Nonactin es un miembro de una familia de ionóforos cíclicos naturales conocidos como antibióticos macrotetrolidos . Los otros miembros de esta familia homóloga son monactina, dinactina, trinactina y tetranactina que son todas sustancias ionofóricas neutras y homólogos superiores de nonactina. En conjunto, esta clase se conoce como nactinas . La nonactina es soluble en metanol , diclorometano , acetato de etilo y DMSO , pero insoluble en agua.
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Nombres | |
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Otros nombres Ionóforo de amonio | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.027.192 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 40 H 64 O 12 | |
Masa molar | 736,940 g · mol −1 |
Punto de fusion | 146 ° C (295 ° F; 419 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Fuentes
La nonactina está disponible comercialmente; a partir de 2006, estas especies bacterianas producen nonactina: Streptomyces tsukubaensis , Streptomyces griseus , Streptomyces chrysomallus y Streptomyces werraensis . Se han informado síntesis totales . [1] [2]
Estructura y propiedades
La nonactina fue aislada por Corbaz et al. en 1955 a partir de cepas bacterianas. [3] Está compuesto por cuatro anillos de tetrahidrofurano y cuatro ésteres unidos por secciones de cadena alifática saturada. La nonactina tiene un anillo de 48 miembros, construido a partir de 40 átomos de carbono y 12 (8 en el anillo, 4 como cetonas ) de oxígeno. A pesar de los 16 centros estereogénicos, Nonactin es un compuesto meso y, por lo tanto, aquiral. La espectrometría de masas de cromatografía líquida ofrece un enfoque moderno para obtener datos de control de procesos más detallados que las mediciones espectrofotométricas y cromatográficas utilizadas en el pasado. [4]
Reacciones
La nonactina es conocida por su capacidad para formar complejos con cationes alcalinos , principalmente potasio y sodio. En general, la nonactina (y otros miembros de la familia de las nactinas) exhibe preferencias de unión para algunos iones sobre otros. Esta selectividad iónica se observa en otros ligandos macrocíclicos , como el ionóforo cíclico valinomicina , que también es un antibiótico, y los éteres corona . Aunque la nonactina (y todas las nactinas) exhibe una selectividad catiónica especialmente alta para los iones de potasio sobre los iones de sodio o los iones de rubidio, exhibe la mayor selectividad para los iones de amonio y los iones de talio. Debido a esta propiedad, la nonactina también se denomina "ionóforo de amonio". [5] [6]
Durante la complejación , la columna vertebral de la nonactina se convoluta en un patrón que se asemeja a la costura de una pelota de tenis. En el complejo potasio-nonactina, el ión potasio está completamente rodeado por cuatro átomos de oxígeno de carbonilo y los cuatro átomos de oxígeno del anillo de tetrahidrofurano. Estos ocho átomos de oxígeno que rodean al ion son casi equidistantes y adoptan una esfera de coordinación casi cúbica alrededor del ion. En este complejo, todos los grupos carbonilo polares apuntan hacia adentro y los restos apolares apuntan hacia afuera, creando así un exterior hidrofóbico para el complejo y haciéndolo soluble en las membranas lipídicas . Así es como la nonactina puede transportar iones de potasio a través de las membranas lipídicas.
Efectos biologicos
Se ha informado que la nonactina inhibe específicamente el procesamiento de proteínas precursoras citoplasmáticas destinadas a las mitocondrias . Es capaz de desacoplar la fosforilación oxidativa de las mitocondrias del hígado de rata en una concentración baja y también puede transportar cationes a través de membranas biológicas y artificiales. [7] [8]
Una mezcla de nactinas, enriquecida a propósito en tetranactina y pobre en nonactina, conocida como polinactina (C), se usó como plaguicida, pero desde 2004 ya no se usa, presumiblemente porque sus residuos aparecían en los alimentos. [9]
Aplicaciones
Las nactinas no tienen ningún uso médico conocido. La nonactina ultrapura, prácticamente libre de otras nactinas, se utiliza para electrodos específicos de amonio.
Referencias
- ^ Ian Fleming y Sunil K. Ghosh (1994). "Una síntesis total de nonactin". Revista de la Sociedad Química, Comunicaciones químicas (19): 2287. doi : 10.1039 / C39940002287 .
- ^ Ju YL; Byeang HK (1996). "Síntesis total de nonactina". Tetraedro . 52 (2): 571. doi : 10.1016 / 0040-4020 (95) 00913-2 .
- ^ R. Corbaz; L. Ettlinger; E. Gäumann; W. Keller-Schierlein; F. Kradolfer; L. Neipp; V. Prelog; H. Zähner (1955). "Stoffwechselprodukte von Actinomyceten. 3. Mitteilung. Nonactin". Helvetica Chimica Acta . 38 (6): 1445-1448. doi : 10.1002 / hlca.19550380617 .
- ^ Jani P .; Emmert J .; Wohlgemuth R. (2008). "Análisis del proceso de biosíntesis de macrotetrolidos durante la fermentación mediante LC-MS de infusión directa". Biotechnol. J . 3 (2): 202-208. doi : 10.1002 / biot.200700174 . PMID 18064609 .
- ^ Página del producto Nonactin de Fermentek
- ^ Boletín de Nonactin
- ^ [Krasne, SS, GG Eisenman y GG Szabo. "Congelación y fusión de las bicapas lipídicas y el modo de acción de la nonactina, la valinomicina y la gramicidina". Congelación y fusión de las bicapas lipídicas y el modo de acción de la nonactina, la valinomicina y la gramicidina. Sigma-Aldrich, nd Web.]
- ^ [Síntesis total de nonactina. Ju YL; Byeang HK ChemInform 52, 571, (1996)]
- ^ Notificación ,revocación del uso agrícola de polinactina por la Organización Mundial del Comercio , 20 de julio de 2004.
Otras lecturas
- Vishwanath, CK; Shamala, N .; Easwaran, KRK; Vijayan, M. (1983). "Estructura de perclorato de nonactina-calcio, C 40 H 64 O 12 .Ca (ClO 4 ) 2 , y un estudio comparativo de complejos de metal-nonactina". Acta Crystallographica C . 39 (12): 1640. doi : 10.1107 / S0108270183009580 .
- Woo AJ, Strohl WR, Priestley ND (julio de 1999). "Biosíntesis de nonactina: el producto de nonS cataliza la formación del anillo de furano del ácido nonáctico" . Antimicrob. Agentes Chemother . 43 (7): 1662–8. PMC 89340 . PMID 10390219 .