14 | ||||||
Metribolona | 100 | 110 | ||||||
Fuentes: Ver plantilla. |
Farmacocinética
El NPP se convierte en nandrolona en el cuerpo, que es la forma activa del fármaco. [3] Tiene una vida media de eliminación prolongada en el cuerpo cuando se administra mediante inyección intramuscular . [20] Su duración de acción es de aproximadamente una semana y se administra una vez cada pocos días a una vez por semana. [3] La vida media de eliminación y la duración de la acción de la NPP son mucho más cortas que las del decanoato de nandrolona . [3] [21]
Medicamento | Formulario | Principales marcas | Duración |
---|---|---|---|
Testosterona | Suspensión acuosa | Andronaq, esterotato, virosterona | 2-3 días |
Propionato de testosterona | Solución de aceite | Androteston, Perandren, Testoviron | 3-4 días |
Fenilpropionato de testosterona | Solución de aceite | Testolento | 8 dias |
Isobutirato de testosterona | Suspensión acuosa | Depósito de Agovirin, Perandren M | 14 dias |
Ésteres de testosterona mixtos a | Solución de aceite | Triolandren | 10-20 días |
Ésteres mixtos de testosterona b | Solución de aceite | Depósito de Testósidos | 14-20 días |
Enantato de testosterona | Solución de aceite | Delatestryl | 14 a 28 días |
Cipionato de testosterona | Solución de aceite | Depovirina | 14 a 28 días |
Ésteres mixtos de testosterona c | Solución de aceite | Sustanon 250 | 28 días |
Undecanoato de testosterona | Solución de aceite | Aveed, Nebido | 100 días |
Buciclato de testosterona d | Suspensión acuosa | 20 Aet-1, CDB-1781 e | 90-120 días |
Fenilpropionato de nandrolona | Solución de aceite | Durabolin | 10 días |
Decanoato de nandrolona | Solución de aceite | Deca Durabolin | 21 a 28 días |
Metandriol | Suspensión acuosa | Notandron, Protandren | 8 dias |
Acetato de metandriol bisenantoilo | Solución de aceite | Depósito de Notandron | 16 días |
Acetato de metenolona | Solución de aceite | Primobolan | 3 días |
Enantato de metenolona | Solución de aceite | Primobolan Depot | 14 dias |
Nota: Todos son por inyección im . Notas al pie: a = TP , TV y TUe . b = TP y TKL . c = TP , TPP , TiCa y TD . d = Estudiado pero nunca comercializado. e = Nombres en clave de desarrollo. Fuentes: Ver plantilla. |
Niveles de nandrolona después de una sola inyección intramuscular de 50, 100 o 150 mg de decanoato de nandrolona en solución oleosa en hombres. [22]
Niveles de nandrolona después de una única inyección intramuscular de 100 mg de decanoato de nandrolona o fenilpropionato de nandrolona en 4 ml o 1 ml de solución de aceite de cacahuete en el músculo glúteo o deltoides en hombres. [23]
Niveles de nandrolona con una sola inyección intramuscular de 50 mg de decanoato de nandrolona o hexiloxifenilpropionato de nandrolona en solución oleosa en hombres. [24]
Exposición a nandrolona de dosis normalizada (nivel sérico dividido por la dosis administrada) con decanoato de nandrolona en solución oleosa por inyección intramuscular o subcutánea en hombres. [25] [26]
Química
El fenilpropionato de nandrolona, o el 17β-fenilpropionato de nandrolona, es un esteroide estrano sintético y un derivado de la testosterona . [8] [9] Es un éster de andrógeno ; específicamente, es el éster fenilpropionato C17β de nandrolona (19-nortestosterona), que en sí mismo es el análogo 19- desmetilado de la testosterona. [8] [9]
Esteroide anabólico | Estructura | Ester | Mol relativa . peso | Contenido relativo de AAS b | Duración c | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Posición | Mitad | Tipo | Longitud a | ||||||
Undecilenato de boldenona | C17β | Ácido undecilénico | Ácido graso de cadena lineal | 11 | 1,58 | 0,63 | Largo | ||
Propionato de drostanolona | C17β | Ácido propanoico | Ácido graso de cadena lineal | 3 | 1,18 | 0,84 | Corto | ||
Acetato de metenolona | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1,14 | 0,88 | Corto | ||
Enantato de metenolona | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1,37 | 0,73 | Largo | ||
Decanoato de nandrolona | C17β | Ácido decanoico | Ácido graso de cadena lineal | 10 | 1,56 | 0,64 | Largo | ||
Fenilpropionato de nandrolona | C17β | Ácido fenilpropanoico | Ácido graso aromático | - (~ 6–7) | 1,48 | 0,67 | Largo | ||
Acetato de trembolona | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1,16 | 0,87 | Corto | ||
Enantato de trembolona d | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1,41 | 0,71 | Largo | ||
Notas al pie: a = Longitud del éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena lineal o longitud aproximada del éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos . b = Contenido relativo de andrógenos / esteroides anabólicos por peso (es decir, potencia androgénica / anabólica relativa ). c = Duración por inyección intramuscular o subcutánea en solución oleosa . d = Nunca comercializado. Fuentes: ver artículos individuales. |
Historia
La NPP se describió por primera vez en 1957 y se introdujo para uso médico en 1959. [3] [27] Inicialmente se usó para una amplia variedad de indicaciones, pero a partir de la década de 1970 su uso se volvió más restringido y sus usos principales se convirtieron en el tratamiento de cáncer de mama y osteoporosis en mujeres. [3] Hoy en día, la NPP está escasamente disponible. [3] El fármaco fue la primera forma de nandrolona que se introdujo, y fue seguido por el decanoato de nandrolona en 1962, que se ha utilizado más ampliamente en comparación. [27]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
El fenilpropionato de nandrolona es el nombre genérico del medicamento y su BAN, mientras que el fenpropionato de nandrolona es su USAN . [8] [9] [10] [11] También se le conoce como fenilpropanoato de nandrolona o hidrocinamato de nandrolona . [8] [9] [10] [11]
Nombres de marca
NPP se comercializa o se ha comercializado bajo una variedad de marcas comerciales que incluyen Durabolin, Fenobolin, Activin, Deca-Durabolin, Evabolin, Grothic, Hybolin Improved, Metabol, Nerobolil, Neurabol, Norabol, Noralone, Sintabolin, Strabolene, Superanabolon y Turinabol. [8] [9] [10] [11]
Disponibilidad
NPP se comercializa o se ha comercializado en muchos países de todo el mundo, incluidos los Estados Unidos , el Reino Unido y Canadá . [9] [11]
Estados Unidos
NPP se comercializaba anteriormente en los Estados Unidos, pero ya no está disponible en este país. [28] El decanoato de nandrolona, por el contrario, es uno de los pocos AAS que permanece disponible para uso médico en este país. [28]
Estatus legal
NPP, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de Lista III en los Estados Unidos bajo la Ley de Sustancias Controladas . [29]
Referencias
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Otras lecturas
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