El dianhídrido naftalenotetracarboxílico (NTDA) es un compuesto orgánico relacionado con el naftaleno . El compuesto es un sólido beige. El NTDA se usa más comúnmente como un precursor de las naftalenodiimidas (NDI) (como la diimida de naftalenotetracarboxílica ), una familia de compuestos con muchos usos. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Nafto [1,8- cd : 4,5- c ′ d ′] dipiran-1,3,6,8-tetrona | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.221 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 4 O 6 | |
Masa molar | 268.180 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo beige |
Punto de fusion | > 300 ° C (572 ° F; 573 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y estructura
El dianhídrido naftalenotetracarboxílico se prepara por oxidación de pireno . Los oxidantes típicos son el ácido crómico y el cloro . El tetracloruro insaturado se hidroliza a enoles que tautomerizan a la bis-diona, que a su vez se puede oxidar al ácido tetracarboxílico. [2]
Diimidas de naftaleno
Las diimidas de naftaleno simétricas se sintetizan mediante la reacción de condensación de aminas primarias y el dianhídrido. Los derivados asimétricos, es decir, los derivados de dos aminas diferentes, se obtienen por hidrólisis de uno de los dos grupos anhídrido antes de la condensación con la primera amina.
Estas diimidas son miembros de una clase más amplia de compuestos llamados rilenos , oligómeros de naftaleno con enlaces entre las posiciones 1 y 1 'y 8 y 8'. Los materiales resultantes tienen núcleos rígidamente planos y altamente conjugados. Presentan buenas características de procesamiento para la fabricación de dispositivos electrónicos blandos. Aparte de los NDI, otros miembros incluyen los derivados de diimida de perileno-3,4: 9,10-dianhídrido tetracarboxílico y terrylen-3,4: 11,12-dianhídrido tetracarboxílico. [4]
Las diimidas de naftaleno (NDI) suelen ser fluorescentes , aunque la intensidad es sensible a los sustituyentes. Los NDI también son activos redox, formando aniones radicales estables cerca de -1,10 V frente a Fc / Fc + . [1] Su capacidad para aceptar electrones refleja la presencia de un sistema de anillos conjugados extendido y los grupos sustractores de electrones (centros carbonilo). Los NDI se utilizan en la química supramolecular debido a su tendencia a formar complejos de transferencia de carga con éteres corona , por ejemplo, para dar rotaxanos y catenanos . Como otra consecuencia de su estructura plana y propiedades aceptoras de electrones, los NDI se intercalan en el ADN .
Porque se puede condensar una variedad de aminas con el dianhídrido. Por ejemplo, dos pigmentos útiles de la clase de las perinonas se generan por condensación con fenilendiamina . También se han preparado una variedad de ligandos con cadenas principales de NDI. [5]
Referencias
- ^ a b Bhosale, Sheshanath V; Jani, Chintan H; Langford, Steven J (2008). "Química de las diimidas de naftaleno". Chem. Soc. Rev . 37 (2): 331. doi : 10.1039 / b615857a . PMID 18197349 .
- ^ F. Röhrscheid "Ácidos carboxílicos aromáticos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002 / 14356007.a05_249
- ^ Yasutake, Mikio; Fujihara, Takashi; Nagasawa, Akira; Moriya, Keiichi; Hirose, Takuji (2008). "Síntesis y estructuras de fase de nuevos compuestos cristalinos líquidos discóticos de π-aceptor que tienen un núcleo de pirenediona". Revista europea de química orgánica . 2008 (24): 4120. doi : 10.1002 / ejoc.200800360 .
- ^ Zhan, Xiaowei; Facchetti, Antonio; Barlow, Stephen; Marks, Tobin J; Ratner, Mark A; Wasielewski, Michael R; Marder, Seth R (2011). "Rileno y diimidas relacionadas para la electrónica orgánica". Materiales avanzados . 23 (2): 268. doi : 10.1002 / adma.201001402 . PMID 21154741 .
- ^ Pan, Mei; Lin, Xiao-Ming; Li, Guo-Bi; Su, Cheng-Yong (2011). "Avances en el estudio de materiales organometálicos aplicando ligandos de diimida de naftaleno (NDI)". Revisiones de química de coordinación . 255 (15-16): 1921. doi : 10.1016 / j.ccr.2011.03.013 .